Tanino

Los taninos o taninos son sustancias de la familia de los polifenoles , generalmente hidrosolubles, vegetales y poseen la capacidad de precipitar proteínas , alcaloides y polisacáridos de su solución acuosa. Después de la celulosa (35 a 50% de la biomasa terrestre), hemicelulosa (30 a 45%) y lignina (15 a 25%), biopolímeros que constituyen la pared celular vegetal, los taninos forman, con sus derivados, la cuarta familia de compuestos en orden de abundancia en plantas y en ecosistemas terrestres donde predomina la biomasa vegetal muerta o viva. Existe una gran diversidad de ellos, diferentes por sus tamaños y sus estructuras químicas. Dispuestos en vacuolas y paredes celulares , representan menos del 1% del peso seco de las plantas, pero del 15 al 25% en las hojas, y hasta el 40% en la corteza, el 50% en algunas agallas .

Estos metabolitos secundarios son utilizados por las plantas (árboles, plantas con flores, etc.) como defensa química contra microbios patógenos y herbívoros . Se encuentran en casi cualquier tipo de parte vegetal expuesta al riesgo de proliferación microbiana ( corteza ,  raíces , hojas, frutos, etc.), y por tanto, en determinadas bebidas como té, café, cerveza, sidra y vino.

Las propiedades particulares de estos compuestos polifenólicos permiten que se utilicen para diversos usos, en particular en el curtido de pieles, la fabricación de tintas o en farmacología. A nivel químico, consisten en poliol (con mayor frecuencia glucosa ) o en catequina o triterpenoide a los que se unen las unidades de galoil  (en) (o sus derivados), o en oligómeros o en polímeros de flavonoides .

Historia

Los taninos se conocen desde la antigüedad . En la Edad Media , para la elaboración del cuero , se extraían de la corteza de roble o castaño que se trituraba en molinos de bronceado y se comercializaba en forma de polvo, el bronceado que dio el nombre de taninos. Las pieles se remojaron en fosas tostadas durante al menos un año antes de ser procesadas. Al final de la XIX XX  siglo , la industria sustituido el cromo para bronceado.

El curtido se obtiene mediante el establecimiento de uniones entre las fibras de colágeno de la piel, lo que tiene el efecto de transformar las pieles frescas en cueros resistentes a la putrefacción.

La primera descripción de plantas químicas taninos le debe al químico alemán Emil Fischer (1852-1919) en las primeras décadas del XX °  siglo. En 1920, Karl Freudenberg distinguió entre taninos hidrolizables y no hidrolizables (o taninos condensados). La invención de la cromatografía en papel durante la Segunda Guerra Mundial permitió a Bate-Smith realizar un gran trabajo en la identificación de polifenoles en plantas.

El papel de los taninos en la defensa de las plantas contra los herbívoros ha sido noticia, con mucha comunicación proporcionada desde finales de la década de 1980 por Jean-Marie Pelt a través, en particular, La aventura de las plantas , los libros de divulgación de Francis Hallé y el secreto. Vida de árboles de Peter Wohlleben , con la historia sensacionalista del kudu y la acacia , historia cuestionable porque no validada por una revisión a pares  : en la década de 1980, miles de kudu criados en ranchos de caza del Transvaal para protegerlos de la caza excesiva, mueren. Al realizar la autopsia de estos animales, el zoólogo Wouter van Hoven de la Universidad de Pretoria considera que su muerte se debe a su principal fuente de alimento en estos ranchos durante la sequía invernal, una especie de acacia que, en respuesta a la herbivoría , aumenta la concentración de taninos en sus hojas hasta niveles letales .

Actualmente existen mil taninos naturales cuya estructura se ha determinado de forma inequívoca. El biólogo Marc-André Selosse considera los taninos sensu lato , relacionándolos con todos los compuestos polifenólicos de los que los químicos han enumerado más de 9.000 moléculas diferentes "pero sin duda hay de 10 a 100 veces más en la naturaleza" .

Clasificación de taninos

Bate-Smith y Swain (1962) definieron los taninos vegetales como compuestos fenólicos solubles en agua, que tienen una masa molecular entre 300 y 3000 Da, y que se presentan junto con las reacciones clásicas de los fenoles (coloración azul verdosa en la prueba del cloruro férrico ), la propiedad de precipitar los alcaloides , la gelatina y otras proteínas.

Las dos categorías de taninos que se distinguen desde Freudenberg y Gross, taninos hidrolizables (galotaninos y elagitaninos) y taninos condensados, son de diferente origen biosintético. Se encuentran en plantas pero no en algas ni en animales. Sin embargo, existen taninos específicos, o florotaninos , que existen en las algas pardas y las diatomeas .

Esta definición ya no es completamente válida por varias razones:

• Se encontraron taninos con un peso molecular muy alto (hasta 20.000 Da) y no solubles en agua.
• hay "elagitaninos no hidrolizables" debido a un acoplamiento CC de sus residuos polifenólicos con la unidad de poliol (por ejemplo, vescalagina de madera de roble utilizada en tonelería )
• En 1985 se describió una nueva clase de taninos formada por ácidos hexahidroxidifénicos (HHDP) y una unidad de catequina CC acoplada a la parte glicosídica. Esta clase de "taninos complejos" o "flavanoellagitaninos" está formada por compuestos parcialmente hidrolizables .

Por tanto, está claro que la oposición hidrolizable / no hidrolizable es un criterio de clasificación insatisfactorio.

Khanbabae y van Ree proponen dividir los taninos en cuatro clases según sus estructuras químicas:

1. Los galotaninos son taninos que contienen unidades de galoilos o derivados de los mismos meta- dépsidiques relacionados con varias unidades de poliol flavanol- o triterpenoide
2. Los elagitaninos son taninos que contienen al menos dos unidades de galoilos CC acoplados entre sí y sin enlace glicosídico con unidades de flavanoles ( catequinas ).
3. Los taninos complejos son taninos formados por una unidad de galotanino o elagitanino que tiene un enlace glicosídico con un flavanol.
4. Los taninos condensados son proantocianidinas que tienen enlaces entre C-4 de una unidad de flavanol y un C-8 (o C-6) de otro flavanol monómero.

D-glucosa	Los galotaninos o taninos gálicos se forman alrededor de un azúcar (glucosa o derivado de poliol de D-glucosa) que tiene varias conexiones ésteres con ácido gálico (o derivados del mismo); las funciones hidroxi OH de los residuos poliólicos están parcial o totalmente sustituidas por unidades galoílo. Los tetraésteres y pentaésteres son los intermediarios fundamentales en la biosíntesis de casi todos los polifenoles hidrolizables de origen natural. Puede formar cadenas laterales de varios ácidos gálico enlaces en un meta- o para- modo depsidic.	penta-O-galloil-D-glucosa, precursores de muchos taninos
Ácido gálico
HHDP	Los elagitaninos o taninos elágicos se forman alrededor de un azúcar (glucosa o poliol derivado de D-glucosa) que tiene varias conexiones ésteres del ácido hexahidroxidifénico (HHDP) (o sus derivados DHHDP, ácido chebulic). Se producen a partir de galotaninos por acoplamiento oxidativo C-2-C-2 'de al menos dos unidades galoílo. Con más de 500 compuestos, los elagitaninos forman el grupo más importante de taninos. Después de la hidrólisis de los enlaces éster, los ácidos difénicos liberados se reordenan espontáneamente en ácido elágico estable.	Casuarictine, tomado del árbol australiano Casuarina stricta
(+) - catequina	Los taninos complejos están formados por una unidad de galotanino o elagitanino que tiene una conexión con una catequina.	Extremadamente alto
numeración de flavonoides	Los taninos condensados son oligómeros o polímeros de flavonoides. Consisten en unidades flavan-3-ols unidas entre sí por enlaces carbono-carbono de tipo 4 → 8 o 4 → 6. No son hidrolizables, pero se tratan térmicamente con un ácido, se degradan en pigmentos de color formados a partir de antocianidoles .	Procianidol B-3, dímero de catecol- (4α → 8) -catecol

Etimología y ortografía

El tanino se deriva del bronceado por el sufijo -in * . El bronceado es el polvo extraído de la corteza del roble que se utiliza para curtir las pieles. El término bronceado se deriva probablemente de la gala * tanno- significa "roble" que puede devolver después de la Bretón bronceada "roble" y el viejo Cornish (hablada en Cornualles hasta el XVII °  siglo ) Tannen "Roble" o la antigua irlandesa de dientes " acebo". Esta raíz celta se encuentra en topónimos que evocan la presencia de curtidurías o robles: Tanis , Thennes , Thenney , Tannay , Tanay , Theneuil , Theneuille , Thénioux , Tannerre-en-Puisaye , Thenailles y Thenelles pero la confusión es posible con la guarida (tanne ) y la palabra latina thannus que designa un arbusto, un tronco de árbol.

En Alemania, un país un poco menos rico en robles, el tannen se refiere a los abetos, árboles con poco tanino pero que se utilizan preferentemente para el curtido del polvo extraído de su corteza.

Dicen en lugar de taninos, se habla de producto utilizable (polvo) y de los taninos cuando se habla de la sustancia organoquímica genérica, porque hay muchos taninos.

Extracción

Los taninos son solubles en agua en forma de soluciones coloidales, pero su solubilidad disminuye a medida que aumenta el grado de polimerización.

La extracción de los taninos se realiza generalmente con una mezcla de agua y acetona . Luego se elimina la acetona por destilación y luego los pigmentos y los lípidos con un disolvente (como diclorometano). Los proantocianidoles diméricos y la mayoría de los taninos de hiel se extraen de esta solución acuosa con acetato de etilo .

Las técnicas de cromatografía por sí solas permiten obtener moléculas puras.

La extracción de los taninos se realiza contra la corriente de agua caliente con una posible adición de aditivo (en pequeño porcentaje de sulfito, metabisulfito de sodio, bicarbonato de sodio) para mejorar la solubilidad de los oligómeros.

Este proceso tiene lugar en varias etapas:

1. La corteza molida o las virutas de madera ricas en tanino se depositan en depósitos de acero inoxidable, autoclaves, que tienen buena resistencia a la presión.
2. Se proyecta agua caliente (entre 70 y 90 ° C) a través de los autoclaves.
3. Se obtiene una fina solución acuosa de tanino.
4. Es posible, según las aplicaciones, añadir un paso de sulfitación de los taninos. Es una de las reacciones más antiguas que permite una menor viscosidad y una mayor solubilidad y, por lo tanto, un manejo más fácil. Sin embargo, debe tenerse en cuenta que este paso debe considerarse como una función de las aplicaciones objetivo. Este paso hace que el tanino sea más sensible a la humedad, lo que puede plantear un problema para usos donde es necesaria la resistencia al agua.
5. La solución acuosa rica en taninos se seca por atomización, lo que permite obtener un compuesto en forma de polvo con una concentración de taninos del orden del 86% que luego se coloca en una bolsa.

El rendimiento de este proceso se sitúa entre el 18 y el 33% según las especies de aditivos utilizados.

También es posible extraer el tanino usando un solvente, pero este método requiere un paso de purificación adicional porque se disuelven una multitud de otras sustancias.

Propiedades

Características comunes

Las moléculas de tanino tienen diversos grados de:

• una pequeña estructura que comprende uno o más fenoles  ;
• un olor, agradable o no, especialmente gracias al ciclo aromático del fenol ( cumarina muy utilizada en perfumería, feniletanol presente de forma natural en esencias de rosa, geranio y en determinados vinos como el gewurztraminer );
• una afinidad por las proteínas, a las que estas moléculas se unen de forma reversible o irreversible y a las que desnaturalizan (inactivación de las proteínas de superficie de los microbios e inhibición de su metabolismo por deformación de las enzimas , de ahí un efecto antimicrobiano  ; inhibición de las transcriptasas inversas virales, por tanto, un efecto antiviral  ; inhibición de las enzimas que producen especies reactivas de oxígeno o estimulación de la síntesis de enzimas antioxidantes, por lo tanto un efecto antioxidante  ; desnaturalización de las proteínas digestivas, por lo tanto un laxante y antiherbívoro  ; reducción de la emisión de huevos de parásitos en las heces, lo que resulta en un efecto antiparasitario );
• la capacidad de insertarse en el ADN (efecto mutagénico o antitumoral );
• una capacidad para absorber luz visible y / o ultravioleta, lo que a menudo da como resultado un color (frutas, vinos) y funciones fotoprotectoras ( marenina , antocianina ) y crioprotector ( anticongelante contra las heladas tardías);
• reacciones de oxidación o reacciones con proteínas, que provocan un pardeamiento enzimático  ;
• capacidad para ensamblarse en macromoléculas rígidas, impermeables y muy resistentes ( lignina , uno de los componentes principales de la madera  ; esporopollenina , el componente principal de la pared exterior de los pólenes y esporas  ; suberina , una sustancia cerosa que tiene una función impermeabilizante y aislante; retardante de llama ).

Propiedades biologicas

Los taninos son capaces de formar complejos con macromoléculas y particularmente con proteínas .
La clarificación de los vinos tintos demasiado tánicos se realiza mediante la adición de clara de huevo que, al flocular , arrastra las partículas que perturban el vino.
Los taninos vacuolares de las células vegetales , al reaccionar con las proteínas citosólicas , explican el pardeamiento enzimático de los frutos.
La cutícula juega un papel protector en los artrópodos. Está endurecido por taninos que se combinan con las escleroproteínas de la exocutícula . La combinación con el colágeno de la piel es el origen del bronceado .
La reacción de los taninos de las verduras y los vinos demasiado jóvenes con las glicoproteínas de la saliva está en el origen de la sensación de astringencia . La capacidad de percibir el amargor y la astringencia (sensación inducida por taninos que se combinan con proteínas salivales similares a las mucinas y les hacen perder sus propiedades lubricantes) probablemente fue seleccionada durante la evolución para advertir a los herbívoros y omnívoros de la absorción de estos compuestos potencialmente tóxicos, estas sensaciones pudiendo provocar el rechazo de la comida por parte del animal ( anti-apetito ), o incluso el arco reflejo del vómito. Efectivamente, los taninos pueden tener su propia toxicidad, pero generalmente actúan interfiriendo con las proteínas, ya sea las del alimento vegetal que luego reduce su digestibilidad, o las de la saliva, o incluso las enzimas digestivas (recordatorio del papel de los taninos que intervienen las plantas en su defensa contra herbívoros y microbios patógenos) o glicoproteínas de membrana en la mucosa intestinal que pueden inhibirse parcialmente. Dependiendo de su concentración (noción de dosis efectiva y dosis tóxica), los taninos tienen la capacidad de tensar los tejidos y modificar la permeabilidad de la membrana al formar complejos con sus cadenas de glicoproteínas, de ahí su uso interno (antidiarreico, antitumoral, antiinflamatorio, antimicrobiano, antifúngico y antiviral. actividad) y externo (hemostático, efecto curativo).

La complejación puede ser reversible cuando se lleva a cabo mediante enlaces de hidrógeno e interacciones hidrófobas . Los taninos condensados ​​(proantocianidoles) tienen menor afinidad por las proteínas que los ésteres poligálicos.

La complejación puede volverse irreversible cuando los taninos por autooxidación dan O-quinonas que forman enlaces covalentes .

Distribución

Mole (1993) estudió la distribución de plantas de taninos en 180 familias de dicotiledóneas y 44 familias de monocotiledóneas . La mayoría de las familias de dicotiledóneas contienen especies desprovistas de tanino (probado por su capacidad para precipitar proteínas).

Las familias más conocidas de las que todas las especies analizadas contienen taninos son: Aceraceae, Actinidiaceae, Anarcadiaceae, Bixaceae, Burseraceae, Combretaceae, Dipterocarpaceae, Ericaceae, Grossulariaceae, Myricaceae para Dicotyledons y Najadaceae y Typochacotyledons para Monos. Para la familia de los robles, las Fagaceae, el 73% de las especies analizadas contienen tanino. En el caso de las acacias, Mimosaceae, sólo el 39% de las especies ensayadas contienen tanino, en Solanaceae la tasa desciende al 6% y las Compositae al 4% de las especies. Algunas familias como Boraginaceae, Cucurbitaceae, Papaveraceae no contienen ninguna.

Plantas de taninos

La mayoría de las plantas son diuréticas y colagogas por su riqueza en pequeños taninos que se asimilan y pasan a la sangre para luego ser evacuados en la bilis producida por el hígado y especialmente en la orina emitida por el riñón.

Muchas plantas son ricas en taninos: té verde , plantas de látex (diente de león, lechuga, cannabis).

Corteza de tanino

• Acacia mearnsii de Wild. (Mimosaceae), o acacia negra, es un árbol originario del sureste de Australia que se ha introducido en todos los trópicos y subtrópicos. Hay grandes plantaciones comerciales en África (Kenia, Sudáfrica, Zimbabwe). La acacia negra se ha convertido en la principal fuente mundial de corteza de tanino .

La corteza contiene un 30-40% de tanino de alta calidad (materia seca). Se trata de proantocianidoles (taninos condensados) formados a partir de unos cuarenta compuestos, principalmente polímeros de (+) - catequina , (-) - tapinidol y (+) - galocatequina. Este tanino se utiliza en el curtido de grandes objetos de cuero o suelas de cuero para zapatos. También se utiliza para la preparación de colas de tanino formaldehído para contrachapado o aglomerado o madera laminada.

Plantas medicinales de taninos

• Robles, Quercus spp.  : el tanino officinal se puede preparar a partir de las agallas de Quercus infectoria , un roble mediterráneo. La agalla es producida por los tejidos del árbol en respuesta a la puesta de huevos por una pequeña avispa Cynips ( Hymenoptera ). Es rico en ésteres gálicos de glucosa: m-depsidos de pentagalloilglucosa, pedanculagina, teligrandina, etc. y ácidos gálico y elágico libres. Se utiliza (externamente) contra determinadas enfermedades inflamatorias de la piel y las mucosas .
• Robles, hayas: las hojas tiernas de haya, la corteza y los frutos de estos dos tipos de árboles, consumidos en dosis moderadas, se utilizaron por sus propiedades medicinales. Se suponía que su riqueza en taninos, flavonoides y mucílagos aliviaría los bronquios, los dolores de garganta y los trastornos digestivos (especialmente los parásitos intestinales en los rumiantes). Este uso medicinal se ha perdido porque los taninos les confieren un sabor amargo y astringente, haciéndolos incomibles a menos que se hiervan en varias aguas. Sin embargo, a dosis altas (excepto hayucos de haya suave, carente de taninos, tales como bellotas leves robles mediterráneos), los taninos hidrolizables ingeridas son metabolizados por el cuerpo en ácido gálico y pirogalol responsable de los efectos rápidamente tóxico: estreñimiento, hígado y daño renal, neurológicos trastornos.

Bebidas de plantas de taninos

• Vino  : existen dos tipos de taninos con diferentes orígenes. Los taninos condensados ​​proceden de la uva, los elagitaninos proceden de la madera de roble de las barricas o de los taninos comerciales añadidos a los vinos, según la legislación. Los taninos extraídos de gallnut , quebracho se añaden, roble y castaño durante la fase de vinificación, mientras que los taninos extraídos de las semillas y las pieles de la uva se añaden durante la fase de refinación del vino.

Usos

Los taninos se utilizan para proteger el cuero porque convierten las proteínas del cuero en productos insolubles que resisten la descomposición orgánica. El uso principal del tanino es en el curtido (como sugiere el nombre) de las pieles . Los taninos confieren a los cueros sus cualidades de imputrescibilidad que han hecho de la riqueza de la curtiduría en Mazamet en particular, pero también en Graulhet o Millau .

Otros usos:

• tintas (por reacción con sales férricas);
• teñido de tejidos;
• encolado de papel o seda  ;
• coagulación de caucho  ;
• clarificación de vinos y cervezas;
• también buscados por sus propiedades antioxidantes (después de acoplarse con otras cadenas de carbono);
• desarrollo de resinas epoxi a partir de recursos renovables.

Farmacopea

A nivel bioquímico, son compuestos fenólicos que precipitan proteínas. Cuando se trata de los de la saliva , entonces falta la lubricación de la boca, lo que explica la sensación de sequedad.

Se dice que algunos taninos tienen propiedades antioxidantes, lo que explica ciertos efectos beneficiosos del jugo de uva y el vino sobre la salud (protección cardiovascular) en dosis moderadas. También detendrían el desarrollo de microbios .

Los fenoles intervienen en las características organolépticas del vino (sabor, astringencia, aspereza) en los problemas de higiene de los alimentos (vitamina P y efecto bactericida) y en las transformaciones del vino (salarios y crianza). En particular, estas sustancias, que proceden de la parte sólida del racimo, son las responsables de todas las diferencias entre los vinos blancos y los tintos.

Los taninos del té tienen efectos sobre la absorción del hierro, lo que lo hace menos efectivo.

El ácido tánico se utiliza en medicina externa como un antidiarreico astringente.

Notas y referencias

Notas

1. Este efecto explica el uso de especias, galatos obtenidos de un tanino de agalla y ahora producidos químicamente (ejemplos: aditivos como E310 , E311 y E312 ).
2. Este efecto explica que el hombre haya optado por plantas de interior menos tánicas desde la Revolución Neolítica , lo que llevó al desarrollo de pesticidas para ayudar a las plantas, lo que reduce las defensas químicas contra los herbívoros . Por el contrario, el cultivo de plantas en condiciones de estrés biótico y abiótico ( estrés hídrico en la vid cortada en el rostro , estrés de la vida de la montaña - frío, radiación solar - la sequía de tés de altura para muchas especias) induce la concentración de taninos con efectos antimicrobianos y antibióticos. Estas propiedades se utilizan para proteger las bebidas de microbios contaminantes ( lupulina de lúpulo de cerveza, taninos de uva o barril para vino, la fermentación de estas bebidas también ayuda a limitar el desarrollo de estos microbios; infusiones como té -  chai , té negro  - o calafateo más picante en los países cálidos, del café árabe al cardamomo ).
3. En la madurez, justo antes de la fase de senescencia , los frutos amargos se vuelven dulces porque sus taninos vacuolares, atacan las proteínas citosólicas en la ruptura del tonoplasto .
4. interacciones hidrofóbicas ocurren, por ejemplo, entre electrones π de ciclos de taninos y radicales hidrofóbicos de aminoácidos. Las interacciones hidrofóbicas (enlaces de hidrógeno) involucran los grupos hidroxilo de los fenoles y el oxígeno del enlace peptídico o amidas terciarias, como en la prolina).
5. “En estos dos órganos sufren modificaciones que, por un lado, alteran su estructura (y por tanto su potencial toxicidad) y, por otro lado, los hacen más solubles en agua (por ejemplo, por oxidaciones, añadiendo otro hidroxilo, un sulfato, un azúcar o incluso un ácido urónico, es decir, un azúcar modificado muy soluble '

Referencias

1. Bruneton, J. Farmacognosia - Fitoquímica, plantas medicinales, 4 ª edición, revisada y ampliada. , París, Tec y Doc - Medical Publishing International,2009, 1288  p. ( ISBN  978-2-7430-1188-8 ).
2. (en) T. Ozcan, A. Akpinar-Bayizit, L. y B. Yilmaz-Ersan Delikanlı, "  fenólicos en la salud humana  " , Revista internacional de ingeniería química y aplicaciones, vol. 5, N ° 5 ,octubre 2014, p.  2 ( leer en línea [PDF] ).
3. “  ¿Cuál es el tanino?  » , En blog.laruedesartisans.com (consultado el 2 de abril de 2017 ) .
4. (en) Comisión de las Comunidades Europeas, Biomass for energy , sección del Reino Unido de la International Solar Energy Society,1979, p.  73.
5. (en) JB Harborne, Métodos en bioquímica vegetal , Academic Press ,1989, p.  389-419.
6. "  Tanin, Tannin  " , en cnrtl.fr (consultado el 2 de abril de 2017 ) .
7. Pierre Avenas , Henriette Walter , La majestuosa historia del nombre de los árboles , Robert Laffont ,2014, p.  204.
8. Adrien Delattre, “  El koudou y la acacia: historia y análisis crítico de una anécdota  ” , en tela-botanica.org ,21 de marzo de 2019(consultado el 7 de enero de 2020 ) .
9. (en) Edward E. Farmer, Leaf Defense , Oxford University Press,2014, p.  87.
10. (in) Wouter van Hoven, '  Trees' secret warning system contra browsers  " , Custodio , vol.  13, n o  5,1984, p.  11-16.
11. (in) Wouter van Hoven, "  Mortalidades en poblaciones de Kudu (Tragelaphus Strepsiceros) relacionadas con la defensa química en árboles  " , Journal of African Zoology , vol.  105, n o  21991, p.  141-145.
12. Karamali Khanbabaee, Teunis van Ree , “  Taninos: clasificación y definición  ”, Nat. Pinchar. Reps. , vol.  18,2001, p.  641-649 (DOI: 10.1039 / b1010611).
13. Selosse 2019 , p.  28.
14. CNRTL .
15. Roger Brunet , Tesoro de la tierra. Los topónimos de Francia , ediciones CNRS,2016, p.  88
16. Marc-André Selosse , Los gustos y colores del mundo. Una historia natural de los taninos, de la ecología a la salud , Actes Sud Nature,2019, p.  47
17. Antonio PIZZI, "  Valoración industrial de taninos  ", Técnica de ingeniería ,10 de abril de 2019.
18. Selosse 2019 , p.  30.
19. Selosse 2019 , p.  42.
20. (en) Wang D, Kasuga J, C Kuwabara, et al. Presencia de taninos hidrolizables que facilitan el sobreenfriamiento (anti-nucleación del hielo) en células del parénquima del xilema de sobreenfriamiento profundo en Cercidiphyllum japonicum. Planta. 2012; 235: 747–759.10.1007 / s00425-011.
21. (en) Kuwabara C, Wang D, Endoh K, et al. Análisis de la actividad de sobreenfriamiento de polifenoles relacionados con taninos. Criobiología. 2013; 67: 40–49.10.1016 / j.cryobiol.2013.04.008.
22. Les taninos [PDF] , archivo por Marc-André Selosse , Instituto de Sistemática, Evolución, Biodiversidad del Museo Nacional de Historia Natural de París.
23. (en) Georg G. Gross, Richard W. Hemingway, Takashi Yoshida, Polifenoles vegetales: química, biología, farmacología, ecología Springer1999, p.  877.
24. Jean-Jacques Macheix, Annie Fleuriet, Christian Jay-Allemand, Compuestos fenólicos en plantas , prensas politécnicas PPUR,2005, p.  88.
25. Mamadou Biaye, Acciones farmacológicas de los taninos [PDF] , Tesis doctoral de la Universidad de Dakar, 2002, p.15-28.
26. (in) Base farmacodinámica de la medicina herbaria Manuchair Ebadi , CRC Press ,2010, p.  665-666.
27. (en) Kerry Bone y Simon Mills, Principios y práctica de la fitoterapia: Libro electrónico: Medicina herbaria moderna , Ciencias de la salud de Elsevier2013( leer en línea ) , pág.  35-38.
28. Simon Mole , “  La distribución sistemática de taninos en las hojas de las angiospermas: una herramienta para estudios ecológicos  ”, Sistemática bioquímica y ecología , vol.  21, n o  8,1993, p.  833-846.
29. Selosse 2019 , p.  102.
30. Selosse 2019 , p.  88-90.
31. Paulos Cornelis Maria Jansen, Dominique Cardon , Colores y taninos , Fondation PROTA / Backhuys Pub./CTA Wageningen,2005.
32. François Couplan , Eva Styner, Guía de plantas silvestres comestibles y tóxicas , Delachaux y Niestlé ,1994, p.  32-33.
33. Instituto Francés de la Viña y el Vino - Taninos o taninos del vino , visita del 17 de noviembre de 2012.
34. [ (fr)  Nuevo proceso para la producción de resinas epoxi termoendurecibles , leer en línea en Google Patents ] .

Ver también

Bibliografía

• Marc-André Selosse ( enfermo  Arnaud Rafaelian), Sabores y colores del mundo: Una historia natural de los taninos, de la ecología a la salud , Arles, Actes Sud , coll.  " Naturaleza ",2 de octubre de 2019, 352  p. ( ISBN  978-2-330-12677-3 y 2330126778 , OCLC  1126402280 , presentación en línea ).

enlaces externos

• "  Taninos, moléculas con propiedades insospechadas  " [audio] , Du Vent dans les synapses , en France Inter ,5 de octubre de 2019.