Pirogalol

Pirogalol
Estructura del pirogalol
Identificación
Nombre IUPAC 1,2,3-trihidroxibenceno
Sinónimos

pirogálico ácido
C.I. 76515

N o CAS 87-66-1
N o ECHA 100,001,603
N o CE 201-762-9
PubChem 1057
Sonrisas c1 (c (cccc1O) O) O
PubChem , vista 3D
InChI InChI: vista 3D
InChI = 1 / C6H6O3 / c7-4-2-1-3-5 (8) 6 (4) 9 / h1-3,7-9H
Apariencia polvo cristalino blanco, inodoro. Se vuelve gris cuando se expone a la luz y al aire.
Propiedades químicas
Fórmula bruta C 6 H 6 O 3   [Isómeros]
Masa molar 126.11 ± 0.0061  g / mol
C 57.14%, H 4.8%, O 38.06%,
Propiedades físicas
T ° fusión 131  hasta  134  ° C
T ° hirviendo 309  ° C
Solubilidad en agua: bueno ( 600  g · l -1 a 20  ° C )
Densidad 1,45  g · cm -3
punto de inflamabilidad < 55  ° C
Presión de vapor saturante a 168  ° C  : 1,33  kPa
Termoquímica
C p

ecuación:
Capacidad calorífica del gas en J · mol -1 · K -1 y temperatura en Kelvin, de 298 a 1500 K.
Valores calculados:
143,412 J · mol -1 · K -1 a 25 ° C.

T
(K)
T
(° C)
C p
C p
298 24,85 143,353 1,137
378 104,85 172.045 1,364
418 144,85 184,444 1463
458 184,85 195 681 1,552
498 224,85 205 852 1,632
538 264,85 215,049 1705
578 304,85 223 359 1,771
618 344,85 230,862 1.831
658 384,85 237,637 1,884
698 424,85 243,756 1.933
738 464,85 249,287 1997
778 504,85 254,292 2.016
818 544,85 258,830 2.052
858 584,85 262,956 2.085
899 625,85 266,806 2 116
T
(K)
T
(° C)
C p
C p
939 665,85 270,239 2 143
979 705,85 273,393 2 168
1.019 745,85 276.301 2 191
1.059 785,85 278.993 2 212
1.099 825,85 281,496 2232
1,139 865,85 283,828 2 251
1,179 905,85 286,007 2 268
1 219 945,85 288,042 2 284
1,259 985,85 289,941 2 299
1.299 1025,85 291,704 2,313
1339 1065.85 293,329 2 326
1.379 1 105,85 294.807 2 338
1.419 1 145,85 296,126 2,348
1,459 1.185,85 297,269 2 357
1500 1 226,85 298,235 2 365
Precauciones
SGH
SGH07: Tóxico, irritante, sensibilizador, narcóticoSGH08: sensibilizador, mutágeno, carcinógeno, reprotóxico
Atención H302, H312, H332, H341, H412, H302  : Nocivo en caso de ingestión
H312  : Nocivo en contacto con la piel
H332  : Nocivo por inhalación
H341  : Se sospecha que provoca defectos genéticos (indicar la vía de exposición si se ha demostrado de manera concluyente que ninguna otra vía de exposición conduce al mismo peligro)
H412  : Nocivo para vida acuática con efectos duraderos
WHMIS
D2B: Material tóxico que causa otros efectos tóxicos.
D2B, D2B  : Material tóxico que causa otros efectos tóxicos.
Irritación ocular en animales.

Divulgación al 1.0% según la lista de divulgación de ingredientes
Inhalación Uñas o labios azules. Piel azulada. Tos. Mareo. Dolor de cabeza. Dificultad para respirar Náusea. Dificultad para respirar. Dolor de garganta.
Piel Puede ser absorbido. Decoloración local. Enrojecimiento. Dolor.
Ojos Enrojecimiento. Dolor.
Ingestión Náusea. Dolores abdominales. Vómitos Debilidad.
Compuestos relacionados
Isómero (s) Floroglucinol
hidroxiquinol
Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario.

El pirogalol , benceno-1,2,3-triol o 1,2,3-trihidroxibenceno es un compuesto aromático que tiene la fórmula C 6 H 6 O 3 . Es uno de los tres isómeros del bencenotriol , los otros dos son floroglucinol e hidroxiquinol . Se presenta como un sólido cristalino blanco, inodoro, que se vuelve gris cuando se expone al aire y la luz. Históricamente, se ha utilizado como reductor en la fotografía cinematográfica .

Síntesis

Fue preparado por primera vez por Carl Wilhelm Scheele en 1786 calentando ácido gálico . Otra posible preparación es el calentamiento del párrafo chlorophenoldisulfonic ácido en presencia de hidróxido de potasio .

Propiedades

En solución básica, absorbe fácilmente el agua, coloreando una solución originalmente incolora de color púrpura. El pirogalol también tiene propiedades antisépticas .

Usos

Uso en fotografía

Aunque fotográfica populares agente de desarrollo en el XIX °  siglo y principios del XX °  siglo, pirogalol se ha reducido en gran medida en desuso en la década de 1920, aunque sigue siendo utilizado por algunos grandes fotógrafos como Edward Weston . Tenía la reputación de tener un comportamiento errático y de no ser confiable, probablemente debido a sus propiedades redox. Pyrogallol experimentó un resurgimiento a partir de la década de 1980, en gran parte gracias a los esfuerzos de Gordon Hutchings . Este último estudió los derivados del pirogalol durante más de una década y produjo uno al que llamó PMK (por sus ingredientes principales, pirogalol, metol y kodalk ( metaborato de sodio de la marca Kodak )).

Notas y referencias

  1. pirogálico ACID, la seguridad de hoja (s) de Programa Internacional de Seguridad Química , consultado el 9 de mayo, 2009
  2. masa molecular calculada de pesos atómicos de los elementos 2007  " en www.chem.qmul.ac.uk .
  3. (en) Carl L. Yaws, Manual de diagramas termodinámicos: compuestos orgánicos C8 a C28 , vol.  2, Huston, Texas, Pub del Golfo. Co.,1996, 396  p. ( ISBN  0-88415-858-6 )
  4. Número de índice 604-009-00-6 en la Tabla 3.1 del Anexo VI del Reglamento CE n o  1272/2008 (16 de diciembre de 2008)
  5. Pyrogallol  " en la base de datos de productos químicos Reptox de la CSST (organización de Quebec responsable de la seguridad y salud en el trabajo), consultado el 25 de abril de 2009

Ver también

Artículos relacionados

enlaces externos