Pirogalol | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Estructura del pirogalol | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Identificación | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Nombre IUPAC | 1,2,3-trihidroxibenceno | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Sinónimos |
pirogálico ácido |
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N o CAS | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
N o ECHA | 100,001,603 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
N o CE | 201-762-9 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PubChem | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Sonrisas |
c1 (c (cccc1O) O) O , |
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InChI |
InChI: InChI = 1 / C6H6O3 / c7-4-2-1-3-5 (8) 6 (4) 9 / h1-3,7-9H |
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Apariencia | polvo cristalino blanco, inodoro. Se vuelve gris cuando se expone a la luz y al aire. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Propiedades químicas | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Fórmula bruta |
C 6 H 6 O 3 [Isómeros] |
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Masa molar | 126.11 ± 0.0061 g / mol C 57.14%, H 4.8%, O 38.06%, |
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Propiedades físicas | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
T ° fusión | 131 hasta 134 ° C | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
T ° hirviendo | 309 ° C | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Solubilidad | en agua: bueno ( 600 g · l -1 a 20 ° C ) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Densidad | 1,45 g · cm -3 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
punto de inflamabilidad | < 55 ° C | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Presión de vapor saturante | a 168 ° C : 1,33 kPa | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Termoquímica | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
C p |
ecuación:
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Precauciones | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SGH | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Atención H302, H312, H332, H341, H412, H302 : Nocivo en caso de ingestión H312 : Nocivo en contacto con la piel H332 : Nocivo por inhalación H341 : Se sospecha que provoca defectos genéticos (indicar la vía de exposición si se ha demostrado de manera concluyente que ninguna otra vía de exposición conduce al mismo peligro) H412 : Nocivo para vida acuática con efectos duraderos |
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WHMIS | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
D2B, D2B : Material tóxico que causa otros efectos tóxicos. Irritación ocular en animales. Divulgación al 1.0% según la lista de divulgación de ingredientes |
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Inhalación | Uñas o labios azules. Piel azulada. Tos. Mareo. Dolor de cabeza. Dificultad para respirar Náusea. Dificultad para respirar. Dolor de garganta. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Piel | Puede ser absorbido. Decoloración local. Enrojecimiento. Dolor. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Ojos | Enrojecimiento. Dolor. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Ingestión | Náusea. Dolores abdominales. Vómitos Debilidad. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Compuestos relacionados | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Isómero (s) |
Floroglucinol hidroxiquinol |
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Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario. | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
El pirogalol , benceno-1,2,3-triol o 1,2,3-trihidroxibenceno es un compuesto aromático que tiene la fórmula C 6 H 6 O 3 . Es uno de los tres isómeros del bencenotriol , los otros dos son floroglucinol e hidroxiquinol . Se presenta como un sólido cristalino blanco, inodoro, que se vuelve gris cuando se expone al aire y la luz. Históricamente, se ha utilizado como reductor en la fotografía cinematográfica .
Fue preparado por primera vez por Carl Wilhelm Scheele en 1786 calentando ácido gálico . Otra posible preparación es el calentamiento del párrafo chlorophenoldisulfonic ácido en presencia de hidróxido de potasio .
En solución básica, absorbe fácilmente el agua, coloreando una solución originalmente incolora de color púrpura. El pirogalol también tiene propiedades antisépticas .
Aunque fotográfica populares agente de desarrollo en el XIX ° siglo y principios del XX ° siglo, pirogalol se ha reducido en gran medida en desuso en la década de 1920, aunque sigue siendo utilizado por algunos grandes fotógrafos como Edward Weston . Tenía la reputación de tener un comportamiento errático y de no ser confiable, probablemente debido a sus propiedades redox. Pyrogallol experimentó un resurgimiento a partir de la década de 1980, en gran parte gracias a los esfuerzos de Gordon Hutchings . Este último estudió los derivados del pirogalol durante más de una década y produjo uno al que llamó PMK (por sus ingredientes principales, pirogalol, metol y kodalk ( metaborato de sodio de la marca Kodak )).