Grupo funcional

En química , los compuestos orgánicos pueden ser considerados para consistir en una cadena principal relativamente no reactivo llamado el padre alcano en la nomenclatura sustituta, y uno o más grupos funcionales. El grupo funcional es un átomo, o un grupo de átomos, que tiene propiedades químicas similares siempre que esté presente en diferentes compuestos. Define las propiedades físicas y químicas características de las familias de compuestos orgánicos.

Esta forma de considerar las moléculas se utiliza en la nomenclatura y en la estimación de las propiedades físico-químicas de los compuestos químicos.

Si el grupo funcional tiene un heteroátomo , también se puede considerar un grupo característico .

Los compuestos cíclicos con al menos un heteroátomo en el anillo (heterocíclico) no se tratan aquí, ya que existe una clasificación propia.

El término " grupo  " a veces se utiliza erróneamente  como sinónimo de grupo funcional. En realidad, designa una gran fracción de una molécula, del orden de la mitad (de ahí el término "  resto  " en inglés) de su tamaño o más, como en el caso de un éster R 1 COOR 2 , el grupo alcohol es R 2 O.

Generalidades y notaciones

Los enlaces simples C - C y C - H específicos de alcanos no se consideran grupos funcionales. Sin embargo, la hibridación de átomos es importante para estimar las propiedades de los compuestos químicos. Esto implica que un enlace múltiple entre dos átomos de carbono es un grupo funcional en sí mismo o modifica el grupo funcional del que forma parte.

Se hace una distinción entre el grupo funcional, que puede incluir parte del esqueleto carbónico, y el resto del esqueleto que está unido a él y que se considera un sustituyente del grupo funcional. El sustituyente o sustituyentes se designan más a menudo con la letra R (R para radical que denota un grupo alquilo) o Ar (para un grupo arilo , es decir, un grupo aromático ). Si se utilizan varios grupos R o Ar diferentes , ya sea:

• Uno o más apóstrofos: R, R '(R primo), R' '(R segundo), R' '' (R ter); este sistema está un poco desactualizado.
• Un exponente de número arábigo después de R o Ar: R, R 1 , R 2 , R 3 , R 4, etc. Todavía es bastante común ver el número indicado como un subíndice; esta práctica se desaconseja enérgicamente porque un número de subíndice corresponde al número de veces que se repite un átomo / grupo, lo que genera ambigüedad.

Salvo que se indique explícitamente lo contrario , al especificar la naturaleza exacta de los enlaces, los grupos R o Ar son monovalentes , es decir, forman un enlace sencillo con el resto de la estructura.

• La fórmula estructural RR 1 NH describe una amina secundaria en la que R y R 1 forman ambos un enlace sencillo con el átomo de nitrógeno. También podemos escribir RNHR 1 , R - NH - R 1 , RN (H) R 1, etc. Por otro lado, no podemos escribir R, R 1 –NH que es estructuralmente incorrecto.
• La fórmula R = NR 1 indica claramente que el grupo R es divalente (debido al doble enlace). Como no se indica nada para R 1 , se supone que es monovalente . Esta estructura es la de una imina . También podríamos escribir R = N - R 1 pero no RN - R 1 ni RNR 1 .

Tablas generales

Las tablas siguientes agrupan los grupos funcionales habituales de acuerdo con los átomos involucrados en la estructura. En fórmulas, los símbolos R , R 1 , R 2 , etc. denotar cualquier grupo de átomos.

El uso de grupos, así como la nomenclatura definida en las siguientes tablas, cumplen con la nomenclatura de la IUPAC . Para obtener más detalles, consulte la Nomenclatura de compuestos orgánicos . Ciertos prefijos o sufijos también se dan de acuerdo con las reglas de nomenclatura del Chemical Abstracts Service y se indican entre paréntesis con las iniciales CA.

Hidrocarburos

Familia química	Grupo (abreviatura)	Fórmula	Imagen	Prefijo	Sufijo	Ejemplo
Alquenos	Alquenilo	RR¹ C = C R²R³		alquenilo	-ene	eteno
	Vinilo	H - CH = CH −R		vinilo-	-	cloruro de vinilo , estireno
	Allyle (todos)	CH 2 = CH - CH 2 −R		alilo	-	cloruro de alilo
Alcyne	Alquinilo	R− C≡C −R¹		alquinilo	-yne	ethyne
Aryle	Fenilo (Ph)	R− C 6 H 5		fenilo-	-	trifenilmetano
	Tolilo (Tol)	R− C 6 H 4 −CH 3		tolilo	-	cresol tri (o-tolil) fosfina
	Mesitilo (mes)	R− C 6 H 2 (CH 3 ) 3		mesitilo	-
	Xylyle	R− C 6 H 3 (CH 3 ) 2		xililo	-
	Naftilo	R− C 10 H 7		naftil	-
Alquilos que contienen un anillo aromático	Bencilo (Bn)	R− CH 2 −C 6 H 5		bencilo	-	bromuro de bencilo
	Bencilideno	RR¹ CH - C 6 H 5		bencilideno	-	cloruro de bencilideno (diclorometil) benceno
		R = CH - C 6 H 5	-	bencilideno	-	-
	Benzhydryl	R− CH (C 6 H 5 ) 2		benzhidrilo	-	Bromuro de 3-benzhidril-4-piperidona benzhidrilo
	Fenetilo	R− CH 2 -CH 2 -C 6 H 5		fenetilo	-	acetato de fenetilo
	Tritilo (Tr)	R− C (C 6 H 5 ) 3		tritilo	-	Cloruro de tritilo de S-tritil-L-cisteína
	Styryle	R- CH = CH-C 6 H 5		estirilo	-	2-estiril-1,3-dioxano
	Cinnamyl	R- CH 2 -CH = CH-C 6 H 5		cinamilo	-	acetato de cinamilo

Grupos de oxígeno

Familia química	Grupo	Fórmula	Imagen	Prefijo	Sufijo	Ejemplo
Alcohol	Alcohol primario	R-CH 2 −OH		hidroxi	-ol	etanol ácido 2-hidroxibenzoico
	Alcohol secundario	R, R¹-CH- OH
	Alcohol terciario	R, R¹, R²-C -OH
Compuesto de carbonilo	Formilo ( aldehído )	R− C (= O) H R− [C] (= O) H		formilo- oxo-	-carbaldehído -al	butanal
	Cetona	R− [C] (= O) −R¹		oxo-	-uno	acetona
	Benzoilo	R− CO - C 6 H 5		benzoilo	-	cloruro de benzoilo
Ácido carboxílico	Carboxilo	R− C (= O) -OH R− [C] (= O) -OH		carboxi -	Ácido R-carboxílico Ácido R-oico	ácido ciclohexanocarboxílico ácido hexanoico
Anhídrido de ácido		R− C (= O) -OC (= O) -R '		Anhídrido r-ic		anhídrido maleico
Ácido peroxicarboxílico	Percarboxilo	R− C (= O) -OOH R− [C] (= O) -OOH		Ácido R-peroxicarboxílico Ácido peroxi-R-oico		ácido metacloroperoxibenzoico
Éter-óxido		R− O −R '		R-oxi-R '	R, R'-éter	éter dietílico o éter dietílico etoxietano
Ester		R− C (= O) O −R '		R-oxicarbonil- (RO- (CO) -) aciloxi- (R-CO-O-)	R-oate de R'-yle	etanoato de propilo Ácido 3- propoxicarbonilpentanoico Ácido 3-propoiloxipentanoico
Éster de carbonato	Carbonato	R− OC (= O) O −R '		Carbonato de alquilo		Dicarbonato de dimetilo
Ortoéster		R− C (O R ' ) (O R² ) −O −R³		ortoR-oate de R '		ortoformiato de etilo
Peróxido	Peroxilo	R− OO -R '		peroxi	-	peróxido de benzoilo
Hidroperóxido	Hidroperoxilo	R− OOH		hidroperoxi	R hidroperóxido (-peroxol)	hidroperóxido de terc-butilo
Ozono	-	R− OOO −R '
Cetene		R, R'− C = C = O		-	-ceteno	difenilceteno
Acetal	Acetal	R− C (H) (O -R¹) (O -R²)		-	R-al R¹-il R²-ilo acetal	1,1-dietoxietano , dioxolano
	Ketal	R, R¹− C (O -R²) (O -R³)		-
Hemiacetal	Hemiacetal	R− C (H) (OH) -O -R '		-	R-al R¹-ilo hemiacetal	lamivudina
	Hemicetal	R, R'− C (OH) -O -R²		-

Grupos de nitrógeno

Familia química	Grupo	Fórmula	Imagen	Prefijo	Sufijo	Ejemplo
Amina	Amina primaria	R− N H 2		aminado-	-amina	metilamina
	Amina secundaria	R− N (−H) −R '				dimetilamina
	Amina terciaria	R− N −R'R²				trimetilamina
	Ion de amonio cuaternario	R 1 R 2 - N + −R 3 R 4				colina , tetrametilamonio
Ynamine		R- C≡CN -R ', R²		ynamino-	-dinámico
Azo	Azo	R- N = N -R '		azo-	-diazeno	azobenceno , dimetildiazeno
	Diazo	R, R'-C = N + = N -		diazo-	-	diazometano , diazoacetato de etilo
Triazeno	Diazoamino	R- N = NN -R ', R²		diazoamino-	-triazeno	dacarbazina
Azida		R- N = N = N		azido-, azida	-azida	Zidovudina , trimetilsilil azida
Nitrilo	Nitrilo	R− C≡N		ciano	-nitrilo	cianoetino , benzonitrilo
	Isocianuro	R− N + ≡C -		isociano-	-isonitrilo	isocianuro de metilo
Imina / Enamina	Aldimina primaria	R− C (H) = N -H		imino-	-retirar
	Aldimina secundaria	R− C (H) = N -R '
	Cetimina primaria	R, R'− C = N −H
	Ketimina secundaria	R, R'− C = N −R²
Hidracina		R- NH-NH 2		hidrazino	-hidrazina	fenilhidrazina
Hidrazona		R = N-NH 2		hidrazono	-hidrazona
Amidina		R- C (= NH) -NH 2		amidino- carbaimidoil-	-amidina carboxamidina	DAPI
Guanidina		R 1 R 2 - NC (= NR 5 ) -N R 3 R 4		guanido	-guanidina	arginina
Carbodiimida o cianamida		R- N = C = N -R '		cianamida	-carbodiimida, -cianamida	Cianamida de hidrógeno , diciclohexilcarbodiimida
Aminal		R, R¹- C (NR²) (NR³)

Grupos de azufre

Familia química	Grupo	Fórmula	Imagen	Prefijo	Sufijo	Ejemplo
Tiol	Sulfhidrilo	R− SH		mercapto- (CA) sulfanil- (IUPAC)	-tiol	etanetiol , tiofenol , cisteína
Tioéter / sulfuro		R− S −R '		R-ilsulfanil-	Sulfuro de R-ilo y R¹-ilo	sulfuro de dimetilo , metiltioetano
Disulfuro		R− SS −R '		R-ylditio-	Disulfuro de R-ilo y R¹-ilo	disulfuro de alilo , cistina
Tiocetona o Thione		R− [C] (= S) −R '		tioxo-	-thione	tiobenzofenona
Tioaldehído		R− C (= S) −H R− [C] (= S) −H		thioformyl- tioxo	-carbotialdehído -tial
Tioceteno		R, R'− C = C = S			-tioceteno

Grupos de fósforo

Familia química	Grupo	Fórmula	Imagen	Prefijo	Sufijo	Ejemplo
Fosforano		R, R ', R², R³, R⁴− P			-fosforano	cloro (metil) trifenilfosforano
	Iluro de fósforo	R, R ', R²− P = C -R³, R⁴				diclorometilentrifenilfosforano
Fosfina		R, R ', R²− P			-fosfina	Trifenilfosfina
Difosfeno		R− P = P -R '			-difosfeno	bis [tris (trimetilsilil) metil] difosfeno (en) difosfenos

Grupos de silicio

Familia química	Grupo	Fórmula	Imagen	Prefijo	Sufijo	Ejemplo
Silano		R, R ', R², R³− Si		sililo	-silano	tetrametilsilano , silano
Silenus		R, R'- C = Si -R², R³
Disilene		R, R'- Si = Si -R², R³				Disilene

Grupos de selenio

Familia química	Grupo	Fórmula	Imagen	Prefijo	Sufijo	Ejemplo
Selenol		R− Se-H		selenilo- (CA) selanil- (IUPAC) hidroseleno- (antiguo)	-selenol	selenocisteína
Selenoether		R− Se -R '		R-ilselanil-	Seleniuro de R-ilo y R¹-ilo	seleniuro de hidrógeno , selenometionina
Diselenida		R− Se-Se -R '		R-yldiseleno-	Diselenuro de R-ilo y R¹-ilo	selenocistina
Selenocetona , Selone		R− [C] (= Se) -R '		selenoxo-	-solo
Selenoaldehído		R− C (= Se) -H R− [C] (= Se) -H		selenoformil- selenoxo-	-carboselenaldehído -selenal
Selenoceteno		R, R¹− C = C = Se

Grupos de telurio

Familia química	Grupo	Fórmula	Imagen	Prefijo	Sufijo	Ejemplo
Tellurol		R− Te-H		teluril- (CA) tellanil- (IUPAC) hidrotelluro- (antiguo)	-telurol
Teluroether		R− Te -R '		R-iltellanil-	Telururo de R-ilo y R¹-ilo
Ditellurure		R− Te-Te -R '		R-ylditelluro-	Ditellurure R-yle y R¹-yle
Telurocetona , Tellone		R− [C] (= Te) -R '		telluroxo-	-tellone
Teluroaldehído		R− C (= Te) -H R− [C] (= Te) -H		teluroformilo- teluroxo-	-carbotelluraldehído -telural
Teluroceteno		R, R¹− C = C = Te

Grupos de oxígeno y nitrógeno

Familia química	Grupo	Fórmula	Imagen	Prefijo	Sufijo	Ejemplo
Amida	Amida primaria o carboxamida	R− C (= O) NH 2 R− [C] (= O) NH 2		carbamoil- -	-carboxamida -amida	acetamida
	Amida secundaria	R− C (= O) -N (-R ) -C (= O) −R '
	Amida terciaria	[R− C (= O)] 3 N
Imida	Amida secundaria cíclica	R− C (= O) -N (-R ) -C (= O) −R '		imido-	-imida	succinimida
Hidrazida		R- C (= O) -NR'-N (R²) -R³		acilhidrazino	-ohidrazida	isoniazida
Carbamato		R- NH-C (= O) -O -R '		R-carbamato de R ' N -R, O - R' carbamato		butilcarbamato de yodopropinilo , clorprofam , efavirenz
Urea / Carbamida		R, R'- NC (= O) -N -R²R³				linurón , ácido cianúrico
Semicarbazida		R 1 R 2 - CN-NR 3 C (= O) -N -R 4 R 5				fenicarbazida
Semicarbazona		R 1 R 2 - C = N-NR 3 C (= O) -N -R 4 R 5				nitrofurazona
Carbón		R 1 N = NC (= O) -NR 2 -N -R 3 R 4				difenilcarbazona
Carbazate		R, R'- N-NH-C (= O) -O -R²
Cianato	Cianato	R− O - C≡N		cianato	-	cianato de amonio
	Isocianato	R− N = C = O		isocianato	-	isocianato de metilo
Fulminar		R− C≡N + −O -	-	fulminar	-	fulminato de mercurio
Cianhidrina		R, R¹- C (OH) (CN)				acetona cianohidrina
Nitro		R- NO 2		nitro-	-	nitrometano , trinitrotolueno
Nitroso	Nitrosilo	R- NO		nitroso	-	nitrosobenceno , ENU
Hidroxilamina		R- NH-OH		hidroxiamino	-hidroxilamina	N, N-dietilhidroxilamina , adrafinilo
Ácido hidroxámico		R- C (= O) -NH-OH				Vorinostat
Oxima	Cetoxima	R, R'- C = N-OH		hidroxiimino	- (n) uno-oxima	perillartina , fluvoxamina
	Aldoxima	R- C (= N-OH) -H			-aldehído-oxima	oxima de cinamaldehído
Hemiaminal		R, R¹- C (NR²) (OH)
Nitrone		R, R'- C = N (= O) -R²
Nitrato de alquilo (éster de nitrato)	Nitroto	R- ONO 2				nitrato de amilo , nitroglicerina
Nitrito de alquilo (éster de nitrito)		R- ENCENDIDO = O				nitrito de amilo
Nitramina		R- N-NO 2
Nitrosamina		R, R'- NN = O
Nitrosamida		R, R'- C (= O) -NN = O
Enamida		R- C (= O) -NC = C -R '

Grupos de oxígeno y azufre

Familia química	Grupo	Fórmula	Imagen	Prefijo	Sufijo	Ejemplo
Sulfóxido	Sulfinilo	R− S (= O) -R '		sulfinil-	-sulfóxido	dimetilsulfóxido , ajoeno
Sulfona	Sulfonilo	R− SO 2 −R '		sulfonil-	-sulfona	dapsona
Ácido sulfénico		R− S - O - H / R− S (= O) −H		sulfeno-	-ácido sulfénico
Éster sulfénico		R− S - O -R '		R-sulfenato de R '
Ácido sulfínico		R− S (= O) −O - H		sulfino	ácido sulfínico	ácido tolueno-4-sulfínico
Éster sulfínico	Sulfinato	R− S (= O) −O −R '		R-sulfinato de R '
Ácido sulfónico	Sulfo	R− SO 2 −O - H		sulfo-	-ácido sulfónico	Ácido 2,3-dimercapto-1-propanosulfónico ácido bencenosulfónico
Éster sulfónico		R− SO 2 −O −R '		R 'R-sulfonato		clorofenizon , azul de bromotimol
Éster de sulfito		R− O-SO 2 −O −R '		RR 'sulfito		endosulfán , dimetilsulfito
Ácido tiosulfínico		R− S (= O) −S - H		tiosulfino	-ácido tiosulfínico
Éster tiosulfínico	Tiosulfinato	R− S (= O) −S −R '		R-R-tiosulfinato		alicina
Ácido tiosulfónico		R− SO 2 −S - H		tiosulfo-	-ácido tiosulfónico
Éster tiosulfónico		R− SO 2 −S −R '		R-tiosulfonato de R '		bensultap
Tioácido	S-tioácido	R− C (= O) -SH R− [C] (= O) -SH		hidroxi (tiosulfanilo) - -	Ácido S -...- ácido carbotioico S -...- ácido tioico
	O-tioácido	R− C (= S) -OH R− [C] (= S) -OH		hidroxi (tiocarbonilo) - -	Ácido O -...- ácido carbotioico O -...- ácido tioico
	Ditioácido	R− C (= S) -SH R− [C] (= S) -SH		dithiocarboxy- -	-carbodithioic ácido -dithioic ácido
Tioéster	S-tioéster (tioloéster)	R− C (= O) -S -R '				fluticasona
	O-tioéster (tionoéster)	R− C (= S) -O -R '
	Ditioéster	R− C (= S) -S -R '
Tiocarbonato	Monotiocarbonato	R− OC (= O) -S -R '
	Ditiocarbonato	R− OC (= S) -S -R '				Xantato
	Tritiocarbonato	R− SC (= S) -S -R '
Sulfina		R, R'− C = S = O
	Tioacetal	R− C (H) (S -R¹) (O -R²)
	Ditioacetal	R− C (H) (S -R¹) (S -R²)				bis (metiltio) metano
	Tiohemiacetal	R− C (H) (OH) -S -R ' R− C (H) (SH) -O -R'
	Ditiohemiacetal	R− C (H) (SH) -S -R '
	Tiocetal	R, R¹− C (S -R²) (O -R³)
	Ditiocetal	R, R¹− C (S -R²) (S -R³)
	Tiohemicetal	R, R¹− C (OH) -S -R ' R, R¹− C (SH) -O -R'
	Dithiohemiketal	R, R'− C (SH) -S -R²
Ácido sulfonoperoxoico		R− S (= O) 2 OOH		hidroperoxisulfonil-	Ácido R-sulfonoperoxoico
Ácido sulfinoperoxoico		R− S (= O) OOH		hidroperoxisulfinilo	Ácido R-sulfinoperoxoico
Ácido sulfenoperoxoico		R− SOOH		hidroperoxitio	Ácido R-sulfenoperoxoico

Grupos de oxígeno y fósforo

Familia química	Grupo	Fórmula	Imagen	Prefijo	Sufijo	Ejemplo
Ácido fosfónico		R- P (= O) (OH) 2		fosfono	Ácido R-fosfónico
Ácido fosfínico		R, R¹- P (= O) (OH)			Ácido R, R¹-fosfínico
Ácido fosfónico		R- P (OH) 2			Ácido R-fosfónico
Ácido fosfinoso		R, R¹- P (OH)			Ácido R, R¹-fosfinoso
Óxido de fosfina		R, R¹, R²− P = O				Tricloruro de fosforilo óxido de trifenilfosfina
Fosfinato		R- OP (= O) -R¹, R²			R-ilR²-ilfosfinato	metil etilmetilfosfinato
Fosfonato		(R O ), (R¹ O ) - P (= O) -R²		R-oxi-R¹-oxifosforil- (R-oxi-R²-ilfosforil) oxi-	R-ilo y R¹-ilo R²-ilfosfonato	dimetil metilfosfonato metil etil metilfosfonato ácido 3- (dimetoxifosforil) propanoico ácido 3 - [(metoximetilfosforil) oxi] propanoico
Fosfato		(R O ), (R¹ O ), (R² O ) - P = O				monofosfato de adenosina
Fosfinita		R- OP -R¹, R²				monofosfato de adenosina
Fosfonita		(R O ), (R¹ O ) - P -R²
Fosfito		(R O ), (R¹ O ), (R² O ) - P
Fosfodiéster		R− OP (= O) 2 O −R '				ATP

Grupos de oxígeno y silicio

Grupos de oxígeno y selenio

Grupo de oxígeno y telurio

Grupos de nitrógeno y azufre

Familia química	Grupo	Fórmula	Imagen	Prefijo	Sufijo	Ejemplo
Sulfenamida		R 1 - S - NR 2 R 3				Ciclohexiltioftalimida
Tiocianato	Tiocianato	R− S - C≡N		tiocianato	-	tiocianato de amonio
	Isotiocianato	R− N = C = S		isotiocianato	-	isotiocianato de alilo
Tioamida	Tioamida primaria	R− C (= S) N H 2				tioacetamida , clortiamida
	Tioamida secundaria	R− C (= S) N (H) -R '
	Tioamida terciaria	R− C (= S) N (-R ') - R²				ziram , disulfiram
Tiourea / tiocarbamida		R− NC (= S) -N -R²				tiouracilo

Grupos de nitrógeno y selenio

Grupos de nitrógeno y telurio

Otro

Familia química	Grupo	Fórmula	Imagen	Prefijo	Sufijo	Ejemplo
Halógeno	Haluro	R- F R- Cl R- Br R- I		fluoro- cloro- bromo- yodo-	-	cloroformo , triclorofluorometano
Haluro de acilo		R- C (= O) -F R- C (= O) -Cl R- C (= O) -Br R- C (= O) -I		halocarbonilo- -	haluro haluro de carbonilo -oilo	bromuro de ciclohexanocarbonilo bromuro de propanoilo
???		R- ClO R- ClO 2 R- ClO 3		chlorosyl- chloryl- perchloryl-	-
Compuesto de Iodoso		R- I = O		yodosil-	-	yodosiletano
Compuesto de yodo		R- IO 2		iodilo	-
Fosfaceno		R, R ', R²- P = N -R³			-fosfaceno
Sulfonamida		R- S (O) 2 -N -R, R '		-sulfonamido-	-sulfonamida	pipotiazina
Sulfinamida		R- S (O) -NH 2		-sulfinamido-	-sulfinamida
Trifluorometanosulfonilo		R- SO 2 -CF 3		triflyl-	triflyle de R
Trifluorometilsulfonato		R- O-SO 2 -CF 3			R triflato	Triflato de trimetilsililo

Antiguos grupos

Estos grupos ya no están reconocidos o nunca han sido reconocidos por la nomenclatura de la IUPAC y solo se dan a título informativo.

Familia química	Grupo	Fórmula	Imagen	Prefijo	Sufijo	Ejemplo
Alquenos	Alenilo	R, R¹− C = C = C −R², R³		-	-
Alcyne	Propargilo	H - C≡C - CH 2 −R		propargilo	-	cloruro de propargilo
	Homopropargilo	H - C≡C - CH 2 −CH 2 −R		homopropargil-	-
Aryle	Xylyle	R− C 6 H 3 (−CH 3 ) −CH 3		xililo	-	xilidina

Notas y referencias

1. (en) "  grupo funcional  " Compendio de Terminología Química [ "  Libro de Oro  "], IUPAC 1997, corregida versión en línea (2006-), 2 ª  ed.
2. "  Nomenclatura IUPAC en inglés (completa)  " (consultado el 28 de febrero de 2012 )
3. "  nomenclatura de la IUPAC en Francés (resumen)  " (visitada 28 de de febrero de, 2012 )
4. (en) "  grupo de características  " Compendio de Terminología Química [ "  Libro de Oro  "], IUPAC 1997, corregida versión en línea (2006-), 2 ª  ed.
5. (en) "  fracción  " Compendio de Terminología Química [ "  Libro de Oro  "], IUPAC 1997, corregida versión en línea (2006-), 2 ª  ed.
6. Neil E. Shore y Peter C. Vollhardt , Tratado de química orgánica , De Boeck,7 de septiembre de 1999, 3 e  ed. , 1297  p. ( ISBN  2-8041-3153-X ) , pág.  51-55
7. (in) Ursula Bünzli-Trepp , Nomenclatura sistemática de química orgánica, organometálica y de coordinación , Lausanne, EPFL Press,2007, 636  p. ( ISBN  978-2-940222-13-1 )
8. (sufijo de cadena más largo)
9. (en) A.Francesco Devillanova , Manual de Química calcógeno: nuevas perspectivas en azufre, selenio y teluro , Cambridge, The Royal Society of Chemistry,2007, 1 st  ed. , 872  p. ( ISBN  978-0-85404-366-8 y 0-85404-366-7 , leer en línea ) , pág.  107