Tioamida
Una tioamida también llamada enaminotiocetona , y más raramente tionamida o tiourileno , es un grupo funcional de estructura general R 1 -CS-NR 2 R 3 , donde R 1 , R 2 y R 3 son grupos orgánicos. Este es el análogo del grupo amida en el que el átomo de oxígeno ha sido sustituido por un átomo de azufre , como lo indica el prefijo tio .
Una de las tioamidas más comunes es la tioacetamida , que se usa como fuente de iones sulfuro y como componente básico en la química de compuestos heterocíclicos .
El término tioamida también se utiliza como sinónimo de medicación antitiroidea , una clase de fármacos utilizados para el control del hipertiroidismo .
Por analogía con las amidas, las tioamidas cíclicas se denominan tiolactamas .
Síntesis
Las tioamidas se preparan generalmente tratando la amida equivalente con un sulfuro de fósforo como el pentasulfuro de difósforo , o para algunas aplicaciones especializadas, con el reactivo de Lawesson . Una ruta diferente es a través de la reacción de un nitrilo con sulfuro de hidrógeno :
La reacción de Willgerodt-Kindler también permite sintetizar benciltioamidas.
Referencias
- R. Gompper, W. Elser, 2-Metilmercapto-N-Metil-Δ2-Pirrolina , Org. Synth. , coll. " Vuelo. 5 ",1973, p. 780
- George Schwarz, 2,4-Dimetiltiazol "Síntesis orgánica , Org. Synth. , Coll. " Vol. 3 ",1955, p. 332
- Andreas Rolfs y Jürgen Liebscher, Morfolino del ácido 3-morfolino-2-feniltioacrílico y 5- (4-Bromobenzoil-2- (4-Morfolino) -3-feniltiofeno , Org. Synth. , Coll. "Vol. 9",1998, p. 99