Isocianato de metilo

Isocianato de metilo
Identificación
Nombre IUPAC	Isocianato de metilo
Sinónimos	MIC
N o CAS	624-83-9
N o ECHA	100,009,879
N o CE	210-866-3
Apariencia	líquido volátil incoloro con un olor acre.
Propiedades químicas
Fórmula bruta	C 2 H 3 N O   [Isómeros]
Masa molar	57.0513 ± 0.0023  g / mol C 42.11%, H 5.3%, N 24.55%, O 28.04%,
Momento dipolar	≈ 2,8  D
Propiedades físicas
T ° fusión	−80  ° C
T ° hirviendo	39  ° C
Solubilidad	en agua a 20  ° C  : reacción
Densidad	0,96  g · cm -3
Temperatura de autoignición	535  ° C
punto de inflamabilidad	−7  ° C (vaso cerrado)
Límites explosivos en el aire	5,3 - 26  % vol
Presión de vapor saturante	a 20  ° C  : 54  kPa
Punto crítico	55,7  bares , 217,85  ° C
Termoquímica
C p	ecuación: VSPAG=(21,328)+(8.5385mi-2)×T+(7.8504mi-5)×T2+(-1,0050mi-7)×T3+(2.9508mi-11)×T4{\ Displaystyle C_ {P} = (21.328) + (8.5385E-2) \ times T + (7.8504E-5) \ times T ^ {2} + (- 1.0050E-7) \ times T ^ {3} + (2.9508E-11) \ veces T ^ {4}} Capacidad calorífica del gas en J · mol -1 · K -1 y temperatura en Kelvin, de 298 a 1500 K. Valores calculados: 51,334 J · mol -1 · K -1 a 25 ° C. T (K) T (° C) C p (Jkmetrool×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})} C p (Jkgramo×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})} 298 24,85 51,317 899 378 104,85 59,995 1.052 418 144,85 64,296 1.127 458 184,85 68,545 1.201 498 224,85 72 722 1275 538 264,85 76 810 1.346 578 304,85 80,794 1.416 618 344,85 84 662 1,484 658 384,85 88,401 1,549 698 424,85 92,002 1613 738 464,85 95.456 1,673 778 504,85 98,759 1,731 818 544,85 101,905 1786 858 584,85 104,893 1.839 899 625,85 107 790 1,889 T (K) T (° C) C p (Jkmetrool×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})} C p (Jkgramo×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})} 939 665,85 110,456 1.936 979 705,85 112,967 1980 1.019 745,85 115,328 2.021 1.059 785,85 117,546 2.060 1.099 825,85 119,628 2.097 1,139 865,85 121.586 2 131 1,179 905,85 123,431 2 164 1 219 945,85 125 178 2 194 1,259 985,85 126,842 2,223 1.299 1025,85 128,440 2 251 1339 1065.85 129.993 2 279 1.379 1 105,85 131,521 2 305 1.419 1 145,85 133,047 2 332 1,459 1.185,85 134,596 2 359 1500 1 226,85 136 236 2 388
Precauciones
SGH
Peligro H225, H301, H311, H315, H317, H318, H330, H334, H335, H361d, H225  : Líquido y vapores muy inflamables H301  : Tóxico en caso de ingestión H311  : Tóxico en contacto con la piel H315  : Provoca irritación cutánea H317  : Puede provocar una reacción alérgica en la piel H318  : Provoca lesiones oculares graves H330  : Mortal en caso de inhalación H334  : Puede provocar alergia o asma síntomas o dificultades respiratorias en caso de inhalación H335  : Puede irritar el sistema respiratorio H361d  : Se sospecha que daña al feto.
WHMIS
B2, D1A , D2B , E, B2  : Punto de inflamación del líquido inflamable = −7  ° C copa cerrada (método no informado) D1A  : Material muy tóxico que tiene efectos inmediatos graves Transporte de mercancías peligrosas: clase 6.1 grupo I D2B  : Material tóxico que causa otros efectos tóxicos sensibilización de la piel en animales; mutagenicidad en animales E  : necrosis de la piel por material corrosivo en animales Divulgación al 0,1% según la lista de divulgación de ingredientes
NFPA 704
3 4 2 W
Transporte
663    2480    Código Kemler: 663  : material muy tóxico e inflamable (punto de inflamación igual o inferior a 60  ° C ) Número ONU  : 2480  : METILISOCIANATO
Ecotoxicología
Umbral de olor	bajo: 2,1  ppm
Compuestos relacionados
Isómero (s)	cianato de metilo
Otros compuestos	isotiocianato de metilo , tiocianato de metilo , isocianato de etilo
Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario.

El isocianato de metilo o MIC , de Inglés me THYL i n c yanate es un compuesto orgánico de fórmula estructural H 3 C-N = C = O.

Es un intermedio utilizado en particular para la síntesis de carbamatos insecticidas como aldicarb , carbarilo , metomilo o carbofurano . También interviene en la preparación de productos farmacéuticos y determinados polímeros .

Es un producto peligroso por su toxicidad y su poder irritante. Él estuvo en el origen del desastre de Bhopal que causó la muerte de varios miles de personas.

El módulo de aterrizaje Philae de la sonda espacial Rosetta detectó este compuesto en el cometa 67P / Tchourioumov-Guérassimenko , lo que da fe de la presencia de esta molécula en el Sistema Solar .

Propiedades fisicoquímicas

En condiciones normales, el isocianato de metilo es un líquido incoloro con un olor acre. Es muy volátil y sus vapores son gases lacrimógenos. Tiene un punto de ebullición relativamente bajo ( 39  ° C ) y es altamente inflamable. Es poco soluble en agua (6 a 10% en masa) pero esta solución no es estable porque reacciona con el agua.

Producción

El isocianato de metilo se fabrica generalmente a partir de metilamina y fosgeno . Estos productos reaccionan a temperatura ambiente pero para producciones a escala industrial los reactivos se juntan en forma gaseosa a una temperatura más alta. Inicialmente se forman cloruro de N-metilcarbamoílo (MCC) y cloruro de hidrógeno .

A continuación, se obtiene isocianato de metilo tratando MCC con una amina terciaria tal como N , N -dimetilanilina o con piridina . También se puede separar por destilación.

seguridad

• producto extremadamente inflamable.
• tóxico por inhalación, en contacto con la piel y por ingestión.
• Irrita los ojos, las vías respiratorias y la piel.
• Mantenga el recipiente en un lugar bien ventilado.
• no vierta agua en este producto.
• mortal

Notas y referencias

1. METILISOCIANATO , hoja (s) de seguridad del Programa Internacional de Seguridad Química , consultado el 9 de mayo de 2009
2. (en) David R. Lide, Manual de química y física , Boca Raton, CRC,16 de junio de 2008, 89 ª  ed. , 2736  p. ( ISBN  978-1-4200-6679-1 y 1-4200-6679-X ) , pág.  9-50
3. masa molecular calculada de "  pesos atómicos de los elementos 2007  " en www.chem.qmul.ac.uk .
4. "  Propiedades de varios gases  " en flexwareinc.com (consultado el 12 de abril de 2010 )
5. (en) Carl L. Yaws, Manual de diagramas termodinámicos: compuestos y elementos inorgánicos , vol.  1, Huston, Texas, Pub del Golfo. Co.,1996, 384  p. ( ISBN  0-88415-857-8 )
6. Número de índice 615-001-00-7 en la tabla 3.1 del apéndice VI del reglamento CE No. 1272/2008 (16 de diciembre de 2008)
7. "  Metil isocianato  " en la base de datos de productos químicos Reptox de la CSST (organización de Quebec responsable de la seguridad y salud ocupacional), consultado el 25 de abril de 2009
8. "  Metil isocianato  " en hazmap.nlm.nih.gov (consultado el 14 de noviembre de 2009 )
9. (en) Fred Goesmann Helmut Rosenbauer, Jan Hendrik Bredehöft Michel Hut, Pascale Ehrenfreund Thomas Gautier, Chaitanya Giri, Harald Krüger, Lena Roy, Alexandra J. MacDermott, Susan McKenna-Lawlor, Uwe J. Meierhenrich Guillermo M Muñoz Caro, Francois Raulin , Reinhard Roll, Andrew Steele, Harald Steininger, Robert Sternberg, Cyril Szopa, Wolfram Thiemann y Stephan Ulamec , “  Compuestos orgánicos en el cometa 67P / Churyumov-Gerasimenko revelados por espectrometría de masas COSAC  ” , Science , vol.  349, n o  6247, 31 de julio de 2015( DOI  10.1126 / science.aab0689 , leer en línea )

• (fr) Este artículo está tomado parcial o totalmente del artículo de Wikipedia en inglés titulado "  Metil isocianato  " ( consulte la lista de autores ) .

Apéndices

Artículos relacionados

• Desastre de Bhopal

enlaces externos

• Hoja de datos de seguridad INRS  ;