Trinitrotolueno | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Estructura del trinitrotolueno | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Identificación | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Nombre IUPAC | 1-metil-2,4,6-trinitrobenceno | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
N o CAS | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
N o ECHA | 100,003,900 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
N o EC | 204-289-6 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Apariencia | cristales incoloros a amarillos | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Propiedades químicas | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Fórmula bruta |
C 7 H 5 N 3 O 6 [Isómeros] |
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Masa molar | 227.1311 ± 0.0084 g / mol C 37.02%, H 2.22%, N 18.5%, O 42.26%, |
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Propiedades físicas | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
T ° fusión | 80,1 ° C | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
T ° hirviendo | (descomposición): 240 ° C | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Solubilidad | en agua a 20 ° C : 0,19 g L -1 , soluble en éter , acetona , benceno |
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Densidad | 1,65 g cm −3 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Presión de vapor saturante | 0,057 hPa ( 81 ° C ) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Termoquímica | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
C p |
ecuación:
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Precauciones | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SGH | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Peligro H201, H301, H311, H331, H373, H411, H201 : Explosivo: riesgo de explosión en masa H301 : Tóxico en caso de ingestión H311 : Tóxico en contacto con la piel H331 : Tóxico por inhalación H373 : Peligro de sospecha de daños en los órganos (lista de todos los órganos afectados, si los hay son conocidos) la exposición siguiente repetida o prolongada ( indicar la vía de exposición si se demuestra de manera concluyente que ninguna otra vía de exposición causa el mismo peligro) H411 : Tóxico para los organismos acuáticos, tiene efectos a largo plazo |
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WHMIS | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
D2B, F, D2B : Material tóxico que causa otros efectos tóxicos F : Material peligrosamente reactivo Divulgación al 1.0% según la lista de divulgación de ingredientes |
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Transporte | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
- Número ONU : 0209 : TNT seco o humedecido con menos del 30 por ciento (masa) de agua; TOLITE seco o humedecido con menos del 30 por ciento (masa) de agua; o TRINITROTOLUENO seco o humedecido con menos del 30 por ciento (masa) de agua Código de clasificación: 1.1D : Sustancias y artículos con riesgo de explosión masiva (una explosión masiva es una explosión que afecta casi instantáneamente a casi toda la carga). Sustancia explosiva detonante secundaria o pólvora o artículo que contenga una sustancia explosiva detonante secundaria, en cualquier caso sin medio de iniciación o carga propulsora, o artículo que contenga una sustancia explosiva primaria y que tenga al menos dos dispositivos de seguridad eficaces. Etiqueta: 1 : Sustancias y artículos explosivos
40 : material sólido inflamable o que reacciona espontáneamente o que se calienta espontáneamente. Número ONU : 1356 : TNT HUMIDIFICADO con al menos 30 por ciento (masa) de agua; TOLITE HUMIDIFICADO con al menos 30 por ciento (masa) de agua; o TRINITROTOLUENO HUMIDIFICADO con al menos 30 por ciento (masa) de agua Clase: 4.1 Etiqueta: 4.1 : Sólidos inflamables, sustancias que reaccionan espontáneamente y sólidos explosivos insensibilizados Embalaje: Grupo de embalaje I : sustancias muy peligrosas; |
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Clasificación IARC | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Grupo 3 : No clasificable en cuanto a su carcinogenicidad para los seres humanos | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Ecotoxicologia | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
LogP | 1,60 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario. | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
El trinitrotolueno ( TNT ) es un explosivo que se utiliza en varias mezclas, en particular en igual proporción con el nitrato de amonio para formar el amatol .
TNT fue descubierto en 1863 por el químico alemán Julius Wilbrand . Su potencial explosivo no se pudo observar hasta varios años después, debido a la dificultad de desarrollar un detonador efectivo, debido a su baja sensibilidad y su modesta potencia en comparación con otros explosivos.
Sin embargo, varias de sus propiedades le permiten integrarse en torpedos y así tener un mayor poder destructivo que los otros explosivos utilizados entonces, como el ácido pícrico . El ejército alemán lo adoptó en 1902, mientras que los británicos lo integraron gradualmente en su arsenal a partir de 1907.
Así, durante la Primera Guerra Mundial , el poder destructivo de los torpedos de la Armada Imperial Alemana es más importante que el de los británicos porque explotan tras haber perforado el casco, mientras que los torpedos británicos explotan al contacto y por tanto se disipan fuera del barco algunos de la energía liberada por la explosión.
TNT es un compuesto químico de tipo aromático cristalino .
Se prepara por nitración de tolueno ( C 7 H 8 ). Toda la dificultad de su síntesis proviene del hecho de que la temperatura necesaria para obtenerla es cercana a la temperatura de explosión del compuesto binitro ( dinitrotolueno ) formado de forma intermedia. Su fórmula es C 6 H 2 (NO 2 ) 3 CH 3.
Hay otros tres isómeros de trinitrotolueno de TNT (2,4,6-trinitrotolueno): 2,3,4-, 2,3,5- y 2,3,6-trinitrotolueno.
Durante la explosión, el TNT puede descomponerse según diferentes reacciones:
2 C 7 H 5 N 3 O 6→ 3 N 2+ 5 H 2 O + 7 CO + 7 Cy sobre todo :
2 C 7 H 5 N 3 O 6→ 3 N 2+ 5 H 2 + 12 CO + 2 Co :
2 C 7 H 5 N 3 O 6→ 3 N 2+ H 2+ 4 H 2 C 2+ 6 CO 2 C 7 H 5 N 3 O 6→ 3 HCN + H 2 O+ 3 CO + CO 2 C 7 H 5 N 3 O 6→ HCN + (CN) 2+ 2 H 2 O + 4 CO 2 C 7 H 5 N 3 O 6→ 6 NO + 5 H 2 C 2+ 2 CO + 2 CO 2 2 C 7 H 5 N 3 O 6→ 6 HCNO + 2 H 2 C 2+ 2 CO + 2 CO 2Es más probable una combinación de estas ecuaciones.
En su forma refinada, el trinitrotolueno es relativamente estable y menos sensible que la nitroglicerina al impacto y al transporte. Su acción explosiva debe ser iniciada por un detonador. No interactúa con metales y no absorbe agua, lo que le confiere estabilidad durante tiempos de almacenamiento bastante prolongados, a diferencia de la dinamita , pero puede formar compuestos inestables en contacto con metales alcalinos .
La energía de combustión específica de TNT es 14,5 MJ / kg , la combustión requiere átomos de carbono de TNT para reaccionar con el oxígeno en el aire. La energía de detonación es 4.184 MJ / kg . El factor de eficiencia relativa , una medida de la potencia de un explosivo destinado a la demolición militar, se utiliza para comparar la eficiencia de masa de un explosivo con el TNT.
Cabe señalar que los explosivos (no nucleares) producen menos energía por kilogramo que los productos alimenticios como la grasa (38 MJ / kg ) o el azúcar (17 MJ / kg ). Asimismo, una tonelada de petróleo equivalente vale 41.868 GJ frente a una tonelada de TNT que equivale a 4.184 GJ . Podemos notar tres diferencias esenciales entre estas cifras:
El poder de las bombas, especialmente las bombas atómicas , a menudo se denomina equivalente en TNT. A continuación, utilizamos el “ kilotonelada ” (1 kt de TNT equivale a 1.000 t de TNT) o el “ megatón ” (1 Mt de TNT equivale a 1.000.000 t de TNT).
La bomba lanzada sobre Hiroshima en 1945 tenía una potencia de aproximadamente 15 kt , o 15.000 t de TNT (un cubo de TNT con un lado de 21 m ), o 62,76 TJ . La bomba H más poderosa jamás probada: la Bomba Tsar soviética , la30 de octubre de 1961 - equivalía a 57 Mt (un cubo de TNT con un lado de 325 m ), o 238.488 PJ .
El complejo militar-industrial alemán produjo 5.590 t de trinitrotolueno por mes en promedio en 1939, 7.250 t / mes en promedio en 1940, 10.560 t / mes en promedio en 1941, 11.000 t / mes en promedio en 1942, 16.180 t / mes en promedio en 1943, 17.280 t / mes en promedio en 1944, con un fuerte descenso desde mediados de junio debido a los bombardeos estratégicos aliados , luego colapsó a principios de 1945.
La producción de este producto por parte del complejo militar-industrial de los Estados Unidos había cesado en 1986 y se reanudó en 2005 en la Planta de Municiones del Ejército de Radford (en) en el condado de Pulaski (Virginia) de una manera más ecológica . La capacidad de producción de esta planta, que es la única que actualmente produce TNT en los Estados Unidos, es de quince millones de libras por año (aproximadamente 6.800 t ).
Muchos emplazamientos militares están contaminados con TNT. La exposición a dosis altas puede causar anemia y enfermedad hepática . También se ha observado agrandamiento del bazo y efectos negativos sobre el sistema inmunológico en animales que ingirieron e inhalaron trinitrotolueno, así como irritaciones de la piel. Los otros efectos deletéreos son una disminución de la fertilidad masculina y un riesgo carcinogénico (es un derivado de un hidrocarburo aromático , muchas de las cuales son comunes con el benceno , que es carcinogénico por naturaleza). El consumo de TNT oscurece la orina .
Durante la Segunda Guerra Mundial , la producción de TNT para las necesidades de la Wehrmacht a menudo se confiaba a trabajadores extranjeros del Servicio de Trabajo Obligatorio , prisioneros de guerra y Arbeitsmaid de la Kriegshilfdienst de quienes eran a pesar de ellos . Uno de los grandes talleres de producción fue la fábrica de Werk Tanne en Clausthal-Zellerfeld en Baja Sajonia , que en 1943-44 produjo 28.000 toneladas de TNT. Las condiciones sanitarias allí eran deplorables. Debido a su peligrosidad, el producto se manipuló manualmente y entró al cuerpo a través de la piel o del tracto respiratorio. Los primeros signos de envenenamiento fueron el muy doloroso "polvo de hiel" ( Pulverkrätze ), seguido de una decoloración amarilla o rojiza del cabello, luego una pigmentación anaranjada de la piel, seguida de anemia y leucemia . Los trabajadores en contacto directo con TNT fueron apodados "Canarias", una señal de que estaban contaminados por el producto. La atención a los enfermos era rudimentaria en ese momento. Los médicos en los campos de trabajo les sirvieron leche como anti-veneno y el paciente fue cepillado diariamente con aceite Mitigal .