Tioacetamida | |
Identificación | |
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Nombre IUPAC | etanetioamida |
Sinónimos |
tioacetamida, acetotioamida, TAA, ácido tioacetimídico, TA, tioactamida |
N o CAS | |
N o ECHA | 100,000,493 |
N o CE | 200-541-4 |
N o RTECS | AC8925000 |
PubChem | 2723949 |
CHEBI | 32497 |
Sonrisas |
CC (N) = S , |
InChI |
InChI: InChI = 1 / C2H5NS / c1-2 (3) 4 / h1H3, (H2,3,4) InChIKey: YUKQRDCYNOVPGJ-UHFFFAOYSA-N |
Apariencia | cristales incoloros, con un ligero olor a mercaptano |
Propiedades químicas | |
Fórmula bruta |
C 2 H 5 N S [Isómeros] |
Masa molar | 75.133 ± 0.007 g / mol C 31.97%, H 6.71%, N 18.64%, S 42.68%, |
Propiedades físicas | |
T ° fusión |
113-114 ° C 110-115 ° C |
T ° hirviendo | descomp. |
Solubilidad | bueno en agua pero con hidrólisis |
Densidad | 1,37 g · cm -3 |
punto de inflamabilidad | 250 ° C |
Cristalografía | |
Sistema de cristal | monoclínico |
Clase de cristal o grupo espacial | ( N o 14) monoclínico Hermann-Mauguin: |
Precauciones | |
SGH | |
H302, H315, H319, H350, H412, P201, P273, P302 + P352, P305 + P351 + P338, P308 + P313,
H302 : Nocivo en caso de ingestión H315 : Provoca irritación cutánea H319 : Provoca irritación ocular grave H350 : Puede provocar cáncer (indíquese la vía de exposición si se ha demostrado de manera concluyente que ninguna otra vía de exposición conduce al mismo peligro) H412 : Nocivo para la vida acuática con efectos duraderos P201 : Obtenga instrucciones especiales antes de su uso. P273 : Evítese su liberación al medio ambiente. P302 + P352 : En caso de contacto con la piel: lavar con abundante agua y jabón. P305 + P351 + P338 : En caso de contacto con los ojos: Enjuagar cuidadosamente con agua durante varios minutos. Quítese los lentes de contacto si la víctima los usa y se pueden quitar fácilmente. Continúe enjuagando. P308 + P313 : En caso de exposición probada o sospechada: busque atención médica. |
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NFPA 704 | |
1 2 0 | |
Ecotoxicología | |
DL 50 | 301 mg · kg -1 (rata, oral ) |
Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario. | |
La tioacetamida es un compuesto orgánico de azufre de fórmula empírica C 2 H 5 NS. Es la más simple de las tioamidas y el tio análogo de acetamida . Este sólido cristalino blanco es soluble en agua y sirve como fuente de sulfuro de hidrógeno (H 2 S) en la síntesis de compuestos orgánicos o inorgánicos.
La tioacetamida se usa ampliamente en el análisis cualitativo inorgánico clásico como fuente in situ de iones sulfuro. Así, el tratamiento de soluciones acuosas de muchos cationes metálicos con una solución de tioacetamida produce el correspondiente sulfuro metálico:
M 2+ + CH 3 C (S) NH 2 + H 2 O → MS + CH 3 C (O) NH 2 + 2 H + (M = Ni , Pb , Cd , Hg )También se producen precipitaciones idénticas para los cationes trivalentes blandos ( As 3+ , Sb 3+ , Bi 3+ ) y los cationes monovalentes ( Ag + , Cu + ).
La tioacetamida se prepara tratando acetamida con pentasulfuro de fósforo como se muestra en la siguiente reacción ideal:
CH 3 C (O) NH 2 + 1/4 P 4 S 10 → CH 3 C (S) NH 2 + 1/4 P 4 S 6 O 4La parte C 2 NH 2 S de la molécula es plana. Las distancias CS y CN son respectivamente 171,3 µm ( 1,713 Å ) y 132,4 µm ( 1,324 Å ), lo que muestra que estos dos enlaces son múltiples. La tioacetamida cristaliza en el sistema reticular monoclínico , grupo espacial P 2 1 / a ( n o 14 ) con parámetros de red a = 1106,2 pm , b = 1000,5 pm, c = 717,0 pm, todos ± 0,5 pm y β = 99,5 °. El número de unidades por malla es Z = 8.
La tioacetamida es un carcinógeno de clase 2B.