Quercetina

Quercetina
Identificación
Nombre IUPAC 3,3 ', 4', 5,7-pentahidroxi-2-fenilcromén-4-ona o 2- (3,4-dihidroxifenil) -3,5,7-trihidroxi-4H-cromen-4-ona
Sinónimos

3,3 ', 4', 5,7-pentahidroxiflavona
xanthaurina
quercetol
quercitin
quertin

N o CAS 117-39-5
dihidrato: 6151-25-3
hidrato: 849061-97-8
N o ECHA 100,003,807
N o CE 204-187-1
DrugBank DB04216
PubChem 5280343
Sonrisas C1 = CC (= C (C = C1C2 = C (C (= O) C3 = C (C = C (C = C3O2) O) O) O) O) O
PubChem , vista 3D
InChI InChI: vista 3D
InChI = 1 / C15H10O7 / c16-7-4-10 (19) 12-11 (5-7) 22-15 (14 (21) 13 (12) 20) 6-1-2-8 ( 17) 9 (18) 3-6 / h1-5.16-19.21H
Apariencia Polvo amarillo
Propiedades químicas
Fórmula bruta C 15 H 10 O 7   [Isómeros]
Masa molar 302.2357 ± 0.0148  g / mol
C 59.61%, H 3.33%, O 37.06%,
Propiedades físicas
T ° fusión 316  ° C
Solubilidad 60  mg · L -1
Densidad 1,799  g · cm -3
Precauciones
Directiva 67/548 / CEE
Tóxico
T Símbolos  :
T  : Tóxico

Frases R  :
R25  : Tóxico por ingestión.

Frases-S  :
(S1)  : Consérvese bajo llave.
S22  : No respirar el polvo.
S45  : En caso de accidente o malestar, acúdase inmediatamente al médico (si es posible, muéstresele la etiqueta).
S24 / 25  : Evítese el contacto con la piel y los ojos.

Frases R  :  25,
Frases S  :  (1), 22, 24/25, 45,
Clasificación IARC
Grupo 3: No clasificable en cuanto a su carcinogenicidad para los seres humanos.
Ecotoxicología
DL 50 161  mg · kg -1 , rata , oral
159  mg · kg -1 , ratones , oral
Compuestos relacionados
Otros compuestos

Rutósido , Kaempferol

Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario.

La quercetina o quercetol es un compuesto orgánico de la familia de los flavonoides , específicamente del subgrupo de los flavonoles . Es un metabolito secundario presente en algunas plantas.

El quercetol es el más activo de los flavonoides y muchas plantas medicinales deben su eficacia a sus altos niveles de quercetol. Tanto los estudios in vitro como los in vivo han demostrado que es un excelente antioxidante .

Fuente

La cantidad de quercetol que se encuentra varía considerablemente según la variedad cultivada, las condiciones de crecimiento y el momento de la cosecha. A continuación, se muestran algunos valores medios:

Plantas alimenticias ricas en quercetol
según USDA y Phenol Explorer
Forma consumida Nombre científico de la planta Contenido
Alcaparra Capparis spinosa 1808 - 328  mg · kg -1
Lovage Levisticum officinale 1700  mg · kg -1
Pimiento picante , amarillo, crudo Pimiento 506  mg · kg -1
Saúco negro Sambucus nigra 420  mg · kg -1
Chocolate , oscuro Cacao Theobroma 250  mg · kg -1
Cebolla cruda, roja Allium cepa var. cepa 199 - 12,9  mg · kg -1
Arándano salvaje Vaccinium myrtillus 177 - 12,7  mg · kg -1
Cassis Ribes nigrum 57  mg · kg -1
Brócoli crudo Brassica oleracea var. itálica 32  mg · kg -1
Té verde Camellia sinensis 27  mg · kg -1
cereza Prunus cerasus 12  mg · kg -1
Vino tinto Vitis vinifera 8,3  mg · l -1
Manzana cruda, con su piel Malus domestica 1,3  mg · kg -1
Té negro Camellia sinensis 0,036  mg l -1

La cebolla roja es más rica que la cebolla amarilla. El mayor contenido de quercetina se encuentra en la capa más externa,

El vino tinto contiene algunas decenas de mg / L, según la variedad de uva y la maceración. El hollejo de la uva contiene 4-10  mg · kg -1 de MS.

Según un estudio de la Universidad de Queensland en Australia , la quercetina también se ha encontrado en variedades de miel elaboradas con flores de eucalipto y Melaleuca .

Las cebollas son una fuente importante de glucósidos que tienen la distinción de tener sustituciones en la posición 4 '. En la chalota , la forma heterósida es muy dominante ya que se encuentra en un 99,2%, con solo un 0,8% de aglicona .

Estructura y propiedades

El quercetol es un flavonoide del tipo flavonol .

Propiedad sensorial

Tiene un sabor amargo intenso, similar a la naringina , con un umbral de reconocimiento del amargor de 50  ppm y 65  ppm respectivamente.

Heterósido de quercetol

El quercetol se encuentra en plantas en forma de heterósido (o glucósido, es decir asociado a un carbohidrato) en el que desempeña el papel de aglicona . El grupo hidroxilo puede sustituirse en la posición 3 con ramnosa , galactosa , glucosa , robinosa o rutinosa para dar respectivamente quercitrosido , hiperósido , isoquercitrosido , 3-robinosidequercetol y rutósido .

Quercetol 3-O-Glicósidos
R Fórmula
Quercetol H Glucósido-quercetol.svg
Quercitroside O-ramnosilo
Hiperósido O-β-D-galactosilo
Isoquercitrosido O-β-D-glucosilo
3-robinosidequercetol O-β-D-robinosilo
Rutósido O-β-D-rutinosilo

Absorción y metabolismo

Los glucósidos son hidrolizados por enzimas en el intestino delgado y luego se absorben en su forma aglicona. Sin embargo, no es este último el que se encuentra en la sangre sino los metabolitos producidos durante su transferencia intestinal y durante su paso por el hígado:

Los metabolitos tienen menos actividad antiinflamatoria que el quercetol. El quercetol 3-O-glucurónido prácticamente no tiene actividad hasta una concentración de 10 µM. La bioactividad antiinflamatoria ocurre en el siguiente orden descendente:

quercetol> 3'-O-metilquercetol> quercetol 3'-O-sulfato >> quercetol 3-O-glucurónido.

La menor actividad antioxidante de los metabolitos se produce en un orden ligeramente diferente:

quercetol> 3'-O-metilquercetol> quercetol 3-O-glucurónido> quercetol 3'-O-sulfato> 3'-O-metilquercetina-3-O-glucurónido

Una vez en el torrente sanguíneo, los metabolitos del quercetol pueden circular durante más de diez horas.

Propiedades medicinales

Documento utilizado para redactar el artículo (en) Agnes W. Boots , Guido RMM Haenen y Aalt Bast , “  Efectos de la quercetina en la salud: del antioxidante al nutracéutico  ” , European Journal of Pharmacology , vol.  585, n huesos  2-3,2008

Numerosos estudios in vitro han demostrado que el quercetol es un excelente antioxidante . De todos los flavonoides, es incluso el más poderoso eliminador de especies reactivas de oxígeno ROS (o radicales libres de oxígeno). El quercetol inhibe la producción de TNFα ( citocina involucrada en la inflamación) en los macrófagos, IL8 en las células pulmonares y dos citocinas (TNFα e IL-1a) en las neuronas. Este proceso implica la inhibición del factor de transcripción NF-kB, que juega un papel fundamental en la regulación del sistema inmunológico. La captura de ROS evita el estrés oxidativo y atenúa la inflamación. En un estudio reciente, Kampkotter et al. (2008) muestran que el tratamiento con quercetol de gusanos Caenorhabditis elegans aumenta su resistencia al estrés oxidativo y alarga su vida útil en un 15%. El quercetol podría regular la expresión génica ya que aumenta la translocación del factor de transcripción DAF-16 en el núcleo. Pero los numerosos efectos beneficiosos (como la actividad antimutagénica ) que se han demostrado en líneas celulares cultivadas, invertebrados o roedores no pueden extrapolarse in vivo en humanos. Además, la quercetina, al igual que los flavonoides estructuralmente relacionados, son cancerígenos según la prueba de Ames , que muestra la complejidad de estos compuestos, debido a sus interacciones con muchas otras sustancias que enmascaran reacciones específicas.

Y hasta ahora, se han realizado muy pocos estudios sobre los efectos del quercetol en humanos. Edwards et al (2007): notaron una mejora en la presión arterial en sujetos hipertensos después de tomar quercetol diariamente durante cuatro semanas. Un estudio de Baugman et al . (2003) en pacientes que padecían sarcoidosis , una inflamación crónica de los pulmones acompañada de estrés oxidativo (con aumento de TNFα e IL-8), mostraron una mejora en el sistema antioxidante después de tomar quercetol.

El tratamiento de pacientes con prostatitis crónica con quercetol proporcionó una mejora significativa en sus síntomas. Estos estudios sugieren que los efectos beneficiosos de la suplementación con quercetol serían apropiados principalmente para las condiciones asociadas con el estrés oxidativo y la inflamación.

La quercetina inhibe la actividad de la endopetidasa neutra (NEP) que provoca un efecto natriurético.

Por el momento, solo se han demostrado in vivo efectos antioxidantes y antiinflamatorios , especialmente en el caso de la rinitis alérgica .

Notas y referencias

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Ver también

Artículos relacionados

enlaces externos

Bibliografía