Flavonol

Los flavonoles son un subgrupo de flavonoides derivados de la 3-hidroxiflavona (3-hidroxi-2-fenilcromén-4-ona en la nomenclatura IUPAC ) o flavonol, es decir flavonoides que poseen un hidroxil fenólico C3 y un carbonilo C = O a C4 función en el heterociclo central del esqueleto base de los flavonoides. Se trata de pigmentos vegetales de un color amarillo más o menos claro. Se diferencian en el número y la posición del hidroxilo fenólico –OH, a veces metilado (grupos metoxi ).

Los flav o fenoles no deben confundirse con flav tiene fenoles que no incluyen la posición 4 del grupo carbonilo C = O.

Flavonoles principales

apellido	R 5	R 6	R 7	R 8	R 2 '	R 3 '	R 4 '	R 5 '	R 6 '	CASO	Nombre IUPAC
Flavonol	H	H	H	H	H	H	H	H	H	577-85-5	3-hidroxi-2-fenilcromen-4-ona
Azaleatina	OCH 3	H	OH	H	H	H	OH	OH	H	529-51-1	2- (3,4-dihidroxifenil) -3,7-dihidroxi-5-metoxicromen-4-ona
Fisetina	H	H	OH	H	H	H	OH	OH	H	528-48-3	3,3 ', 4', 7-tetrahidroxi-2-fenilcromen-4-ona
Galangine	OH	H	OH	H	H	H	H	H	H	548-83-4	3,5,7-trihidroxi-2-fenilcromen-4-ona
Gossypetin	OH	H	OH	OH	H	OH	OH	H	H	489-35-0	2- (3,4-dihidroxifenil) -3,5,7,8-tetrahidroxicromen-4-ona
Herbacetina	OH	H	OH	OH	H	H	OH	H	H	527-95-7	3,5,7,8-tetrahidroxi-2- (4-hidroxifenil) cromen-4-ona
Isorhamnetina	OH	H	OH	H	H	OCH 3	OH	H	H	480-19-3	3,5,7-trihidroxi-2- (4-hidroxi-3-metoxifenil) cromen-4-ona
Kaempferide	OH	H	OH	H	H	H	OCH 3	H	H	491-54-3	3,5,7-trihidroxi-2- (4-metoxifenil) cromen-4-ona
Kaempferol	OH	H	OH	H	H	H	OH	H	H	520-18-3	3,4 ', 5,7-tetrahidroxi-2-fenilcromen-4-ona
Morine	OH	H	OH	H	OH	H	OH	H	H	654055-01-3	3,3 ', 4', 7-tetrahidroxiflavona
Miricetina	OH	H	OH	H	H	OH	OH	OH	H	529-44-2	3,3 ', 4', 5 ', 5,7-hexahidroxi-2-fenilcromen-4-ona
Natsudaidaine	OCH 3	OCH 3	OCH 3	OCH 3	H	H	OCH 3	OCH 3	H	35154-55-3	2- (3,4-dimetoxifenil) -3-hidroxi-5,6,7,8-tetrametoxicromen-4-ona
Paquipodol	OH	H	OCH 3	H	H	H	OH	OCH 3	H	33708-72-4	5-hidroxi-2- (4-hidroxi-3-metoxifenil) -3,7-dimetoxicromen-4-ona
Quercetina	OH	H	OH	H	H	OH	OH	H	H	117-39-5	3,3 ', 4', 5,7-pentahidroxi-2-fenilcromen-4-ona
Ramnazina	OH	H	OCH 3	H	H	OCH 3	OH	H	H	552-54-5	3,5-dihidroxi-2- (4-hidroxi-3-metoxifenil) -7-metoxicromen-4-ona
Rhamnetin	OH	H	OCH 3	H	H	OH	OH	H	H	90-19-7	2- (3,4-dihidroxifenil) -3,5-dihidroxi-7-metoxicromen-4-ona

Glucósidos de flavonol

Los flavonoles se encuentran con frecuencia en forma de heterósido (glucósido) donde desempeñan el papel de aglicona .

Hay mono, di y triglicósidos.

Heterósido	Aglicona	R 3	R 7	R 8	R 4 '	R 5 '	CASO
Astrágalo	Kaempferol	Glucosa					480-10-4
Azalein	Azaleatina	Ramnosa					29028-02-2
Hiperósido	Quercetina	Galactosa					482-36-0
Isoquercitina	Quercetina	Glucosa					21637-25-2
Kaempferitrina	Kaempferol	Ramnosa	Ramnosa				489-35-0
Miricitrina	Miricetina	Ramnosa					17912-87-7
Quercitrina	Quercetina	Ramnosa					491-54-3
Robinine	Kaempferol	Robinosis	Ramnosa				301-19-9
Rutósido	Quercetina	Rutinosis					153-18-4
Spiraéoside	Quercetina				Glucosa		20229-56-5
Xanthorhamnine	Rhamnetin	Triholoside					1324-63-6
Amurensina	Kaempferol		Glucosa	alcohol terc-amílico			641-94-1
Icariine	Kaempferide	Ramnosa	Glucosa	prenil	metoxilo		489-32-7
Troxerutin	Quercetina	Rutinosis	hidroxietilo		hidroxietilo	hidroxietilo	7085-55-4

Para los monoglucósidos, la asociación de azúcares se realiza principalmente sobre el carbono 3: astragalina (kaempferol 3-O- glucósido ) de ginkgo biloba , isoquercitina (en) (quercetol 3-O-glucósido) de uvas rojas .

En el caso de los diglicósidos, los dos azúcares se pueden unir

en el mismo carbono: 3-O-diglicósido similar al rutósido , es decir, quercetol 3-O- (6-O-α-L-ramnosil-β-D-glucósido) común en frutas y verduras
o dos carbonos diferentes: 3,7-di-O-glucósido, quercetol 3,4'-di-O-glucósido en piel de manzana .

Los triglicósidos de flavonol se encuentran con menos frecuencia en la naturaleza.

Los monosacáridos glucósidos más frecuentes son D-glucosa , D-galactosa , L-ramnosa , L-arabinosa , D-apiosa (in) . Pero la sustitución también se puede hacer con ácido-fenoles como los ácidos p-cumárico , ferúlico , cafeico , p-hidroxibenzoico y gálico . El más ampliamente distribuido es el kaempferol 3- (p-coumaryl).

Quercetol 3-O-glucósido
Rutósido
Quercetol 3-4'-diglucósido

Se han identificado aproximadamente 200 flavonoles en la naturaleza.

Plantas ricas en flavonoles

La cantidad de flavonoles que se encuentran en frutas, verduras y plantas medicinales puede variar ampliamente según la variedad cultivada, las condiciones de crecimiento y la temporada de cosecha. Para la fruta, Sultana et als. (2008) encontraron la mayor cantidad de flavonoles en las fresas (3575 mg / kg de materia seca) y la menor en la manzana (460 mg kg -1 ). En el caso de las verduras, la espinaca y la coliflor son las más ricas (1.720 y 1.603 mg kg -1 respectivamente), mientras que no se detectó flavonol en el ajo .

Hertog et als 1993 estiman que la ingesta diaria de flavonoles en los Países Bajos es de 23 mg / día . Las principales fuentes son el té, las cebollas y las manzanas. En Finlandia, la ingesta diaria es de 2.6 - 9.6 mg , mientras que en Japón es de 68,2 mg / día .

Propiedades medicinales

Los flavonoles son buenos antioxidantes y antiinflamatorios (para más detalles, consulte quercetol ).

Los diversos métodos para medir el poder antioxidante de los compuestos fenólicos dan resultados muy diferentes. El promedio ponderado de los resultados obtenidos por cuatro métodos diferentes da la siguiente clasificación de flavonoles:

Myritcetol-3-ramnoside> Myricetol> Quercetol, Rutoside> Kaempferol-3-glucósido> Kaempferol

Un estudio de 8 años con una muestra de más de 180.000 personas mostró que la ingesta dietética de flavonoles (quercetol, kaempferol y myricetol) se asoció con un riesgo reducido de cáncer de páncreas.

Síntesis

Los flavonoles se pueden obtener sintéticamente a partir de las chalconas , mediante la reacción de Algar-Flynn-Oyamada .

Referencias

(in) Fereidoon Shahidi, Marian Naczk, fenólicos en alimentos y nutracéuticos , CRC Press,2004( ISBN 1-58716-138-9 ).
(en) Departamento de Agricultura de EE . UU., " Base de datos del USDA para el contenido de flavonoides de alimentos seleccionados " en http://www.nal.usda.gov , Biblioteca agrícola nacional, 2003(consultado el 31 de octubre de 2008 ) , pág. 1-78 [PDF]
(in) B Sultana y F Anwar , "contenido de flavonoles (kaempferol, quercetina, miricetina) de frutas, verduras y plantas medicinales seleccionadas " , Food Chemistry , vol. 108, n o 3,2008, p. 879-884 ( DOI 10.1016 / j.foodchem.2007.11.053 )
(en) MG Hertog , EJ Feskens PC Hollman , MB Katan y D. Kromhout , " Flavonoides antioxidantes en la dieta y riesgo de enfermedad coronaria: el estudio de ancianos de Zutphen. » , Lancet , vol. 342,1993
(en) Jessica Tabart Claire Kevers Joel Pincemail , Jean-Olivier Defraigne y Jacques Dommes , " Capacidades antioxidantes comparativas de compuestos fenólicos medidas por diversas pruebas " , Química de los alimentos , vol. 113,2009, p. 1226-1233
(en) U Nöthlings , SP Murphy , LR Wilkens , BE Henderson y LN Kolonel , " Flavonoles y riesgo de cáncer de páncreas, El estudio de cohorte multiétnica " , American Journal of Epidemiology , vol. 166, n o 8, 2007, p. 924–931 ( DOI 10.1093 / aje / kwm172 , leer en línea [PDF] )

Ver también

enlaces externos

Bibliografía

Bruneton, J. Farmacognosia - Fitoquímica, plantas medicinales, 4 ª edición, revisada y ampliada. , París, Tec y Doc - Medical Publishing International,2009, 1288 p. ( ISBN 978-2-7430-1188-8 )