Propilenglicol

Propilenglicol
Enantiómeros (R) - (-) a la izquierda y (S) - (+) a la derecha.
Identificación
Nombre IUPAC	Propano-1,2-diol
Sinónimos	propano-1,2-diol 1,2-dihidroxipropano metilglicol
N o CAS	57-55-6 (racémico) 4254-15-3 (S+) 4254-14-2 (R-)
N o ECHA	100.000.307
N o EC	200-338-0
PubChem	1030
N o E	E1520
FEMA	2940
Sonrisas	CC (CO) O PubChem , vista 3D
InChI	InChI: vista 3D InChI = 1 / C3H8O2 / c1-3 (5) 2-4 / h3-5H, 2H2,1H3
Apariencia	líquido incoloro, inodoro, higroscópico, viscoso.
Propiedades químicas
Fórmula	C 3 H 8 O 2   [Isómeros]
Masa molar	76,0944 ± 0,0036  g / mol C 47,35%, H 10,6%, O 42,05%,
pKa	14,8 ( 25  ° C )
Momento dipolar	2,25  D
Diámetro molecular	0,533  nm
Propiedades físicas
T ° fusión	-59  ° C
T ° hirviendo	188,2  ° C
Solubilidad	Soluble en éter . Insoluble en aceites
Parámetro de solubilidad δ	25,8  J 1/2 · cm -3/2 (≤ 20  ° C )
Miscibilidad	Miscible con agua, acetona , cloroformo , alcohol .
Densidad	1.036  g · cm -3 ( 25  ° C ) ecuación: ρ=1.0923/0.26106(1+(1-T/626)0,20459){\ displaystyle \ rho = 1.0923 / 0.26106 ^ {(1+ (1-T / 626) ^ {0.20459})}} Densidad del líquido en kmol · m -3 y temperatura en Kelvin, de 213,15 a 626 K. Valores calculados: 1,03258 g · cm -3 a 25 ° C. T (K) T (° C) ρ (kmolm -3 ) ρ (gcm -3 ) 213.15 −60 14.363 1.09295 240,67 −32,48 14.11684 1.07422 254,44 −18,72 13.99015 1.06458 268,2 −4,95 13.86086 1.05474 281,96 8,81 13.72881 1.04469 295,72 22.57 13.59381 1.03442 309,48 36,33 13.45565 1.02391 323,24 50.09 13.3141 1.01314 337.01 63,86 13.16892 1,00209 350,77 77,62 13.0198 0.99074 364,53 91,38 12.86642 0.97907 378.29 105,14 12.7084 0.96705 392.05 118,9 12.54531 0,95464 405,81 132,66 12.37665 0,9418 419.58 146,43 12.20183 0,9285 T (K) T (° C) ρ (kmolm -3 ) ρ (gcm -3 ) 433,34 160,19 12,02015 0,91467 447,1 173,95 11.83079 0.90026 460,86 187,71 11.63273 0.88519 474,62 201,47 11.42474 0.86937 488,38 215,23 11.20526 0.85266 502.15 229 10.97233 0.83494 515,91 242,76 10.72334 0.81599 529,67 256,52 10.45478 0,79556 543,43 270,28 10.16173 0,77326 557.19 284.04 9.83689 0,74854 570,95 297,8 9.46869 0,72052 584,72 311.57 9.03684 0,68766 598,48 325,33 8.49953 0,64677 612.24 339.09 7.73927 0.58892 626 352,85 4.184 0.31838
Temperatura de autoignición	371  ° C
punto de inflamabilidad	99  ° C (copa cerrada); 107  ° C (copa abierta)
Límites explosivos en el aire	2,6 - 12,6  % vol
Presión de vapor saturante	a 20  ° C  : 10,6  Pa ecuación: PAGvs=miXpag(212,8+-15420T+(-28.109)×lno(T)+(2.1564mi-5)×T2){\ Displaystyle P_ {vs} = exp (212.8 + {\ frac {-15420} {T}} + (- 28.109) \ times ln (T) + (2.1564E-5) \ times T ^ {2})} Presión en pascales y temperatura en Kelvin, de 213,15 a 626 K. Valores calculados: 17,19 Pa a 25 ° C. T (K) T (° C) P (Pa) 213.15 −60 0 240,67 −32,48 0,02 254,44 −18,72 0,12 268,2 −4,95 0,72 281,96 8,81 3,46 295,72 22.57 13,71 309,48 36,33 46,43 323,24 50.09 137,54 337.01 63,86 363,56 350,77 77,62 871,47 364,53 91,38 1.920,49 378.29 105,14 3 936,33 392.05 118,9 7.578,19 405,81 132,66 13 819,5 419.58 146,43 24.044,43 T (K) T (° C) P (Pa) 433,34 160,19 40 164,83 447,1 173,95 64 764,8 460,86 187,71 101.284,32 474,62 201,47 154.257,21 488,38 215,23 229 624,8 502.15 229 335.153,43 515,91 242,76 480.993,96 529,67 256,52 680.434,53 543,43 270,28 950,916.52 557.19 284.04 1.315.409,76 570,95 297,8 1.804.279,39 584,72 311.57 2.457.829,05 598,48 325,33 3.329.778,09 612.24 339.09 4.492.035,3 626 352,85 6 041 300
Viscosidad dinámica	0.581  equilibrio ( 20  ° C )
Termoquímica
C p	ecuación: VSPAG=(5.8080mi4)+(445.20)×T{\ Displaystyle C_ {P} = (5.8080E4) + (445.20) \ times T} Capacidad térmica del líquido en J · kmol -1 · K -1 y temperatura en Kelvin, de 213,15 a 460,75 K. Valores calculados: 190,816 J · mol -1 · K -1 a 25 ° C. T (K) T (° C) C p (Jkmetrool×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})} C p (Jkgramo×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})} 213.15 −60 152,970 2.010 229 −44,15 160.031 2 103 237 −36,15 163,592 2 150 246 −27,15 167.599 2 202 254 −19,15 171,161 2 249 262 −11,15 174,722 2 296 270 −3,15 178,284 2,343 279 5,85 182,291 2396 287 13,85 185,852 2,442 295 21,85 189,414 2489 303 29,85 192,976 2.536 312 38,85 196,982 2.589 320 46,85 200 544 2.635 328 54,85 204 106 2.682 336 62,85 207,667 2,729 T (K) T (° C) C p (Jkmetrool×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})} C p (Jkgramo×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})} 345 71,85 211,674 2,782 353 79,85 215,236 2 829 361 87,85 218,797 2.875 369 95,85 222,359 2 922 378 104,85 226,366 2 975 386 112,85 229 927 3 022 394 120,85 233 489 3,068 402 128,85 237,050 3 115 411 137,85 241,057 3 168 419 145,85 244,619 3 215 427 153,85 248 180 3 261 435 161,85 251,742 3 308 444 170,85 255,749 3 361 452 178,85 259310 3.408 460,75 187,6 263210 3 459 ecuación: VSPAG=(14.404)+(3.2565mi-1)×T+(-7.8741mi-5)×T2+(-1,2420mi-7)×T3+(7.4776mi-11)×T4{\ Displaystyle C_ {P} = (14,404) + (3,2565E-1) \ times T + (- 7,8741E-5) \ times T ^ {2} + (- 1,2420E-7) \ times T ^ {3 } + (7.4776E-11) \ times T ^ {4}} Capacidad calorífica del gas en J · mol -1 · K -1 y temperatura en Kelvin, de 298 a 1000 K. Valores calculados: 101,796 J · mol -1 · K -1 a 25 ° C. T (K) T (° C) C p (Jkmetrool×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})} C p (Jkgramo×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})} 298 24,85 101 758 1337 344 70,85 113,101 1,486 368 94,85 118,762 1,561 391 117,85 124,019 1,630 415 141,85 129,329 1.700 438 164,85 134,249 1,764 461 187,85 139,004 1.827 485 211,85 143,791 1.890 508 234,85 148,212 1948 532 258,85 152 653 2.006 555 281,85 156,748 2.060 578 304,85 160.686 2 112 602 328,85 164.634 2 164 625 351,85 168,265 2,211 649 375,85 171,900 2 259 T (K) T (° C) C p (Jkmetrool×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})} C p (Jkgramo×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})} 672 398,85 175,241 2 303 695 421,85 178,449 2 345 719 445,85 181,660 2 387 742 468,85 184,612 2 426 766 492,85 187,572 2,465 789 515,85 190,299 2 501 812 538,85 192 927 2.535 836 562,85 195,573 2.570 859 585,85 198.026 2 602 883 609,85 200 510 2.635 906 632,85 202,827 2,665 929 655,85 205,093 2.695 953 679,85 207,416 2,726 976 702,85 209,613 2 755 1000 726,85 211,889 2,785
Propiedades ópticas
Índice de refracción	noD25{\ Displaystyle {\ textit {n}} _ {D} ^ {25}} 1,4314
Precauciones
WHMIS
Producto incontroladoEste producto no está controlado de acuerdo con los criterios de clasificación de WHMIS. Divulgación al 1.0% de acuerdo con la lista de divulgación de ingredientes Comentarios: La identidad química y la concentración de este ingrediente deben ser divulgadas en la MSDS si está presente en una concentración igual o superior al 1.0% en un control de producto.
NFPA 704
1 0 0
Directiva 67/548 / CEE
Xi Símbolos  : Xi  : Irritante Frases S  : S24 / 25  : Evítese el contacto con la piel y los ojos. Frases S  :  24/25,
Ecotoxicología
DL 50	10 a 30  g · kg -1
Otro	Se enciende al contacto con KMnO 4 después de 40 segundos.
LogP	-0,92
Datos farmacocinéticos
Metabolismo	Oxidado en el hígado a ácido láctico y luego ácido pirúvico
Vida media de elimin.	4 horas
Compuestos relacionados
Isómero (s)	Propano-1,3-diol
Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario.

El propilenglicol (PG) o propano-1,2-diol , también conocido como 1,2-dihidroxipropano o metilglicol es un diol de fórmula química CH 3 -CHOH-CH 2 OHteniendo muchos usos industriales o agro-farmacéuticos, en dosis bajas como aditivo alimentario y recientemente en cigarrillos electrónicos (líquido para vapear).

El propilenglicol se obtiene de la reacción de óxido de propileno con agua para formar monopropilenglicol (MPG), reacciones posteriores que producen di- (DPG), tri- (TPG) y otros propilenglicoles.

Estereoquímica

El átomo de carbono 2 es quiral . El propano-1,2-diol está, por tanto, en forma de un par de enantiómeros , siendo el enantiómero R levógiro mientras que el S es dextrorrotatorio . El propilenglicol se encuentra con mayor frecuencia en forma de racemato .

Usos

El propilenglicol se utiliza principalmente en la fabricación de resinas de poliéster insaturadas.

Es una molécula muy utilizada, especialmente en las siguientes áreas:

• La industria alimentaria lo utiliza en bajas dosis como emulsionante ( E1520 ), en platos preparados (salsas y condimentos) y / o como disolvente de determinados sabores en determinados sabores líquidos.

• En cigarrillos electrónicos , como líquido de relleno en el que opcionalmente se añaden glicerol , aromatizantes y nicotina , para producir un aerosol que simula el humo del tabaco .

• La industria farmacéutica y los médicos también lo utilizan: por ejemplo, representa el 40% de la composición de un fármaco a base de fenitoína (Dilantin).

• La industria cosmética lo utiliza como humectante antimoho en determinados cosméticos , al igual que la industria tabacalera. A menudo reemplaza a la glicerina como excipiente y, a veces, se presenta incorrectamente como humectante (como la glicerina, que solo puede ralentizar la posible deshidratación de la piel).

• La industria textil la moviliza para la fabricación de determinadas fibras ( poliéster ).

• Los rumiantes administran al ganado bovino compuesto oralmente como parte del propionato modificado por la microbiota del rumen . Este propionato y el propilenglicol restante son precursores de la gluconeogénesis hepática, de ahí su ventaja para prevenir la acetonemia al inicio de la lactancia .

• La industria del entretenimiento (discoteca, teatro, cine, televisores) lo utiliza para suministrar máquinas de humo  : su evaporación permite producir un aerosol que se sabe que no es tóxico y que permite efectos especiales (vapores falsos, nieblas artificiales, materialización de láser o rayos de luz ...), a priori seguros para actores o espectadores.

• La industria aeronáutica , la aviación civil o militar lo utiliza como aspersor en las alas de los aviones para reducir la formación de hielo allí  : las heladas son la causa de aproximadamente el 10% de los accidentes aéreos) Y la industria de sistemas de aire acondicionado / calefacción a veces lo usa como anticongelante no corrosivo y mejora la transferencia de calor en circuitos y aplicaciones sensibles ( por ejemplo: compresores de gas de bomba de calor , colectores solares , cámaras frigoríficas de alimentos, etc.) donde reemplaza al etilenglicol , menos costoso pero tóxico para los seres humanos y el medio ambiente.

• Permite producir soluciones de nanopartículas sin que se aglomeren (con un riesgo toxicológico y ecotoxicológico reforzado luego por una mayor bioasimilabilidad de estas nanopartículas).

Toxicología

Vía oral

El propilenglicol se absorbe principalmente a través del tracto digestivo. Se oxida en el hígado a ácido láctico y luego a ácido pirúvico , que es utilizado por el cuerpo humano como fuente de energía. En los seres humanos se elimina de la sangre con una vida media de dos horas y del cuerpo con una vida media de cuatro horas.

Los voluntarios fueron expuestos a aproximadamente 309 mg / m³ durante un minuto. Se observó una obstrucción leve y significativa de las vías respiratorias (disminución del 2% del FEV1 / FVC).

Tras la ingestión de dosis muy elevadas de propilenglicol en humanos y animales, se han notificado efectos hematológicos, hiperosmóticos, cardiovasculares y sobre el sistema nervioso central. Una alta concentración de propilenglicol en la sangre puede provocar acidosis metabólica y cambios hiperosmóticos en la sangre.

Los casos de intoxicación por propilenglicol están relacionados más generalmente con la administración intravenosa o la ingestión accidental de grandes cantidades por parte de los niños.

La inhalación de 321 ppm de propilenglicol durante 90 días en ratas provoca el engrosamiento del epitelio respiratorio y el agrandamiento de las células caliciformes. También se ha observado una disminución en el recuento de glóbulos blancos en ratas hembras, mientras que la exposición a 707 ppm provoca una disminución en la concentración media de hemoglobina y el recuento de glóbulos blancos. No se observaron cambios de dosis-respuesta en los glóbulos rojos en ratas macho.

Dérmico

El contacto prolongado con la piel no es o es ligeramente irritante. Se observa irritación moderada en caso de contacto oclusivo con la piel o proyección de producto sin diluir. Sin embargo, hay casos de alergia o eccema de contacto (por ejemplo, cuando se usan cremas para la piel que se usan para tratar el herpes labial ). Es muy irritante para los ojos. En general, se recomienda evitar el contacto del producto con la piel o los ojos.

Vías respiratorias

En un estudio por inhalación de un aerosol que contenía un 10% de propilenglicol (en agua desionizada) en humanos (diámetro medio del aerosol en masa: 4,8 a 5,4 µm, durante 1 h), hubo menos del 5% de la niebla que entró en el cuerpo.

Se han informado efectos hematológicos, hiperosmóticos, cardiovasculares y del sistema nervioso central. Una alta concentración de propilenglicol en la sangre puede provocar acidosis metabólica y cambios hiperosmóticos en la sangre.

Efectos genotóxicos

Todas las pruebas realizadas in vitro e in vivo resultaron negativas.

Efectos cancerígenos

Los datos disponibles no muestran un efecto cancerígeno en ratas y ratones.

Efectos sobre el sistema reproductivo

El propilenglicol no afecta la fertilidad ni el desarrollo de los animales.

Toxicidad indirecta

Como cualquier disolvente, el propilenglicol puede presentar toxicidad indirecta, siendo capaz de disolver una gran cantidad de productos potencialmente tóxicos resultantes de la química orgánica. Como tensioactivo o disolvente, se analiza su capacidad para aumentar la toxicidad de ciertos plaguicidas como el diurón , la atrazina y el aminotriazol .

Envenenamiento

Puede deberse a una ingestión accidental, pero también a la inyección, en dosis elevadas, de determinados fármacos, de los que el propilenglicol constituye el diluyente.