Propano-1,3-diol

Identificación
Propano-1,3-diol


Nombre IUPAC	Propano-1,3-diol
Sinónimos	Trimetilenglicol, 1,3-dihidroxipropano, 1,3-propanodiol, DOP
N o CAS	504-63-2
N o ECHA	100,007,271
N o CE	207-997-3
PubChem	10442
Sonrisas	OCCCO PubChem , vista 3D
InChI	InChI: vista 3D InChI = 1 / C3H8O2 / c4-2-1-3-5 / h4-5H, 1-3H2 InChIKey: YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYAS
Apariencia	líquido incoloro, casi inodoro.
Propiedades químicas
Fórmula bruta	C 3 H 8 O 2 [Isómeros]
Masa molar	76.0944 ± 0.0036 g / mol C 47.35%, H 10.6%, O 42.05%,
Propiedades físicas
T ° fusión	-26 ° C
T ° hirviendo	213 ° C
Solubilidad	completamente miscible (agua)
Parámetro de solubilidad δ	33,0 J 1/2 · cm -3/2 ( 25 ° C )
Densidad	1,05 g · cm -3
Temperatura de autoignición	400 ° C
punto de inflamabilidad	131 ° C
Límites explosivos en el aire	2,5% en volumen; 79 g · m -3
Presión de vapor saturante	< 0,1 mbar a 20 ° C 9 mbar a 100 ° C
Viscosidad dinámica	52,7 mPa · s ( 20 ° C )
Precauciones
Directiva 67/548 / CEE
Clasificación : sin clasificación
Ecotoxicología
DL 50	4780 mg · kg -1 (ratones, ip )
LogP	-1.04

Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario.

El 1,3-propanodiol o PDO es un compuesto orgánico de la familia de dioles de fórmula CH 2 (CH 2 OH) 2 .
Su estructura es la del propano al que se une un grupo hidroxilo en cada extremo.

Sinónimos

Propiedades

El propano-1,3-diol es un líquido incoloro, viscoso, casi inodoro y muy poco inflamable (punto de inflamación superior a 100 ° C ). Es muy soluble en agua, higroscópico y ligeramente volátil .

Síntesis

El propano-1,3-diol puede sintetizarse químicamente mediante la hidratación de acroleína , con una solución diluida de ácido sulfúrico en presencia de hidroquinona (que evita la polimerización de acroleína), seguida de hidrogenación catalizada por níquel Raney .

También es sintetizable por hidroformilación de óxido de etileno que conduce a 3-hidroxipropanal. Este último se hidrogena luego para dar propano-1,3-diol.

También existen otras vías que involucran los bioprocesos de ciertos microorganismos:

La conversión a partir de jarabe de maíz llevada a cabo por una cepa modificada genéticamente de E. coli por DuPont y Tate & Lyle Bioproducts. En 2007 se produjeron unas 120.000 toneladas de esta forma. Según DuPont, este tipo de producción utiliza un 40% menos de energía que el proceso convencional y reduce las emisiones de gases de efecto invernadero en un 20%. Por desarrollar con éxito este proceso de bio-fabricación renovable para DOP, la American Chemical Society otorgó a los equipos de investigación de DuPont y Tate & Lyle el premio 2007 Heroes of Chemistry .
En Francia, el líder de la industria y 2 e globalmente después de DuPont Tate & Lyle Bioproducts, es ahora Metabolic Explorer que desarrolla un método para producir 1,3-propanodiol (DOP) por vía completamente biológica a partir de glicerol, un subproducto de la producción de biodiesel. Es una materia prima barata y abundante. Metabolic Explorer ofrece por este medio un proceso eficiente desde el punto de vista económico y medioambiental.
El mercado de DOP es> $ 1.5 mil millones / año
Desde el 27 de abril de 2015, Metabolic Explorer forma parte de la nueva etiqueta enterNext "Tech 40" que reúne a las 40 mejores empresas europeas de tecnología innovadora

La conversión de glicerol (un subproducto de la fabricación de biodiesel ) utilizando bacterias Clostridium diolis y Enterobacteriaceae .

Usos

Industria

El propano-1,3-diol se utiliza principalmente como un "bloque de construcción" en la producción de polímeros como el poli ( tereftalato de trimetileno) .

También se utiliza en muchos productos industriales, como composites , adhesivos , películas de laminación , recubrimientos , impresiones de moldes , poliésteres alifáticos o copoliésteres. También se utiliza como disolvente , anticongelante y pintura sobre madera .

Química

El propano-1,3-diol se puede utilizar para introducir un grupo protector en un grupo carbonilo ( aldehídos y cetonas ): mediante una reacción de acetalización , se forma un derivado de 1,3-dioxano .

Propanodiol como grupo protector de una cetona

Este grupo es estable en presencia de una base, y cuando ya no se requiere protección, la reacción se puede revertir mediante la acción de un ácido en el agua.

También es posible sintetizar 1,3-dioxano haciendo reaccionar propano-1,3-diol con metanal en presencia de ácido fosfórico . Esta reacción también puede usar ácido clorhídrico y metenamina .

Notas y referencias

( fr ) Este artículo está tomado parcial o totalmente del artículo de Wikipedia en inglés titulado “ 1,3-Propanediol ” ( ver la lista de autores ) .
(de) Este artículo es parcial o totalmente del artículo en alemán titulado " 1,3-Propandiol " ( ver la lista de autores ) .

Entrada "1,3-Propanediol" en la base de datos química GESTIS de la IFA (organismo alemán responsable de la seguridad y salud en el trabajo) ( alemán , inglés ), consultado el 18 / 11/2010 (se requiere JavaScript)
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Patente de EE. UU . AQUÍ, EE. UU. 2021680, 1930 .