En química orgánica , las reglas de prioridad de Cahn , Ingold y Prelog (convenciones CIP) son un conjunto de leyes que se utilizan para nombrar estereoisómeros . Definen la configuración absoluta ya que son aplicables a todo tipo de moléculas, en base a criterios inequívocos.
Entre estas reglas, encontramos la nomenclatura R / S ( carbonos asimétricos ), diastereoisomerismo E / Z, pero no isomerismo cis-trans (este último definido por impedimento estérico). Estas nomenclaturas equivalen a describir la dirección de rotación de los sustituyentes alrededor de un centro estereogénico de acuerdo con su prioridad relativa.
Estas reglas fueron desarrolladas por los químicos Cahn , Ingold y Prelog , quienes se comprometieron en 1966 en la conferencia de Bürgenstock en Suiza a usarlas en todos sus artículos.
Con fines enciclopédicos, no presentaremos aquí las reglas en sí mismas, sino el proceso que describen.
A cada sustituyente (grupo de átomos) ligado al centro estereogénico (más a menudo un carbono asimétrico en química orgánica ) se le asigna un orden de prioridad.
DefiniciónLa prioridad de un sustituyente se define primero por el número atómico Z del átomo enlazado directamente (con un enlace sencillo) al centro estereogénico. El átomo con el número atómico más alto tendrá la prioridad más alta. En el caso de los isótopos , prevalece el isótopo con mayor número de masa.
RecursividadCuando dos sustituyentes están enlazados al centro estereogénico por átomos idénticos, los átomos enlazados a átomos idénticos ubicados en la siguiente proximidad (dos enlaces) se comparan entre sí. A continuación, se vuelven a comparar los números atómicos de los sustituyentes. Si siguen siendo idénticos, se prosigue con el mismo proceso: se prosigue la comparación en las siguientes proximidades de la ramificación prioritaria.
Detalles sobre el nivel de abstracciónLos enlaces múltiples se cuentan como enlaces sencillos, y cada átomo comprometido en un enlace múltiple se repite tantas veces como esté unido en ese enlace. Sin embargo, solo continuaremos la estructura de árbol de uno de estos átomos si es necesario mirar la siguiente proximidad.
Por convención, "miramos" la molécula en el eje formado por el centro estereogénico y el átomo nodal del sustituyente de menor prioridad. La pregunta es si las prioridades de los otros sustituyentes se presentan en sentido horario o antihorario, es decir, cuál es la dirección del crecimiento de su orden de prioridad (que se ha establecido previamente) al mirar el plano formado por el nodo nodal átomos de los 3 grupos de mayor prioridad y que es perpendicular al eje.
El isómero R (del latín rectus ) está a la derecha, una configuración en la que los sustituyentes prioritarios "giran" en el sentido de las agujas del reloj. El isómero S (del latín siniestro ) corresponde a la rotación en sentido antihorario.
Nos referimos a la molécula añadiendo “R-” o “S-” al principio del nombre de la molécula (según la nomenclatura estándar).
Una molécula puede contener varios centros estereogénicos. Por ejemplo, varios carbonos pueden ser asimétricos.
Por lo tanto, para presentar el nombre completo de la molécula, se añade antes de su nombre "( xR , yS ) -", en donde x y y son los números de posición de los centros estereogénicos y R y S son las configuraciones posibles para cada uno de ellos. . Los números de posición están determinados por otras convenciones .
Por lo tanto, podemos tener (2 S , 5 R ) -5-clorohexan-2-ol, (2 S , 5 S ) -5-clorohexan-2-ol, (2 R , 5 R ) -5-clorohexano -2- ol o también (2 R , 5 S ) -5-clorohexan-2-ol.
Detallamos estos pocos casos para definir la prioridad de forma absoluta: