Etilenglicol

ecuación: $\ rho = 1.3151 / 0.25125 ^ {{(1+ (1-T / 719.7) ^ {{0.2187}})}}$
Densidad del líquido en kmol · m -3 y temperatura en Kelvin, de 260,15 a 719,7 K.
Valores calculados:
1,11016 g · cm -3 a 25 ° C.

T (K)	T (° C)	ρ (kmolm -3 )	ρ (gcm -3 )
260.15	−13	18.31	1.13647
290,79	17,64	17.96983	1.11535
306.11	32,96	17.79509	1.10451
321,42	48,27	17.617	1.09345
336,74	63,59	17.43533	1.08218
352.06	78,91	17.24986	1.07066
367,38	94,23	17.06031	1.0589
382,7	109,55	16.86641	1.04686
398.02	124,87	16.66782	1.03454
413,33	140.18	16.46417	1.0219
428,65	155,5	16.25504	1.00892
443,97	170,82	16.03995	0,99557
459,29	186,14	15.81835	0.98181
474,61	201,46	15.58961	0,96762
489,93	216,78	15.35296	0,95293

T (K)	T (° C)	ρ (kmolm -3 )	ρ (gcm -3 )
505.24	232,09	15.10753	0,93769
520,56	247,41	14.85226	0.92185
535,88	262,73	14.58588	0.90532
551,2	278.05	14.30682	0,888
566,52	293,37	14.01312	0.86977
581,84	308,69	13.70228	0.85047
597.15	324	13.37102	0.82991
612,47	339,32	13.01492	0,80781
627,79	354,64	12.6278	0,78378
643.11	369,96	12.20048	0,75726
658,43	385.28	11.71849	0,72734
673,75	400,6	11.15651	0,69246
689.06	415,91	10.46256	0,64939
704,38	431,23	9.49138	0.58911
719,7	446,55	5.234	0.32486

Temperatura de autoignición

398 ° C

punto de inflamabilidad

111 ° C (copa cerrada).

Límites explosivos en el aire

3,2–15,3% vol

Presión de vapor saturante

a 20 ° C : 7 Pa

ecuación: $P _ {{vs}} = exp (79.276 + {\ frac {-10105} {T}} + (- 7.521) \ times ln (T) + (7.3408E-19) \ times T ^ {{6}} )$
Presión en pascales y temperatura en Kelvin, de 260,15 a 719,7 K.
Valores calculados:
12,59 Pa a 25 ° C.

T (K)	T (° C)	P (Pa)
260.15	−13	0,248
290,79	17,64	6.44
306.11	32,96	24,91
321,42	48,27	83.23
336,74	63,59	245,14
352.06	78,91	647,59
367,38	94,23	1.556,39
382,7	109,55	3443,93
398.02	124,87	7.087,15
413,33	140.18	13 679,63
428,65	155,5	24 947,42
443,97	170,82	43.255,79
459,29	186,14	71.693,2
474,61	201,46	114.121,01
489,93	216,78	175 180,76

T (K)	T (° C)	P (Pa)
505.24	232,09	260.255,71
520,56	247,41	375.388,44
535,88	262,73	527.161,01
551,2	278.05	722.547,66
566,52	293,37	968.752,35
581,84	308,69	1.273.044,39
597.15	324	1642 604,72
612,47	339,32	2.084.394,23
627,79	354,64	2.605.053,24
643.11	369,96	3.210.838,85
658,43	385.28	3.907.604,58
673,75	400,6	4.700.824,06
689.06	415,91	5.595.659,3
704,38	431,23	6.597.072,22
719,7	446,55	7.710.000

Viscosidad dinámica

(16,06 x 10 -3 Pa s a 25 ° C )

Punto crítico

8 MPa , 446,85 ° C

Velocidad del sonido

1.658 m s −1 a 25 ° C

Termoquímica

S 0 gas, 1 bar

303,8 J mol −1 K −1

S 0 líquido, 1 bar

163,2 J mol −1 K −1

Δ f H 0 gas

−392,2 kJ mol −1

Δ f H 0 líquido

−460,0 kJ mol −1

C p

ecuación: $C _ {{P}} = (3.5540E4) + (436.78) \ times T + (- 0.18486) \ times T ^ {{2}}$
Capacidad térmica del líquido en J · kmol -1 · K -1 y temperatura en Kelvin, de 260,15 a 493,15 K.
Valores calculados:
149,333 J · mol -1 · K -1 a 25 ° C.

T (K)	T (° C)	C p $(\ tfrac {J} {kmol \ times K})$	C p $(\ tfrac {J} {kg \ veces K})$
260.15	−13	136,660	2 202
275	1,85	141.674	2 283
283	9,85	144,343	2 326
291	17,85	146,989	2,368
298	24,85	149,284	2 405
306	32,85	151,885	2,447
314	40,85	154,462	2489
322	48,85	157,016	2.530
330	56,85	159,546	2.571
337	63,85	161,740	2 606
345	71,85	164,226	2,646
353	79,85	166,688	2.686
361	87,85	169,126	2,725
368	94,85	171,241	2 759
376	102,85	173.635	2,797

T (K)	T (° C)	C p $(\ tfrac {J} {kmol \ times K})$	C p $(\ tfrac {J} {kg \ veces K})$
384	110,85	176,005	2.836
392	118,85	178,351	2 873
399	125,85	180,385	2.906
407	133,85	182 688	2 943
415	141,85	184,966	2 980
423	149,85	187 221	3,016
431	157,85	189.452	3 052
438	164,85	191,385	3,083
446	172,85	193,572	3 119
454	180,85	195,736	3,154
462	188,85	197 875	3 188
469	195,85	199,728	3,218
477	203,85	201 823	3,252
485	211,85	203,895	3,285
493.15	220	205 980	3 319

ecuación: $C _ {{P}} = (48.218) + (1.9073E-1) \ times T + (- 6.6117E-5) \ times T ^ {{2}} + (- 1.8834E-8) \ times T ^ {{3}} + (1.2555E-11) \ veces T ^ {{4}}$
Capacidad calorífica del gas en J · mol -1 · K -1 y temperatura en Kelvin, de 200 a 1.500 K.
Valores calculados:
98.807 J · mol -1 · K -1 a 25 ° C.

T (K)	T (° C)	C p $(\ tfrac {J} {kmol \ times K})$	C p $(\ tfrac {J} {kg \ veces K})$
200	−73,15	83,589	1.347
286	12,85	97,002	1,563
330	56,85	103,431	1,666
373	99,85	109,427	1,763
416	142,85	115140	1 855
460	186,85	120,692	1.945
503	229,85	125 834	2.027
546	272,85	130,696	2 106
590	316,85	135,387	2,181
633	359,85	139.696	2 251
676	402,85	143,741	2316
720	446,85	147,613	2,378
763	489,85	151,143	2 435
806	532,85	154,431	2488
850	576,85	157,556	2.538

T (K)	T (° C)	C p $(\ tfrac {J} {kmol \ times K})$	C p $(\ tfrac {J} {kg \ veces K})$
893	619,85	160,387	2.584
936	662,85	163,009	2.626
980	706,85	165,489	2,666
1.023	749,85	167,728	2 702
1.066	792,85	169,801	2,736
1110	836,85	171767	2,767
1,153	879,85	173,553	2,796
1,196	922,85	175 224	2 823
1.240	966,85	176 835	2 849
1,283	1.009,85	178,333	2 873
1.326	1.052,85	179,777	2.896
1370	1096,85	181222	2 920
1.413	1.139,85	182 627	2 942
1,456	1.182,85	184.047	2 965
1500	1 226,85	185,545	2 989

PCS

1189.2 kJ mol −1 (líquido)

Propiedades electronicas

1 re energía de ionización

10,16 eV (gas)

Cristalografía

Clase de cristal o grupo espacial

P 212121

Parámetros de malla

a = 5,013 Å

b = 6,915 Å
c = 9,271 Å
α = 90,00 °
β = 90,00 °
γ = 90,00 °
Z = 4 ( −143,0 ° C )

Volumen

321,38 Å 3

Propiedades ópticas

Índice de refracción

n ^ {20} _ {D}

1,4318

Precauciones

SGH

Atención H302, H373, P260, P301, P312, P330, H302 : Nocivo en caso de ingestión
H373 : Puede provocar daños en los órganos (indicar todos los órganos afectados, si se conocen) tras una exposición repetida o prolongada (indicar la vía de exposición si se ha demostrado de manera concluyente que ninguna otra vía de exposición causa el mismo peligro)
P260 : No respire el polvo / el humo / el gas / la niebla / los vapores / el aerosol.
P301 : En caso de ingestión:
P312 : Llamar a un CENTRO DE INFORMACIÓN TOXICOLÓGICA oa un médico si no se encuentra bien.
P330 : Enjuagar la boca.

WHMIS

D2A, D2A : Material muy tóxico que provoca otros efectos tóxicos
teratogenicidad y embriotoxicidad en animales

Divulgación al 0,1% según criterios de clasificación

NFPA 704

1 2 0

Inhalación

Vómitos, parálisis

Ecotoxicología

DL 50

8,54 g kg -1 (rata, oral)
6,61 (conejillo de indias, oral)
13,79 ml kg -1 (ratón, oral)

Valor de exposición

10 ml m −3 , 26 mg m −3

otro

Se enciende al contacto con KMnO 4después de 10 a 20 s .

LogP

−1,93

Umbral de olor

bajo: 0.08 ppm
alto: 25 ppm

Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario.

El etilenglicol o glicol o etano-1,2-diol es el compuesto químico más simple de la familia de los glicoles .

Su fórmula estructural es HO - CH 2 —CH 2 —OHy su fórmula cruda C 2 H 6 O 2(es el más simple de los dioles ). El etilenglicol se utiliza con frecuencia como anticongelante en el refrigerante de automóviles . A temperatura ambiente, es un líquido viscoso, incoloro, inodoro y de sabor dulce. El etilenglicol es tóxico y su ingestión requiere atención médica urgente.

apellido

"Etano-1,2-diol" es el nombre sistemático definido por la nomenclatura de química orgánica de la IUPAC para una molécula con dos átomos de carbono (prefijo eth- ) que tienen un enlace individual (sufijo -ane ) y unido a dos grupos hidroxilo en cada uno de los dos carbonos (sufijo -1,2-diol ). "Etilenglicol" es el nombre trivial comúnmente utilizado para etano-1,2-diol.

Historia

El etilenglicol fue sintetizado por primera vez en 1859 por el químico francés Charles Adolphe Wurtz mediante la saponificación del diacetato de etilenglicol por hidróxido de potasio , por un lado, y por la hidratación de óxido de hidrógeno y etileno por otro lado. Se produjo en pequeñas cantidades durante la Primera Guerra Mundial como refrigerante y como componente de explosivos . Su producción industrial comenzó en 1937 , cuando su precursor, el óxido de etileno , se produjo en cantidades industriales a bajo costo.

Provocó una pequeña revolución en el mundo de la aeronáutica al reemplazar el agua en el sistema de refrigeración . Su elevada temperatura de ebullición permitió reducir así el tamaño del radiador y, por tanto, su peso y su resistencia aerodinámica. Antes de que el etilenglicol estuviera disponible, los sistemas de enfriamiento usaban agua a alta presión ; estos sistemas eran engorrosos y poco fiables, y en combate aéreo eran fácilmente alcanzados por las balas enemigas.

Propiedades fisicoquímicas

El etilenglicol es el más simple de los dioles vecinales y tiene propiedades fisicoquímicas particulares debido a su estructura que comprende dos grupos hidroxilo adyacentes a lo largo de la cadena de hidrocarburos.

Es un incoloro, inodoro, de baja volatilidad y higroscópico líquido con una baja viscosidad (16,06 x 10 -3 Pa s a 25 ° C ). Es completamente miscible con muchos disolventes polares , como agua , alcoholes y acetona , y muy poco soluble en disolventes apolares , como benceno , tolueno , dicloroetano o cloroformo .

El etilenglicol tiene una constante molar crioscópica de 3,11 K kg mol -1 y una constante molar ebulloscópica de 2,26 K kg mol -1 .

Temperatura muy fría.
Viscosidad de la mezcla con agua.
Viscosidad en función de la temperatura.

Producción

Se sintetiza a partir de etileno , a través de un intermedio de óxido de etileno que reacciona con el agua , según la ecuación:

C 2 H 4 O + H 2 O → C 2 H 6 O 2

Esta reacción puede catalizarse en un medio ácido o básico , o incluso a alta temperatura. En medio ácido y con exceso de agua, el rendimiento de la reacción puede alcanzar el 90%. Los oligómeros de etilenglicol ( dietilenglicol , trietilenglicol , tetraetilenglicol ) se pueden obtener de la misma manera.

Reactividad y reacciones

El uso de etilenglicol está limitado por algunas precauciones:

evite el contacto con oxidantes fuertes, aluminio , cloruro de cromilo , hidróxidos alcalinos, ácido perclórico ;
El etilenglicol es combustible, higroscópico , incompatible con varios materiales sintéticos. Puede explotar en contacto con el aire después de calentarse en forma de vapor o gas.

El etilenglicol se utiliza como grupo protector para los grupos carbonilo durante las reacciones sintéticas de compuestos orgánicos. El tratamiento de un aldehído o cetona con etilenglicol en presencia de un catalizador ácido (por ejemplo, ácido p-toluenosulfónico; trifluoruro de boro) da el correspondiente 1,3-dioxolano, que es resistente a la acción de bases y otros compuestos nucleófilos. Además, el grupo protector 1,3-dioxolano se puede eliminar mediante hidrólisis ácida. En este ejemplo, la isoforona está protegida por etilenglicol y ácido p-toluenosulfónico con bajo rendimiento. El agua se eliminó mediante destilación azeotrópica para desplazar el equilibrio hacia la derecha.

Se utiliza para la protección de las funciones carbonilo en la reacción de acetalización .

usar

El etilenglicol era el más conocido y se utilizaba como anticongelante y refrigerante . Su bajo punto de fusión también se ha utilizado como anticongelante para parabrisas y motores a reacción . El etilenglicol es principalmente una base química en el campo de las industrias petroquímicas , donde permite la producción de fibras textiles y resinas de poliéster , incluido el tereftalato de polietileno , principal material de las botellas de plástico . Sus propiedades anticongelantes también lo convierten en un componente importante de soluciones destinadas a la conservación de tejidos orgánicos a baja temperatura.

La alta temperatura de ebullición del etilenglicol y su alta afinidad por el agua lo convierten en un desecante ideal para la producción de gas natural . En las torres de deshidratación, se hace que el etilenglicol líquido que fluye desde la parte superior de la torre se encuentre con la mezcla de agua e hidrocarburos gaseosos que escapan del fondo. El glicol recoge agua y se drena al fondo, mientras que los vapores de hidrocarburos se recogen en la parte superior. Luego se reinyecta etilenglicol para repetir la operación.

Intoxicación por producto

El principal peligro del etilenglicol proviene de su toxicidad si se ingiere. Debido a su sabor dulce, los niños y las mascotas pueden ingerir grandes cantidades de etilenglicol si se dejan al alcance y los casos no son raros (más de 7,000 presuntas intoxicaciones en los Estados Unidos en 2011). La toxicidad se debe principalmente a sus metabolitos y no al etilenglicol en sí. La progresión de los síntomas del envenenamiento ocurre en varias etapas. El primero es la aparición de síntomas neurológicos. La víctima puede parecer levemente intoxicada, quejarse de mareos y parecer confundida. Luego, el cuerpo convierte el etilenglicol en otra toxina, el ácido oxálico, que se precipitará en los riñones y provocará insuficiencia renal aguda .

En caso de intoxicación, puede producirse un aumento significativo de los niveles de lactato en sangre, que es, de hecho, un falso aumento debido a la proximidad química entre el lactato y los productos de degradación del glicol: glicolato y glioxilato . Estos últimos de hecho dan reacciones cruzadas con ciertos sistemas para medir la concentración de lactato. También hay un "agujero osmolar" con una osmolalidad medida mucho más alta que la evaluada por la medición de natremia, glucemia y uremia .

El etilenglicol puede ser fatal para los adultos. De cualquier manera, se necesita atención médica urgente. Si la víctima aún está consciente, si es posible, dele 100 ml (un vaso) de alcohol fuerte a 45 ° para beber. El etanol sustituye efectivamente al etilenglicol por enzimas que degradan estos últimos compuestos más tóxicos, lo que limita la producción de toxinas (conocido como inhibidor competitivo). La persona también debe ser trasladada a un hospital donde se le puedan administrar, en lugar de etanol, otros inhibidores de la alcohol deshidrogenasa, la enzima responsable en los humanos de convertir el etanol en etanol , etanal y etilenglicol en aldehído oxálico, que transformará (gracias a otras deshidrogenasas) finalmente en oxalato, que es tóxico para él. Uno de estos inhibidores es el fomepizol .

Debido a su toxicidad, ya se ha hablado del etilenglicol en los medios:

en 2007 , se descubrió glicol en pastas dentales de China. Los fabricantes que aceptaron responder a los periodistas explicaron que el glicol permite que la masa tenga la consistencia adecuada. En principio, no se traga pasta de dientes mientras se cepilla los dientes, pero en la práctica puede suceder muy bien, especialmente con los niños.

seguridad

Inflamabilidad

No muy inflamable en estado líquido, el etilenglicol puede ser explosivo en estado gaseoso. Por tanto, es fundamental manipularlo en locales bien ventilados (concentración inferior a 100 mg m −3 ).

La electrólisis de etilenglicol con un ánodo de plata produce una reacción exotérmica .

Precauciones

Los vapores de etilenglicol son irritantes antes de ser peligrosos. Sin embargo, la exposición crónica es la fuente de patologías reconocidas en Francia como enfermedades profesionales por el código de la Seguridad Social .

Notas y referencias

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Ver también

Bibliografía

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enlaces externos

INRS, "Ficha toxicológica n ° 25" ,septiembre de 2016.
Tarjeta de seguridad internacional .

Etilenglicol

apellido

Historia

Propiedades fisicoquímicas

Producción

Reactividad y reacciones

usar

Intoxicación por producto

seguridad

Inflamabilidad

Precauciones

Notas y referencias

Ver también

Bibliografía

Artículos relacionados

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