Clorobenceno | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Identificación | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Nombre IUPAC | Clorobenceno | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Sinónimos |
Monoclorobenceno |
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N o CAS | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
N o ECHA | 100,003,299 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
N o CE | 203-628-5 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Apariencia | líquido incoloro con un olor característico. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Propiedades químicas | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Fórmula bruta |
C 6 H 5 Cl [Isómeros] |
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Masa molar | 112,557 ± 0,007 g / mol C 64,02%, H 4,48%, Cl 31,5%, |
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Momento dipolar | 1,69 ± 0,03 D | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Diámetro molecular | 0,566 nm | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Propiedades físicas | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
T ° fusión | −45 ° C | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
T ° hirviendo | 132 ° C | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Solubilidad | en agua a 20 ° C : 0,5 g · l -1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Parámetro de solubilidad δ | 19,4 MPa 1/2 ( 25 ° C ) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Densidad |
1,11 g · cm -3
ecuación:
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Temperatura de autoignición | 590 ° C | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
punto de inflamabilidad | 27 ° C (copa cerrada) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Límites explosivos en el aire | 1,3 - 11 % vol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Presión de vapor saturante |
1,17 kPa a 20 ° C 21 hPa ( 30 ° C ) ecuación:
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Punto crítico | 45,2 bares , 359,25 ° C | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Velocidad del sonido | 1311 m · s -1 hasta 20 ° C | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Termoquímica | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
C p |
ecuación:
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Propiedades electronicas | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
1 re energía de ionización | 9.07 ± 0.02 eV (gas) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Propiedades ópticas | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Índice de refracción | 1,521 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Precauciones | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SGH | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Atención H226, H332, H411, H226 : Líquido y vapores inflamables H332 : Nocivo en caso de inhalación H411 : Tóxico para los organismos acuáticos con efectos duraderos |
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WHMIS | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
B2, D1B, D2B , B2 : Punto de inflamación del líquido inflamable = 28 ° C copa cerrada (método no informado) D1B : Material tóxico que tiene efectos inmediatos graves Letalidad aguda: CL50 inhalación / 4 horas (ratón, hembra) = 2310 ppm D2B : Material tóxico que tiene otros efectos tóxicos para los ojos irritación en animales; irritación de la piel en animales Divulgación al 1,0% según la lista de divulgación de ingredientes |
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NFPA 704 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
3 2 0 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Transporte | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
1134 : CLOROBENCENO |
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Inhalación | Dolor de cabeza, náuseas, pérdida del conocimiento. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Piel | Enrojecimiento | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Ojos | Enrojecimiento, dolor | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Ecotoxicología | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
LogP | 2,18-2,84 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
ADI | 0,43 mg · kg -1 pc / día | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Umbral de olor | bajo: 0.08 ppm alto: 5.9 ppm |
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Compuestos relacionados | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Otros compuestos | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario. | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
El clorobenceno es un compuesto aromático halogenado de fórmula química bruta C 6 H 5 Cl, que consiste en un anillo de benceno sustituido por un átomo de cloro .
Se preparó por primera vez en 1851 mediante la reacción del fenol y el pentacloruro de fósforo . En particular, el principio del XX ° siglo y el Primera Guerra Mundial , que se utiliza para hacer melinita ( ácido pícrico ), potente explosivo, el más ampliamente utilizado en el momento.
Ya en 1960 , su producción declinó en los Estados Unidos , a favor del cumeno (utilizado para sintetizar fenol ) y tras el abandono gradual del DDT .
Esta incoloro, inflamable y perjudicial líquido es casi insoluble en agua, pero soluble en los productos orgánicos .
Su temperatura de vaporización es 132 ° C , pero que forma con 28,4% de agua un azeótropo que hierve a 90 ° C .
Se produce mediante la cloración catalizada de benceno (catalizador: cloruro férrico, estánnico o aluminoso), que da una mezcla de clorobenceno, diclorobenceno y otros productos químicos relacionados, que luego se separan por destilación y luego cristalización. El clorobenceno comercializado en Canadá a principios de la década de 2000 contenía alrededor del 1% de impurezas que son principalmente diclorobenceno y menos benceno .
El clorobenceno se utiliza (o se ha utilizado) como intermedio sintético en química, en particular para fabricar plaguicidas , incluido el DDT obtenido por reacción con tricloroacetaldehído ... y herbicidas o fungicidas (especialmente repelentes de polillas). Nota: el DDT está actualmente prohibido o muy regulado.
Se ha utilizado ampliamente para producir fenol , anilina y como disolvente (grasa limpiadora).
En reacciones de sustitución electrofílica, es un director orto-para desactivador.
ESIS en 2005 citado para Europa: Bayer, BASF (Alemania), Monsanto (Bélgica), Zeneca (Reino Unido). El sitio francés de la planta de Arkema en Jarrie cerró en 2002.
Es una sustancia nociva que debe manipularse con cuidado. En Francia, el límite de exposición ocupacional es de 10 ppm , o 46 mg · m -3 de aire.
En Francia, el límite de descarga mensual es de 4 mg · l -1 (si la descarga supera los 10 g por día). El estándar francés de "calidad del agua" para el clorobenceno es de 32 μg · l -1 .
Su uso está regulado en Francia y en muchos países.
- F | - Cl | - Br | - I | |
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Benceno | Fluorobenceno | Clorobenceno | Bromobenceno | Yodobenceno |
Fenol (–OH) | Fluorofenol | Clorofenol | Bromofenol | Yodofenol |
Anilina (–NH 2 ) | Fluoroanilina | Cloroanilina | Bromoanilina | Yodoanilina |
Anisol ( –OCH 3 ) | Fluoroanisol | Cloroanisol | Bromoanisol | Yodoanisol |
Tolueno (–CH 3 ) | Fluorotolueno | Clorotolueno | Bromotolueno | Yodotolueno |
Nitrobenceno (–NO 2 ) | Fluoronitrobenceno | Cloronitrobenceno | Bromonitrobenceno | Yodonitrobenceno |
Alcohol bencílico (–CH 2 OH) | Alcohol fluorobencílico | Alcohol clorobencílico | Alcohol bromobencílico | Alcohol yodobencílico |
Benzaldehído (–CHO) | Fluorobenzaldehído | Clorobenzaldehído | Bromobenzaldehído | Yodobenzaldehído |
Ácido benzoico (–COOH) | Ácido fluorobenzoico | Ácido clorobenzoico | Ácido bromobenzoico | Ácido yodobenzoico |