El ácido clorobenzoico es un compuesto aromático de fórmula empírica C 7 H 5 ClO 2 . Consiste en un anillo de benceno sustituido por un grupo carboxilo y un átomo de cloro . Como todos los bencenos disustituidos, existe en forma de tres isómeros , los compuestos orto , meta y para , dependiendo de la posición relativa de estos dos grupos en el anillo.
Ácido clorobenzoico | |||
apellido | Ácido 2-clorobenzoico | Ácido 3-clorobenzoico | Ácido 4-clorobenzoico |
Otro nombre | ácido orto- clorobenzoico | meta clorobenzoico ácido | para clorobenzoico ácido |
Representación |
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número CAS | |||
PubChem | 8374 | 447 | 6318 |
Fórmula bruta | C 7 H 5 ClO 2 | ||
Masa molar | 156,57 g · mol -1 | ||
Estado ( CNTP ) | sólido | ||
Apariencia | polvo blanco | polvo cristalino beige | polvo cristalino blanco |
Punto de fusión | 139 hasta 142 ° C | 153 hasta 156 ° C | 237 hasta 240 ° C |
Punto de ebullición | 285 ° C | 274 hasta 276 ° C | 274 hasta 276 ° C |
Densidad | 1,544 g · cm -3 ( 20 ° C ) | 1,496 g · cm -3 ( 25 ° C ) | 1,54 g · cm -3 ( 24 ° C ) |
punto de inflamabilidad | 173 ° C | 150 ° C | 238 ° C |
Punto de autoignición | 530 ° C | > 500 ° C | 545 ° C |
Solubilidad (agua) | 2,1 g · l -1 ( 25 ° C ) | 0,45 g · l -1 ( 20 ° C ) | 0,08 g · l -1 ( 20 ° C ) |
LogP | 1,99 | 2.6 | 2,65 |
pKa | 2,92 | 3,82 | 3,98 |
SGH |
![]() Atención |
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Frase H y P |
H319,
H319 : Provoca irritación ocular grave. |
H315, H319,
H315 : Provoca irritación cutánea H319 : Provoca irritación ocular grave |
H302, H315, H319, H335,
H302 : Nocivo en caso de ingestión H315 : Provoca irritación cutánea H319 : Provoca irritación ocular grave H335 : Puede irritar las vías respiratorias |
P305 + P351 + P338,
P305 + P351 + P338 : En caso de contacto con los ojos: Enjuagar cuidadosamente con agua durante varios minutos. Quítese los lentes de contacto si la víctima los está usando y se pueden quitar fácilmente. Continúe enjuagando. |
P305 + P351 + P338,
P305 + P351 + P338 : En caso de contacto con los ojos: Enjuagar cuidadosamente con agua durante varios minutos. Quítese los lentes de contacto si la víctima los está usando y se pueden quitar fácilmente. Continúe enjuagando. |
P261,
P261 : Evite respirar el polvo / humo / gas / niebla / vapores / aerosoles. |
Los ácidos clorobenzoicos son sólidos cristalinos de color blanco a beige. Sus puntos de fusión son muy diferentes, el ácido 4-clorobenzoico que muestra la mayor simetría tiene la mayor; por otro lado, sus puntos de ebullición están muy cerca. Los ácidos clorobenzoicos exhiben una acidez más alta que el ácido benzoico (pK A = 4,20) debido al efecto -I del cloro que estabiliza el anión benzoato.
El ácido 4-clorobenzoico se puede preparar a partir de 4-clorotolueno por oxidación del grupo metilo con permanganato de potasio en solución alcalina (en presencia de un catalizador de transferencia de fase ). La preparación de ácido 2-clorobenzoico es posible mediante la reacción de Sandmeyer , a partir del ácido 2-aminobenzoico , transformado en sal de diazonio mediante una reacción a temperatura inferior a 5 ° C con ácido nitroso (him - incluso preparado in situ a partir de nitrito de sodio y un fuerte ácido , por ejemplo ácido clorhídrico ). A continuación, esta sal se trata con ácido clorhídrico y cloruro de cobre (I) como catalizador .
- F | - Cl | - Br | - I | |
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Benceno | Fluorobenceno | Clorobenceno | Bromobenceno | Yodobenceno |
Fenol (–OH) | Fluorofenol | Clorofenol | Bromofenol | Yodofenol |
Anilina (–NH 2 ) | Fluoroanilina | Cloroanilina | Bromoanilina | Yodoanilina |
Anisol ( –OCH 3 ) | Fluoroanisol | Cloroanisol | Bromoanisol | Yodoanisol |
Tolueno (–CH 3 ) | Fluorotolueno | Clorotolueno | Bromotolueno | Yodotolueno |
Nitrobenceno (–NO 2 ) | Fluoronitrobenceno | Cloronitrobenceno | Bromonitrobenceno | Yodonitrobenceno |
Alcohol bencílico (–CH 2 OH) | Alcohol fluorobencílico | Alcohol clorobencílico | Alcohol bromobencílico | Alcohol yodobencílico |
Benzaldehído (–CHO) | Fluorobenzaldehído | Clorobenzaldehído | Bromobenzaldehído | Yodobenzaldehído |
Ácido benzoico (–COOH) | Ácido fluorobenzoico | Ácido clorobenzoico | Ácido bromobenzoico | Ácido yodobenzoico |