Alcohol de bencilo

Alcohol de bencilo
Identificación
Nombre IUPAC	fenilmetanol
Sinónimos	alcohol alfa-hidroxitolueno bencílico
N o CAS	100-51-6
N o ECHA	100,002,600
N o EC	202-859-9
N o E	E1519
FEMA	2137
Sonrisas	OCc1ccccc1 PubChem , vista 3D
InChI	InChI: vista 3D InChI = 1 / C7H8O / c8-6-7-4-2-1-3-5-7 / h1-5,8H, 6H2
Apariencia	líquido incoloro de olor característico.
Propiedades químicas
Fórmula	C 7 H 8 O   [Isómeros]
Masa molar	108,1378 ± 0,0065  g / mol C 77,75%, H 7,46%, O 14,8%,
pKa	15.40
Momento dipolar	1,71  ± 0,09  D
Diámetro molecular	0,596  nm
Propiedades físicas
T ° fusión	-15  ° C ; −15,2  ° C
T ° hirviendo	205  ° C ; 205,3  ° C
Solubilidad	en agua: 40  g · l -1 molido. en benceno , metanol , cloroformo , etanol , éter, acetona ; 35  g · l -1 (agua, 20  ° C ); 42,9  g · l -1 (agua, 25  ° C )
Parámetro de solubilidad δ	24,8  MPa medio ( 25  ° C ); 23,8  J 1/2 · cm -3/2 ( 25  ° C )
Densidad	1,04  g · cm -3
Temperatura de autoignición	436  ° C
punto de inflamabilidad	93  ° C (copa cerrada)
Límites explosivos en el aire	1,3 - 13  % vol
Presión de vapor saturante	a 20  ° C  : 13,2  Pa
Punto crítico	44,0  bares , 447,05  ° C
Termoquímica
C p	ecuación: VSPAG=(-38.244)+(5.7295mi-1)×T+(-1,9618mi-4)×T2+(-1.7885mi-7)×T3+(1.2218mi-10)×T4{\ Displaystyle C_ {P} = (- 38.244) + (5.7295E-1) \ times T + (- 1.9618E-4) \ times T ^ {2} + (- 1.7885E-7) \ times T ^ { 3} + (1.2218E-10) \ times T ^ {4}} Capacidad calorífica del gas en J · mol -1 · K -1 y temperatura en Kelvin, de 298 a 1000 K. Valores calculados: 111,367 J · mol -1 · K -1 a 25 ° C. T (K) T (° C) C p (Jkmetrool×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})} C p (Jkgramo×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})} 298 24,85 111.304 1.029 344 70,85 130.066 1.203 368 94,85 139,362 1,289 391 117,85 147,952 1.368 415 141,85 156,584 1,448 438 164,85 164,541 1,522 461 187,85 172 190 1,592 485 211,85 179,847 1,663 508 234,85 186 878 1,728 532 258,85 193,899 1793 555 281,85 200 332 1,853 578 304,85 206,481 1.909 602 328,85 212,603 1966 625 351,85 218.196 2.018 649 375,85 223,755 2.069 T (K) T (° C) C p (Jkmetrool×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})} C p (Jkgramo×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})} 672 398,85 228,828 2 116 695 421,85 233 662 2,161 719 445,85 238,464 2.205 742 468,85 242,847 2 246 766 492,85 247,205 2 286 789 515,85 251,191 2 323 812 538,85 255,003 2 358 836 562,85 258,814 2393 859 585,85 262,323 2 426 883 609,85 265,854 2 458 906 632,85 269,132 2489 929 655,85 272,324 2.518 953 679,85 275.585 2.548 976 702,85 278 666 2.577 1000 726,85 281 856 2 606
Propiedades ópticas
Índice de refracción	noD25{\ Displaystyle {\ textit {n}} _ {D} ^ {25}} 1.5384
Precauciones
SGH
Atención H302, H332, H302  : Nocivo por ingestión H332  : Nocivo por inhalación
WHMIS
B3, D2B, B3  : Líquido combustible Punto de inflamación = 93  ° C copa cerrada (método no informado) D2B  : Material tóxico que causa otros efectos tóxicos Irritación ocular en animales Divulgación al 1.0% según la lista de divulgación de ingredientes
NFPA 704
1 1 0
Inhalación	dañino
Ingestión	dañino
Ecotoxicologia
LogP	1.1
Umbral de olor	bajo: 5,5  ppm
Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario.

El alcohol bencílico es un alcohol de fórmula estructural C 6 H 5 -CH 2 O . Es un incoloro, inflamable e irritante líquido .
Cannizzaro lo descubrió en 1853 por la acción del hidróxido de potasio sobre el benzaldehído .

Caracteristicas

• Clase  : alcohol primario
• Densidad  : 1.045 a 20  ° C
• Masa molar  : 108.139 6  g / mol
• Temperatura de ebullición por debajo de 1  bar  : 205  ° C
• Temperatura de fusión por debajo de 1  bar  : −15,3  ° C
• Solubilidad en agua  : Insoluble
• Solubilidad en etanol = alcohol etílico  : soluble
• Solubilidad en éter  : soluble
• Riesgos en caso de uso: Nocivo por inhalación e ingestión.

Aplicaciones

El alcohol bencílico se utiliza como disolvente versátil en la fabricación de tintas , pinturas , lacas y revestimientos de resina epoxi . También es un precursor de varios ésteres, utilizados en fotografía (como revelador ), en la fabricación de jabones , perfumes y como aromatizante .

En nanotecnologías

Se utilizó alcohol bencílico como disolvente polar para el acondicionamiento mediante nanocables de di- electroforesis .

Industria de la salud

El alcohol bencílico, en baja concentración, se utiliza como antiséptico en tratamientos intravenosos y como conservante en cosméticos y cremas.

En los Estados Unidos, la FDA ha aprobado el uso de una solución de alcohol bencílico al 5% para el control de los piojos en niños mayores de 6 meses y adultos.

Experticia

El alcohol bencílico tiene prácticamente el mismo índice de refracción que el cuarzo o la fibra de lana  : si sumerges un cristal de cuarzo translúcido en alcohol bencílico, es casi invisible. Esta propiedad se ha aprovechado como prueba no destructiva para la identificación del cuarzo (cf. el enigma de la calavera de cristal ). Asimismo, una fibra de lana blanca, una vez sumergida en una solución de alcohol bencílico, revelará claramente sus impurezas ( fibras medulares y trazas de plantas).

Referencias

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13. Cf. Alex D. Wissner-Gross , “  Reconfiguración dielectroforética de interconexiones de nanocables  ”, Nanotecnología , n o  17,2006, p.  4986–4990 ( leer en línea ).
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