Clorobenzaldehído
El clorobenzaldehído es un compuesto aromático de fórmula C 7 H 5 ClO . Consiste en un anillo de benceno sustituido por un grupo aldehído (-CHO) y un átomo de cloro (Cl). Como todos los bencenos disustituidos, existe en forma de tres isómeros estructurales, los compuestos orto , meta y para , dependiendo de la posición relativa de los dos sustituyentes en el anillo.
Por abuso del lenguaje, el cloruro de benzoílo a veces también se denomina "alfa-clorobenzaldehído", sin ser un aldehído sino un cloruro de acilo , reemplazando el cloro al átomo de hidrógeno del aldehído. El resto de este artículo solo se referirá a los isómeros "verdaderos" del clorobenzaldehído.
Propiedades
| Clorobenzaldehído | ||||
| apellido | 2-clorobenzaldehído | 3-clorbenzaldehído | 4-clorobenzaldehído | |
| Otro nombre |
orto clorobenzaldehído o -chlorobenzaldehyde |
meta clorobenzaldehído m -chlorobenzaldehyde |
para clorobenzaldehído p -chlorobenzaldehyde |
|
| Estructura |
|
|
|
|
| número CAS | ||||
| PubChem | 6996 | 11477 | 7726 | |
| Fórmula bruta | C 7 H 5 ClO | |||
| masa molar | 140,57 g mol -1 | |||
| apariencia ( CNTP ) | líquido | polvo | ||
| Punto de fusión | 9-11 ° C | 9-12 ° C | 45-50 ° C | |
| punto de ebullición | 209-215 ° C | 213–214 ° C | 213–214 ° C | |
| Icono de GHS |
Peligro |
Atención |
Atención |
|
| Frase H y P |
H314,
H314 : Provoca quemaduras graves en la piel y lesiones oculares graves. |
H315, H319, H335,
H315 : Provoca irritación cutánea H319 : Provoca irritación ocular grave H335 : Puede irritar las vías respiratorias |
H302, H315, H319, H335,
H302 : Nocivo en caso de ingestión H315 : Provoca irritación cutánea H319 : Provoca irritación ocular grave H335 : Puede irritar las vías respiratorias |
|
|
P280, P310, P305 + P351 + P338,
P280 : Use guantes de protección / ropa protectora / protección para los ojos / protección facial. P310 : Llamar inmediatamente a un CENTRO DE INFORMACIÓN TOXICOLÓGICA oa un médico. P305 + P351 + P338 : En caso de contacto con los ojos: Enjuagar cuidadosamente con agua durante varios minutos. Quítese los lentes de contacto si la víctima los está usando y se pueden quitar fácilmente. Continúe enjuagando. |
P261, P305 + P351 + P338,
P261 : Evite respirar el polvo / humo / gas / niebla / vapores / aerosoles. P305 + P351 + P338 : En caso de contacto con los ojos: Enjuagar cuidadosamente con agua durante varios minutos. Quítese los lentes de contacto si la víctima los está usando y se pueden quitar fácilmente. Continúe enjuagando. |
P261,
P261 : Evite respirar el polvo / humo / gas / niebla / vapores / aerosoles. |
||
El 4-clorobenzaldehído que tiene la simetría más alta tiene el punto de fusión más alto . Es el único sólido a temperatura ambiente.
Síntesis
La síntesis de 4-clorobenzaldehído puede hacerse a partir de 4-clorotolueno , que se hace reaccionar primero con pentacloruro de fósforo y cloro bajo irradiación UV . La hidrólisis del intermedio con el grupo metil doblemente clorado, 4-cloro (diclorometil) benceno así obtenido, con el concentrado de ácido sulfúrico condujo a 4-clorobenzaldehído.
usar
Los clorobenzaldehídos se utilizan en la síntesis de colorantes y fármacos de trifenilmetano . El 4-clorobenzaldehído es una materia prima para la síntesis de plaguicidas clorobencilato , cumaclor , paclobutrazol , triticonazol y uniconazol . A partir de 2-clorobenzaldehído , clomazona se obtiene.
El 4-clorobenzaldehído también se puede utilizar para la preparación de 4-fluorobenzaldehído .
Notas y referencias
- (de) Este artículo está tomado parcial o totalmente del artículo de Wikipedia en alemán titulado “ Clorbenzaldehído ” ( ver lista de autores ) .
- Sigma-Aldrich hoja para el 2-clorobenzaldehído compuesto , consultado sobre 10/05/2017 . + (pdf) hoja MSDS
- Sigma-Aldrich hoja para el compuesto 3-clorobenzaldehído , consultados sobre 05/10/2017 . + (pdf) hoja MSDS
- Sigma-Aldrich hoja para el 4-clorobenzaldehído compuesto , consultado sobre 10/05/2017 . + (pdf) hoja MSDS
- WL McEwen, p-Clorbenzaldehído , Org. Synth. 12 , col. " Vuelo. 2 ",1932, 12 p. , p. 133 DOI : 10.15227 / orgsyn.012.0012 .
- (de) Entry Chlorbenzaldehyde en Römpp Online . Georg Thieme Verlag, consultado el 3 de mayo de 2014.
- (en) Thomas A. Unger, Manual de síntesis de pesticidas , William Andrew1996( ISBN 0-8155-1853-6 , leer en línea ) , pág. 1028
- http://www.prepchem.com/synthesis-of-4-fluorobenzaldehyde/
| - F | - Cl | - Br | - I | |
|---|---|---|---|---|
| Benceno | Fluorobenceno | Clorobenceno | Bromobenceno | Yodobenceno |
| Fenol (–OH) | Fluorofenol | Clorofenol | Bromofenol | Yodofenol |
| Anilina (–NH 2 ) | Fluoroanilina | Cloroanilina | Bromoanilina | Yodoanilina |
| Anisol ( –OCH 3 ) | Fluoroanisol | Cloroanisol | Bromoanisol | Yodoanisol |
| Tolueno (–CH 3 ) | Fluorotolueno | Clorotolueno | Bromotolueno | Yodotolueno |
| Nitrobenceno (–NO 2 ) | Fluoronitrobenceno | Cloronitrobenceno | Bromonitrobenceno | Yodonitrobenceno |
| Alcohol bencílico (–CH 2 OH) | Alcohol fluorobencílico | Alcohol clorobencílico | Alcohol bromobencílico | Alcohol yodobencílico |
| Benzaldehído (–CHO) | Fluorobenzaldehído | Clorobenzaldehído | Bromobenzaldehído | Yodobenzaldehído |
| Ácido benzoico (–COOH) | Ácido fluorobenzoico | Ácido clorobenzoico | Ácido bromobenzoico | Ácido yodobenzoico |