Yodotolueno

El yodotolueno o iodométilbenzène es un compuesto aromático de fórmula C 7 H 7 I. Consiste en un anillo de benceno sustituido por un grupo metilo y un átomo de yodo . Como todos los bencenos disustituidos, existe en forma de tres isómeros estructurales, los compuestos orto , meta y para , dependiendo de la posición relativa de los dos sustituyentes en el anillo.

El yoduro de bencilo , a veces llamado α-yodotolueno, es un isómero de los yodotoluenos donde el yodo está sustituido en el grupo metilo, pero no se considera per se como un yodotolueno.

Propiedades

Yodotolueno
apellido	2-yodotolueno	3-yodotolueno	4-yodotolueno
Otros nombres	1-yodo-2-metilbenceno o- yodotolueno orto yodotolueno	1-yodo-3-metilbenceno m- yodotolueno meta yodotolueno	1-yodo-4-metilbenceno p- yodotolueno para yodotolueno
Representación
número CAS	615-37-2	625-95-6	624-31-7
ECHA	100,009,476	100,009,926	100,009,856
PubChem	5128	12268	12207
Fórmula bruta	C 7 H 7 I (C 6 H 4 ICH 3 )
Masa molar	218,04  g  mol −1
Estado ( CNTP )	líquido		sólido
Apariencia	líquido translúcido marrón oscuro	líquido amarillo translúcido	sólido
Punto de fusión			33  hasta  35  ° C
Punto de ebullición	211  ° C	80  a  82  ° C ( 13  hPa )	211,5  ° C
Densidad ( 25  ° C )	1,713  g · cm -3	1,698  g · cm -3
Punto de inflamación (copa cerrada)	90  ° C	83  ° C	90  ° C
Coeficiente de partición octanol / agua ( LogP )	3.710	3.710	3.710
SGH
Frases H y P	H315, H319, H315  : Provoca irritación cutánea H319  : Provoca irritación ocular grave	H315, H319, H335, H315  : Provoca irritación cutánea H319  : Provoca irritación ocular grave H335  : Puede irritar las vías respiratorias	H315, H319, H335, H315  : Provoca irritación cutánea H319  : Provoca irritación ocular grave H335  : Puede irritar las vías respiratorias
	P305 + P351 + P338, P305 + P351 + P338  : En caso de contacto con los ojos: Enjuagar cuidadosamente con agua durante varios minutos. Quítese los lentes de contacto si la víctima los está usando y se pueden quitar fácilmente. Continúe enjuagando.	P302 + P352, P305 + P351 + P338, P302 + P352  : En caso de contacto con la piel: lavar con abundante agua y jabón. P305 + P351 + P338  : En caso de contacto con los ojos: Enjuagar cuidadosamente con agua durante varios minutos. Quítese los lentes de contacto si la víctima los está usando y se pueden quitar fácilmente. Continúe enjuagando.	P302 + P352, P305 + P351 + P338, P302 + P352  : En caso de contacto con la piel: lavar con abundante agua y jabón. P305 + P351 + P338  : En caso de contacto con los ojos: Enjuagar cuidadosamente con agua durante varios minutos. Quítese los lentes de contacto si la víctima los está usando y se pueden quitar fácilmente. Continúe enjuagando.

Los compuestos orto y meta tienen líquidos translúcidos mientras que el compuesto para es un sólido. Esto se puede explicar por su mayor simetría y el hecho de que puede formar enlaces intermoleculares con mayor facilidad.

Usos

El 3-yodotolueno se ha utilizado en la preparación de derivados de indeno .

El 4-yodotolueno puede someterse a un acoplamiento de Suzuki-Miyaura con ácido fenilborónico catalizado por una solución sólida de nanotubos cargados con paladio en (Ni, Mg) 3Si2O5 (OH) 4, produciendo bifenilo . El 4-yodotolueno también se ha investigado mediante reacciones de acoplamiento catalizadas por cobalto con tiofenoles y alcanetioles para formar éteres de tiofenol, así como mediante el acoplamiento de Sonogashira con fenilacetileno catalizado por el paladio / cobre.

Notas y referencias

1. Sigma-Aldrich hoja de la 2-yodotolueno compuesto , consultado el 6 de septiembre, el 2020.
2. Sigma-Aldrich hoja del compuesto 3-yodotolueno , consultado el 6 de septiembre, el 2020.
3. Sigma-Aldrich hoja del compuesto 4-yodotolueno , consultado 06 de septiembre 2020.
4. Hoja (en) "  iodotoluene  " en ChemIDplus , consultado el 6 de septiembre de 2020.
5. Hoja (en) "  iodotoluene  " en ChemIDplus , consultado el 6 de septiembre de 2020.
6. Hoja (en) "  iodotoluene  " en ChemIDplus , consultado el 6 de septiembre de 2020.
7. Zheng-Hui Guan, Zhi-Hui Ren, Lian-Biao Zhao, Yong-Min Liang, “  Síntesis de derivados de indeno catalizada por paladio a través de carbonatos propargílicos con compuestos de organozinc generados in situ  ”, Org Biomol Chem , vol.  6, n o  6,12 de febrero de 2008, p.  1040-1045 ( DOI  10.1039 / b719957k )
8. Wancheng Zhu, Yan Yang, Shi Hu, Guolei Xiang, Biao Xu, Jing Zhuang, Xun Wang, “  (Ni, Mg) 3Si2O5 (OH) 4 nanotubos de solución sólida soportados por sub-0.06% en peso de paladio como un catalizador de eficiencia para reacciones de acoplamiento cruzado Suzuki-Miyaura  ”, Inorg Chem , vol.  51, n o  11,4 de junio de 2012, p.  6020-31 ( DOI  10.1021 / ic2024378 )
9. Ying-Chieh Wong, Thiruvellore Thatai Jayanth, Chien-Hong Cheng, “  Formación de enlaces aril-azufre catalizados por cobalto  ”, Org Lett. , vol.  8, n o  24,23 de noviembre de 2006, p.  5613-6 ( DOI  10.1021 / ol062344l )
10. Takashi Mino, Yoshiaki Shirae, Takeshi Saito, Masami Sakamoto, Tsutomu Fujita], “  Reacciones de sonogashira y hiyama catalizadas por paladio usando ligandos de hidrazona sin fosfina  ”, J Org Chem. , vol.  71, n o  25,8 de diciembre de 2006, p.  9499-502 ( DOI  10.1021 / jo061734i. )

Ver también

• Yoduro de bencilo o α-yodotolueno
• Diiodotolueno
• Triyodotolueno
• Tetraiodotolueno
• Pentaiodotolueno

Halogenobencenos

	- F	- Cl	- Br	- I
Benceno	Fluorobenceno	Clorobenceno	Bromobenceno	Yodobenceno
Fenol (–OH)	Fluorofenol	Clorofenol	Bromofenol	Yodofenol
Anilina (–NH 2 )	Fluoroanilina	Cloroanilina	Bromoanilina	Yodoanilina
Anisol ( –OCH 3 )	Fluoroanisol	Cloroanisol	Bromoanisol	Yodoanisol
Tolueno (–CH 3 )	Fluorotolueno	Clorotolueno	Bromotolueno	Yodotolueno
Nitrobenceno (–NO 2 )	Fluoronitrobenceno	Cloronitrobenceno	Bromonitrobenceno	Yodonitrobenceno
Alcohol bencílico (–CH 2 OH)	Alcohol fluorobencílico	Alcohol clorobencílico	Alcohol bromobencílico	Alcohol yodobencílico
Benzaldehído (–CHO)	Fluorobenzaldehído	Clorobenzaldehído	Bromobenzaldehído	Yodobenzaldehído
Ácido benzoico (–COOH)	Ácido fluorobenzoico	Ácido clorobenzoico	Ácido bromobenzoico	Ácido yodobenzoico