Ácido yodobenzoico

El ácido yodobenzoico es un compuesto aromático de fórmula empírica C 7 H 5 IO 2 . Consiste en un anillo de benceno sustituido por un grupo carboxilo y un átomo de yodo . Como todos los bencenos disustituidos, existe en forma de tres isómeros , los compuestos orto , meta y para , dependiendo de la posición relativa de estos dos grupos en el anillo.

Propiedades

Ácido yodobenzoico
apellido Ácido 2-yodobenzoico Ácido 3-yodobenzoico Ácido 4-yodobenzoico
Otro nombre orto yodobenzoico ácido meta yodobenzoico ácido para yodobenzoico ácido
Representación Ácido 2-yodobenzoico.svg Ácido 3-yodobenzoico.svg Ácido 4-yodobenzoico.svg
número CAS 88-67-5 618-51-9 619-58-9
PubChem 6941 12060 12085
Fórmula bruta C 7 H 5 IO 2
Masa molar 248,02  g · mol -1
Expresar sólido
Punto de fusión 131  hasta  135  ° C 185  hasta  187  ° C 270  hasta  273  ° C
pKa 2,86 3,85 -
SGH
SGH05: CorrosivoSGH07: Tóxico, irritante, sensibilizador, narcótico Atención - SGH07: Tóxico, irritante, sensibilizador, narcótico Atención
Frase H y P H302, H315, H318, H335, H302  : Nocivo en caso de ingestión
H315  : Provoca irritación cutánea
H318  : Provoca lesiones oculares graves
H335  : Puede irritar el sistema respiratorio
- H315, H332, H335, H315  : Provoca irritación cutánea
H332  : Nocivo en caso de inhalación
H335  : Puede irritar las vías respiratorias
P261, P280, P261  : Evite respirar el polvo / humo / gas / niebla / vapores / aerosoles.
P280  : Use guantes de protección / ropa protectora / protección para los ojos / protección facial.
- P261, P261  : Evite respirar el polvo / humo / gas / niebla / vapores / aerosoles.

Síntesis

Los ácidos yodobenzoicos se pueden sintetizar a partir de los correspondientes ácidos aminobenzoicos mediante la reacción de Sandmeyer en presencia de yodo.

Notas y referencias

  1. Sigma-Aldrich hoja del compuesto de ácido 2-yodobenzoico , consultado el 13 de junio de 2014.
  2. Sigma-Aldrich hoja del compuesto ácido 3-yodobenzoico , consultado el 13 de junio de 2014.
  3. Sigma-Aldrich hoja del compuesto de ácido 4-yodobenzoico , consultado el 13 de junio de 2014.
  4. CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification , 3 e  ed. , 1984 ( ISBN  0-8493-0303-6 ) .
Halogenobencenos
- F - Cl - Br - I
Benceno Fluorobenceno Clorobenceno Bromobenceno Yodobenceno
Fenol (–OH) Fluorofenol Clorofenol Bromofenol Yodofenol
Anilina (–NH 2 ) Fluoroanilina Cloroanilina Bromoanilina Yodoanilina
Anisol ( –OCH 3 ) Fluoroanisol Cloroanisol Bromoanisol Yodoanisol
Tolueno (–CH 3 ) Fluorotolueno Clorotolueno Bromotolueno Yodotolueno
Nitrobenceno (–NO 2 ) Fluoronitrobenceno Cloronitrobenceno Bromonitrobenceno Yodonitrobenceno
Alcohol bencílico (–CH 2 OH) Alcohol fluorobencílico Alcohol clorobencílico Alcohol bromobencílico Alcohol yodobencílico
Benzaldehído (–CHO) Fluorobenzaldehído Clorobenzaldehído Bromobenzaldehído Yodobenzaldehído
Ácido benzoico (–COOH) Ácido fluorobenzoico Ácido clorobenzoico Ácido bromobenzoico Ácido yodobenzoico