Ácido araquidónico | ||
Estructura del ácido araquidónico | ||
Identificación | ||
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Sinónimos |
AA |
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N o CAS | ||
N o ECHA | 100,007,304 | |
N o CE | 208-033-4 | |
PubChem | 444899 | |
Sonrisas |
Dubaï = CCC = CCC = CCC = CCCCC (= O) O , |
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InChI |
InChI: InChI = 1 / C20H32O2 / c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20 ( 21) 22 / h6-7,9-10,12-13,15-16H, 2-5,8,11,14,17-19H2,1H3, (H, 21,22) / b7-6-, 10 -9-, 13-12-, 16-15- / f / h21H |
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Apariencia | petróleo | |
Propiedades químicas | ||
Fórmula bruta |
C 20 H 32 O 2 [Isómeros] |
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Masa molar | 304,4669 ± 0,0188 g / mol C 78,9%, H 10,59%, O 10,51%, |
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Propiedades físicas | ||
T ° fusión | −49 ° C | |
T ° hirviendo | 169 a 171 ° C a 0,15 mmHg | |
Solubilidad | 10 mg ml -1 en etanol | |
Densidad | 0,922 g ml -1 a 25 ° C | |
punto de inflamabilidad | 113 ° C | |
Precauciones | ||
Directiva 67/548 / CEE | ||
Frases R : R19 : Puede formar peróxidos explosivos. Frases R : 19, |
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Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario. | ||
El ácido araquidónico es un ácido graso 20: 4 (-6), poliinsaturado omega-6 a veinte átomos de carbono, presente en el fosfolípido (particularmente fosfatidiletanolamina , las fosfatidilcolinas y fosfatidilinositoles ) que constituyen las membranas celulares del organismo. Es abundante en el cerebro , los músculos y el hígado .
Está implicado en la señalización celular como segundo mensajero lipídico ( señalización de lípidos ) que controla ciertas enzimas claves tales como formas gamma y δ de la fosfolipasa C y α, β y γ de la proteína quinasa C . También es un intermedio clave en la inflamación que puede actuar como vasodilatador .
No es un ácido graso esencial en sentido estricto, ya que puede ser sintetizado por la mayoría de los mamíferos a partir del ácido linoleico . Sin embargo, es probable que una deficiencia de ácido linoleico o la capacidad insuficiente para convertir el ácido linoleico en ácido araquidónico lo hagan esencial. Ciertos mamíferos se encuentran en este último caso y, siendo el ácido araquidónico muy escaso en las plantas más comunes, son necesariamente carnívoros para poder obtenerlo: este es típicamente el caso del gato .
El ácido araquidónico puede liberarse de una molécula de fosfolípido por una fosfolipasa A 2 (PLA 2 ) y de una molécula de diglicérido por una diacilglicerol lipasa .
El ácido araquidónico producido para la señalización parece derivar de una fosfolipasa A 2 citosólica (cPLA 2 , 85 kDa ) específica para la fosfatidilcolina, mientras que el ácido araquidónico producido en la inflamación resulta de la acción de una fosfolipasa A 2 secretora de bajo peso molecular (sPLA 2 , 14- 18 kDa).
El ácido araquidónico es un precursor de los eicosanoides :
La producción de estos metabolitos y su acción en el cuerpo se conocen colectivamente como cascada del ácido araquidónico .