Ácido linoleico

InChI: vista 3D
InChI = 1 / C18H32O2 / c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18 (19) 20 / h6-7.9-10H, 2-5.8,11-17H2,1H3, (H, 19.20) / b7-6-, 10-9- / f / h19H
Est. InChI: vista 3D
InChI = 1S / C18H32O2 / c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18 (19) 20 / h6-7.9-10H, 2-5.8,11-17H2,1H3, (H, 19.20) / b7-6-, 10-9-
Est. InChIKey:
OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N

Apariencia

aceite incoloro

Propiedades químicas

Fórmula bruta

C 18 H 32 O 2 [Isómeros]

Masa molar

280,4455 ± 0,0172 g / mol
C 77,09%, H 11,5%, O 11,41%,

Propiedades físicas

T ° fusión

−5 ° C o −12 ° C

T ° hirviendo

230 ° C a 16 mmHg
202 ° C a 1,4 mmHg

Solubilidad

139 mg · L -1 de agua a 20 ° C ;
1 ml en 10 ml
de éter de petróleo ;
Sol en el alcohol absoluto ,
miscible con aceites ,
disolventes grasos,
la dimetilformamida

Densidad

0,902 g · mL -1 a 25 ° C

punto de inflamabilidad

113 ° C

Termoquímica

C p

ecuación: ${\ Displaystyle C_ {P} = (- 113.518) + (2.1932) \ times T + (- 1.9690E-3) \ times T ^ {2} + (9.5258E-7) \ times T ^ {3} + ( - 1.7989E-10) \ times T ^ {4}}$
Capacidad calorífica del gas en J · mol -1 · K -1 y temperatura en Kelvin, de 298 a 1500 K.
Valores calculados:
389,179 J · mol -1 · K -1 a 25 ° C.

T (K)	T (° C)	C p $(\ tfrac {J} {kmol \ times K})$	C p $(\ tfrac {J} {kg \ veces K})$
298	24,85	388.991	1,387
378	104,85	481949	1,719
418	144,85	523,288	1.866
458	184,85	561,543	2.002
498	224,85	596,961	2.129
538	264,85	629,774	2 246
578	304,85	660,206	2 354
618	344,85	688,468	2 455
658	384,85	714 761	2.549
698	424,85	739,273	2.636
738	464,85	762 184	2,718
778	504,85	783 662	2,794
818	544,85	803,861	2.866
858	584,85	822 928	2 934
899	625,85	841,438	3000

T (K)	T (° C)	C p $(\ tfrac {J} {kmol \ times K})$	C p $(\ tfrac {J} {kg \ veces K})$
939	665,85	858 611	3,062
979	705,85	875,025	3 120
1.019	745,85	890 779	3 176
1.059	785,85	905,964	3 230
1.099	825,85	920 657	3,283
1,139	865,85	934 928	3.334
1,179	905,85	948 832	3 383
1 219	945,85	962415	3 432
1,259	985,85	975 711	3 479
1.299	1025,85	988 744	3,526
1339	1065.85	1,001,526	3,571
1.379	1 105,85	1.014.059	3.616
1.419	1 145,85	1.026.333	3.660
1,459	1.185,85	1.038.327	3.702
1500	1 226,85	1.050.296	3.745

Propiedades ópticas

Índice de refracción

iluminación: sodio
1.4715 a 11.5 °
1.4699 a 20 °
1.4683 a 21.5 °
1.4588 a 50 °

Precauciones

WHMIS

Producto incontroladoEste producto no está controlado de acuerdo con los criterios de clasificación de WHMIS.

Divulgación al 1.0% de acuerdo con la lista de divulgación de ingredientes
Comentarios: La identidad química y la concentración de este ingrediente deben divulgarse en la MSDS si está presente en una concentración igual o superior al 1.0% en un control de producto.

Directiva 67/548 / CEE

Frases S :
S24 / 25 : Evítese el contacto con la piel y los ojos.

Frases S : 24/25,

Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario.

El ácido linoleico es un ácido graso poliinsaturado omega-6 correspondiente al ácido all- cis -Δ 9.12 C18: 2 n-6

Su fórmula estructural es: H 3 C– (CH 2 ) 4 –CH = CH - CH 2 –CH = CH– (CH 2 ) 7 –COOH

Etimología

La palabra linoleico proviene del griego linon (lino, o el género Linum , incluido el lino cultivado ). Oleico significa una relación con el aceite .

Descripción

Consta de 18 átomos de carbono , una función de ácido carboxílico y dos insaturaciones ( dobles enlaces ). El compuesto es líquido e incoloro.

Hay varios estereoisómeros del ácido octadecadienoico, pero solo el ácido 9-cis, 12-cis octadecadienoico corresponde al ácido linoleico.
Su designación bioquímica es 18: 2 (n-6), estando la enumeración de dobles enlaces en orden inverso a la nomenclatura química . Su temperatura de fusión es -9 ° C .

Funciones

El ácido linoleico es un ácido graso poliinsaturado esencial que interviene en la fabricación de la membrana celular .

Fuentes de comida

El ácido linoleico está presente en diferentes alimentos:

aceite de semilla de uva con 58-78%
aceite de cártamo con 55-81% (mayor contenido de ácido linoleico de todos los aceites vegetales).
aceite de cacahuete (45-58%),
aceite de germen de trigo (40-55%),
aceite de maíz (34-62%),
aceite de girasol (20-75%)
aceite de colza (18-30%)

Por otro lado, el aceite de oliva solo contiene un 3-20% de ácido linoleico.

Metabolismo

Anabolismo

El ácido linoleico no puede ser sintetizado por células animales porque no tienen las enzimas necesarias. Este no es el caso de las células vegetales. Por tanto, es un ácido graso esencial para los animales.

Catabolismo

Para poder ser utilizado por el organismo, el ácido linoleico debe convertirse en ácido gamma-linolénico (GLA), mediante una reacción enzimática (delta-6-desaturasa o D6D).

El cuerpo no puede sintetizar el ácido linoleico y, por lo tanto, debe proporcionarlo la comida. Por eso se dice que es un ácido graso esencial . Por otro lado, a partir de este ácido graso, el organismo es capaz de sintetizar numerosos ácidos grasos con funciones esenciales como, entre otros, el ácido araquidónico (C20: 4 n-6) obtenido por elongación.

Los enantiómeros trans-linoleicos se obtienen a partir del ácido linoleico por calentamiento. Es por esto que algunos médicos y nutricionistas dan importancia a los primeros aceites prensados en frío. De hecho, la extracción en caliente de aceites tiende a transformar el ácido cis-linoleico en ácido trans-linoleico y, por lo tanto, inutiliza el aceite para la síntesis de ácido gamma-linolénico.

Deficiencias

Los síntomas de la deficiencia de ácido cis-linoleico son:

piel seca con descamación ;
sed intensa ;
inmunodeficiencia ;
alergia .

Efectos en la salud

Notas y referencias

masa molecular calculada de " pesos atómicos de los elementos 2007 " en www.chem.qmul.ac.uk .
(en) Carl L. Yaws, Manual de diagramas termodinámicos , vol. 3, Huston, Texas, Pub del Golfo. Co.,1996( ISBN 0-88415-859-4 )
" Ácido linoleico " en la base de datos de productos químicos Reptox de la CSST (organización de Quebec responsable de la seguridad y salud en el trabajo), consultado el 24 de abril de 2009
https://roempp.thieme.de/roempp4.0/do/data/RD-19-00132

Ver también

enlaces externos

Conversión de ácido linoleico (inglés)