Prostaciclina
| Prostaciclina | |
| Identificación | |
|---|---|
| Nombre IUPAC | Ácido 5- [7-hidroxi-8- (3-hidroxioct-1-enil) -4-oxabiciclo [3.3.0] oct-3-iliden] pentanoico |
| N o CAS | |
| Código ATC | B01 |
| Apariencia | polvo blanco |
| Propiedades químicas | |
| Fórmula bruta |
C 20 H 32 O 5 [Isómeros] |
| Masa molar | 352.4651 ± 0.0197 g / mol C 68.15%, H 9.15%, O 22.7%, |
| Propiedades físicas | |
| Solubilidad | etanol: 50 mg · mL -1 |
| Precauciones | |
| Directiva 67/548 / CEE | |
 Xn Símbolos : Xn : Nocivo Frases R : R20 / 21/22 : Nocivo por inhalación, contacto con la piel e ingestión. Frases S : S22 : No respirar el polvo. S26 : En caso de contacto con los ojos, enjuagar inmediatamente con abundante agua y consultar a un especialista. S36 : Úsese indumentaria protectora adecuada. Frases R : 20/21/22, Frases S : 22, 26, 36, |
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| Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario. | |
La prostaciclina es un miembro de la familia de lípidos llamados eicosanoides . La prostaciclina sintética, utilizada como medicamento, también se llama epoprostenol. Es producido naturalmente por las células del endotelio por la acción de la enzima prostaciclina sintetasa sobre la prostaglandina H 2 . Aunque la prostaciclina se considera un mediador independiente, se llama PGI 2 (prostaglandina I 2 ) en la nomenclatura de los eicosanoides y es un miembro de los prostanoides (junto con las prostaglandinas y el tromboxano ).
La prostaglandina PGH 3 también puede sufrir la acción de la prostaciclina sintetasa y luego conducir a otra prostaciclina PGI 3 . El término 'prostaciclina' generalmente se refiere a PGI 2 . La PGI 2 se deriva del ácido araquidónico ( omega-6 ). PGI 3 se deriva del ácido eicosapentaenoico ( omega-3 ).
Propiedades farmacologicas
La principal acción de la prostaciclina es prevenir la agregación plaquetaria . También es un vasodilatador eficaz. La prostaciclina tiene efectos opuestos al tromboxano , lo que sugiere un mecanismo homeostático entre estas dos hormonas en respuesta al daño en el endotelio de un vaso sanguíneo.
Indicaciones terapeuticas
Los análogos de prostaciclina se utilizan en la hipertensión arterial pulmonar . Esta enfermedad a menudo implica una deficiencia de prostaciclina sintasa en las arterias pulmonares. También pueden estar indicados en el tratamiento de úlceras arteriales en isquemia grave.
- El iloprost se usa como vasodilatador inhalado.
- El epoprostenol se utiliza como vasodilatador en infusión. Mejora los síntomas y los parámetros hemodinámicos y probablemente la esperanza de vida de estos pacientes.
- El treprostinil se administra por vía subcutánea y da resultados comparables. Está disponible una forma oral, con una capacidad de ejercicio mejorada en los pacientes tratados.
- El sélexipag es un agonista de los receptores de la prostaciclina.
Notas y referencias
- masa molecular calculada de " pesos atómicos de los elementos 2007 " en www.chem.qmul.ac.uk .
- Tuder RM, Cool CD, Geraci MW et al. La expresión de prostaciclina sintasa está disminuida en los pulmones de pacientes con hipertensión pulmonar grave , Am J Respir Crit Care Med, 1999; 159: 1925-1932
- Barst RJ, Rubin LJ, Long WA et al. Una comparación de epoprostenol intravenoso continuo (prostaciclina) con la terapia convencional para la hipertensión pulmonar primaria , N Engl J Med, 1996; 334: 296-301
- Barst RJ, Rubin LJ, McGoon MD, Caldwell EJ, Long WA, Levy PS, Supervivencia en hipertensión pulmonar primaria con prostaciclina intravenosa continua a largo plazo , Ann Intern Med, 1994; 121: 409-415
- Shapiro SM, Oudiz RJ, Cao T, Romano MA et al. Hipertensión pulmonar primaria: efectos mejorados a largo plazo y supervivencia con infusión intravenosa continua de epoprostenol , J Am Coll Cardiol, 1997; 30: 343–349
- Simonneau G, Barst RJ, Galie N et al. Infusión subcutánea continua de treprostinil, un análogo de la prostaciclina, en pacientes con hipertensión arterial pulmonar: un ensayo doble ciego, aleatorizado y controlado con placebo , Am J Respir Crit Care Med, 2002; 165: 800-804
- Jing ZC, Parikh K, Pulido T et al. Eficacia y seguridad de la monoterapia con treprostinil oral para el tratamiento de la hipertensión arterial pulmonar: un ensayo controlado aleatorio , Circulation, 2013; 127: 624-633