1,2-dicloroetano

1,2-dicloroetano
Identificación
Nombre IUPAC 1,2-dicloroetano
Sinónimos

Dicloruro,
dicloruro de etileno etano
dicloroetileno
dicloruro de etileno

N o CAS 107-06-2
N o ECHA 100,003,145
N o EC 203-458-1
Sonrisas C (CCl) Cl
PubChem , vista 3D
InChI InChI: vista 3D
InChI = 1 / C2H4Cl2 / c3-1-2-4 / h1-2H2
Apariencia líquido incoloro y viscoso con un olor característico. Se vuelve oscuro expuesto al aire, la humedad y la luz.
Propiedades químicas
Fórmula C 2 H 4 Cl 2   [Isómeros]
Masa molar 98,959 ± 0,006  g / mol
C 24,27%, H 4,07%, Cl 71,65%,
Momento dipolar 1,83  D
Diámetro molecular 0,509  nm
Propiedades físicas
T ° fusión −35,7  ° C
T ° hirviendo 83,5  ° C
Solubilidad en agua: 8,7  g · l -1
Parámetro de solubilidad δ 20,1  MPa 1/2 ( 25  ° C )
Densidad 1.235  g · cm -3
Temperatura de autoignición 413  ° C
punto de inflamabilidad 13  ° C (copa cerrada).
Límites explosivos en el aire 6,2 - 16  % vol
Presión de vapor saturante a 20  ° C  : 8,7  kPa
Punto crítico 53,7  bares, 292,85  ° C
Triple punto −35,95  ° C
Termoquímica
Δ vapor H ° 31,5  kJ mol −1
Propiedades electronicas
1 re energía de ionización 11,04  ± 0,02  eV (gas)
Propiedades ópticas
Índice de refracción 1,442
Precauciones
SGH .
SGH02: InflamableSGH07: Tóxico, irritante, sensibilizador, narcóticoSGH08: sensibilizador, mutágeno, carcinógeno, reprotóxico
Peligro H225, H302, H315, H319, H335, H350, H225  : Líquido y vapores muy inflamables
H302  : Nocivo en caso de ingestión
H315  : Provoca irritación cutánea
H319  : Provoca irritación ocular grave
H335  : Puede irritar las vías respiratorias
H350  : Puede provocar cáncer (indicar la vía de exposición si está formalmente probado que ninguna otra vía exposición conduce al mismo peligro)
WHMIS .
B2: líquido inflamableD1A: Material muy tóxico que tiene efectos inmediatos graves.
B2, D1A, D2A, B2  : Líquido inflamable
D1A  : Material muy tóxico que provoca efectos graves inmediatos
D2A  : Material muy tóxico que provoca otros efectos tóxicos

Divulgación al 0,1% según los criterios de clasificación
NFPA 704

Símbolo NFPA 704

3 2 0
Transporte
-
   1184   
Número ONU  :
1184  : DICLORURO DE ETILENO
Clasificación IARC
Grupo 2B: Posiblemente cancerígeno para los seres humanos.
Ecotoxicologia
LogP 1,48
Umbral de olor bajo: 6  ppm
alto: 111  ppm
Compuestos relacionados
Isómero (s) 1,1-dicloroetano
Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario.

El 1,2-dicloroetano (1,2-DCE), también conocido con su nombre anterior, dicloruro de etileno, es un compuesto químico que tiene la fórmula C 2 H 4 Cl 2 . Es un líquido aceitoso incoloro que tiene un olor cercano al cloroformo . Es un precursor del cloruro de vinilo , un precursor en sí mismo del PVC . Como disolvente y desengrasante , se utiliza para eliminar pinturas y desengrasar metales. Es un hidrocarburo clorado peligroso para los riñones. Se obtiene por la acción del cloro sobre el etileno .

Historia

En 1794 , un grupo de cuatro amigos holandeses, conocido como Gezelschap der Hollandsche Scheikensleishen (Sociedad de Químicos Holandeses), compuesto por el médico Jan Rudolph Deerman, el comerciante Adriaan Paets van Troopstwijkity, el químico Anthoni Lauwerenburgest y el botánico Nicolaas Bondtitigutrud fueron los primero en producir 1,2-dicloroetano a partir de gas olefínico (mezcla de etileno y cloro ). En reconocimiento a su investigación y sus publicaciones, en ese momento gozando de una buena reputación, el 1,2-dicloroetano se conoce del aceite holandés ( aceite holandés ) en la historia de la química.

Producción

1,2-dicloroetano puede ser producido por cloración directa de etileno en fase líquida, catalizada por el cloruro férrico III a una temperatura de alrededor de 50  ° C .

H 2 C = CH 2 + Cl 2 → Cl-CH 2 -CH 2 -Cl

Durante ciertas reacciones, por ejemplo en cloruro de vinilo (cloroeteno), se forma cloruro de hidrógeno que se reutiliza en una reacción (catalizada por cloruro de cobre II) para dar como resultado 1,2-dicloroetano a partir de eteno y oxígeno .

H 2 C = CH 2 + 2 HCl + ½ O 2 → Cl-CH 2 -CH 2 -Cl + H 2 O

Reacción a una temperatura de 200 a 300  ° C bajo una presión de 0,5  MPa .

Usos

La producción de monómero de cloruro de vinilo representa el 80% del consumo mundial de 1,2-dicloroetano, un precursor del cloruro de polivinilo .

Cl-CH 2 -CH 2 -Cl → H 2 C = CH-Cl + HCl

El cloruro de hidrógeno se puede reciclar nuevamente en el proceso de fabricación para producir más 1,2-dicloroetano.

El 1,2-dicloroetano se utiliza en la producción de disolventes clorados (1,1,1-tricloroetano, tricloroetileno y tetracloroetileno). Es un solvente para ceras , grasas , aceites , resinas y cauchos .

Interviene en la producción de productos como:
la etilendiamina,
el etilenglicol,
el nailon,
el rayón.
Se utilizó en el pasado como agente antidetonante en la gasolina que contiene plomo.

seguridad

El 1,2-dicloroetano es tóxico (especialmente por inhalación debido a su alta presión de vapor), corrosivo para los ojos, el tracto respiratorio y la piel, altamente inflamable y considerado como CMR (Carcinógeno Mutágeno y Reprotóxico). Es probable que los alquitranes de dicloruro de etileno, un subproducto de la síntesis de cloruro de vinilo, contengan 1,2-dicloroetano.

Los valores límite de exposición ocupacional se determinaron en Francia mediante una circular en 1987: TWA = 10 ppm o 40  mg / m 3

Notas y referencias

  1. 1, 2 - DICLOROETANO , hoja (s) de seguridad del Programa Internacional sobre Seguridad de Sustancias Químicas , consultado el 9 de mayo de 2009
  2. (en) Yitzhak Marcus, Las propiedades de los disolventes , vol.  4, Inglaterra, John Wiley & Sons Ltd,1999, 239  p. ( ISBN  0-471-98369-1 )
  3. masa molecular calculada de "  pesos atómicos de los elementos 2007  " en www.chem.qmul.ac.uk .
  4. (en) James E. Mark, Manual de propiedades físicas del polímero , Springer,2007, 2 nd  ed. , 1076  p. ( ISBN  978-0-387-69002-5 y 0-387-69002-6 , leer en línea ) , pág.  294
  5. "  Propiedades de varios gases  " , en flexwareinc.com (consultado el 12 de abril de 2010 )
  6. Los datos de la base de datos en línea "Webbook": http://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=C107062&Units=SI
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  11. "  Dicloruro de etileno  " en hazmap.nlm.nih.gov (consultado el 14 de noviembre de 2009 )
  12. "  1,2-dicloroetano (FT 54). Características - Ficha toxicológica - INRS  ” , en www.inrs.fr (consultado el 5 de diciembre de 2018 )

Ver también

Artículos relacionados

enlaces externos

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