Hidroquinona

Hidroquinona
Fórmula semielaborada de hidroquinona
Identificación
Nombre IUPAC benceno-1,4-diol
Sinónimos

1,4-dihidroxibenceno, 1,4-dihidroxibenzol, eldoquin, chinol

N o CAS 123-31-9
N o ECHA 100.004.199
N o CE 204-617-8
PubChem 785
Sonrisas C1 = CC (= CC = C1O) O
PubChem , vista 3D
InChI InChI: vista 3D
InChI = InChI = 1 / C6H6O2 / c7-5-1-2-6 (8) 4-3-5 / h1-4.7-8H
Apariencia cristales incoloros
Propiedades químicas
Fórmula bruta C 6 H 6 O 2   [Isómeros]
Masa molar 110,1106 ± 0,0058  g / mol
C 65,45%, H 5,49%, O 29,06%,
Propiedades físicas
T ° fusión 172  ° C
T ° hirviendo 286,5  ° C
Solubilidad en agua a 15  ° C  : 59  g · l -1
Densidad 1,358  g · cm -3
Temperatura de autoignición 515  ° C
punto de inflamabilidad 165  ° C
Presión de vapor saturante a 20  ° C  : 0,12  Pa
Termoquímica
C p

ecuación:
Capacidad calorífica del gas en J · mol -1 · K -1 y temperatura en Kelvin, de 200 a 1500 K.
Valores calculados:
124,711 J · mol -1 · K -1 a 25 ° C.

T
(K)
T
(° C)
C p
C p
200 −73,15 85 755 779
286 12,85 120,323 1.093
330 56,85 135,677 1 232
373 99,85 149,317 1.356
416 142,85 161,720 1469
460 186,85 173,241 1,573
503 229,85 183,458 1,666
546 272,85 192 741 1.750
590 316,85 201,366 1.829
633 359,85 209.024 1.898
676 402,85 215,999 1962
720 446,85 222,505 2.021
763 489,85 228,314 2.073
806 532,85 233 641 2 122
850 576,85 238 651 2 167
T
(K)
T
(° C)
C p
C p
893 619,85 243,166 2 208
936 662,85 247,351 2 246
980 706,85 251,330 2 283
1.023 749,85 254 956 2,315
1.066 792,85 258 351 2 346
1110 836,85 261.607 2,376
1,153 879,85 264,594 2 403
1,196 922,85 267,398 2 428
1.240 966,85 270,084 2 453
1,283 1.009,85 272,528 2,475
1.326 1.052,85 274 787 2,496
1370 1096,85 276,896 2.515
1.413 1.139,85 278,741 2.531
1,456 1.182,85 280 349 2.546
1500 1 226,85 281,720 2.559
Precauciones
SGH
SGH05: corrosivoSGH07: Tóxico, irritante, sensibilizador, narcóticoSGH08: sensibilizador, mutágeno, carcinógeno, reprotóxicoSGH09: Peligroso para el medio ambiente acuático
Peligro H302, H317, H318, H341, H351, H400, H302  : Nocivo en caso de ingestión
H317  : Puede provocar una
reacción alérgica en la piel H318  : Provoca lesiones oculares graves
H341  : Se sospecha que provoca defectos genéticos (indicar la vía de exposición si se ha demostrado de peligro)
H351  : Se sospecha que provoca cáncer (indicar la vía de exposición si se ha demostrado de manera concluyente que ninguna otra vía de exposición causa el mismo peligro)
H400  : Muy tóxico para los organismos acuáticos
WHMIS
D1B: Material tóxico que tiene efectos inmediatos graves.
D1B, D2B , D1B  : Material tóxico que tiene efectos inmediatos graves
Transporte de mercancías peligrosas: clase 6.1 grupo III
D2B  : Material tóxico que causa otros efectos tóxicos
Sensibilización cutánea en animales

Divulgación al 1,0% según la lista de divulgación de ingredientes
NFPA 704

Símbolo NFPA 704

1 2 0
Transporte
-
   2662   
Número ONU  :
2662  : HIDROQUINONA
Clasificación IARC
Grupo 3: No clasificable en cuanto a su carcinogenicidad para los seres humanos.
Ecotoxicología
LogP 0,59
Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario.

La hidroquinona , también conocida benceno-1,4-diol , es un compuesto orgánico aromático de la familia de polifenoles y fenoles dihídricos de la siguiente fórmula C 6 H 4 (OH) 2 y que se encuentra en un polvo sólido en términos de temperatura y presión normales. .

Su estructura tiene dos grupos hidroxilo unidos a un anillo de benceno en la posición para .

Propiedades

La hidroquinona es un agente reductor . Este derivado de carbohidrato también ralentiza la síntesis de melanina al inhibir la formación de la enzima tirosinasa .

Usos

La hidroquinona en solución acuosa tiene muchos usos principalmente debido a su acción como agente reductor. Es uno de los componentes principales en el revelado fotográfico donde, en presencia de metol (o 4- (metilamino) fenol ), reduce las sales de plata expuestas e invisibles a plata metálica.

En medicina humana, la hidroquinona se ha utilizado cuando se aplica a la piel para reducir la carga de pigmento marrón, aclarando así la piel. Debido al mal uso, la hidroquinona ahora solo está disponible en forma de una preparación magistral prescrita por el dermatólogo. Ya no hay en Europa (excepto Suiza) desdeFebrero de 2001, especialidades cosméticas que contienen hidroquinona.

Asociada con el peróxido de hidrógeno , la hidroquinona es utilizada por el llamado escarabajo "  bombardero  " para crear una solución explosiva a alta temperatura ( 100  ° C ). Luego, la solución se proyecta sobre sus depredadores como un sistema defensivo.

En la síntesis de polímeros , sirve como inhibidor para evitar la polimerización prematura del monómero, debido, por ejemplo, al oxígeno en el aire (es un birradical que puede iniciar la polimerización.

Toxicidad

Desde una perspectiva ecológica, como todos los productos de desarrollo, la hidroquinona es peligrosa para los ecosistemas y en particular para el agua porque no es muy biodegradable y en parte tóxica para los peces. Una vez utilizado, como aceites usados ​​o baterías, este producto debe desecharse en un vertedero especializado para no contaminar el medio ambiente. El revelador puede tratarse térmicamente en una planta química adecuada.

Notas y referencias

  1. HIDROQUINONA , hoja (s) de seguridad del Programa Internacional de Seguridad Química , consultado el 9 de mayo de 2009
  2. masa molecular calculada de pesos atómicos de los elementos 2007  " en www.chem.qmul.ac.uk .
  3. (en) JG Speight, Norbert Adolph Lange, Manual de química de Lange , McGraw-Hill,2005, 16 ª  ed. , 1623  p. ( ISBN  0-07-143220-5 ) , pág.  2,289
  4. (en) Carl L. Yaws, Manual de diagramas termodinámicos: compuestos y elementos inorgánicos , vol.  2, Huston, Texas, Pub del Golfo. Co.,1996, 384  p. ( ISBN  0-88415-858-6 )
  5. IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, "  Evaluations Globales de la Carcinogenicité pour l'Homme, Groupe 3: Inclassables as to their carcinogenicity to Humans  " , en http://monographs.iarc.fr , IARC,16 de enero de 2009(consultado el 22 de agosto de 2009 )
  6. Número de índice 604-005-00-4 en la tabla 3.1 del apéndice VI del reglamento CE No. 1272/2008 (16 de diciembre de 2008)
  7. Hydroquinone  " en la base de datos de productos químicos Reptox de la CSST (organización de Quebec responsable de la seguridad y salud en el trabajo), consultado el 25 de abril de 2009
  8. "Productos aclarantes: consecuencias y alternativas" , en Laboratorio In'oya
  9. Química en la casa , Capítulo 23.

Ver también

Artículos relacionados

enlaces externos