Tanino condensado

Los taninos condensados , también conocidos como taninos catequina , proantocianidinas o proantocianidinas , son polímeros de flavonoides . Consisten en unidades de flavan-3-ols unidas entre sí por enlaces carbono-carbono de tipo 4 → 8 o 4 → 6 (ver estructura a continuación). Forman un grupo importante de compuestos fenólicos resultantes de la condensación de moléculas de flavonoides .

Estos taninos son muy abundantes en determinadas plantas consumidas por el ser humano como ciruelas, fresas y manzanas o bebidas como el vino. Son los que imparten astringencia a estos productos alimenticios.

Por otro lado, su capacidad para eliminar los radicales libres podría reducir el riesgo de enfermedad cardiovascular y cáncer y aceleraría la tasa de curación de las heridas superficiales en un 50%.

Definición

Los taninos condensados ​​son compuestos no hidrolizables que pueden despolimerizarse a antocianidoles cuando se tratan térmicamente con un ácido. Por lo general, reciben el nombre del antocianidol así liberado. Por ejemplo, el monómero (+) - catecol (un flavan-3-ol) es una unidad constituyente del dímero catecol- (4α → 8) -catecol que se denominará procianidol B-3 debido a su degradación en un medio ácido. en cianidol. Muchos taninos condensados ​​son polímeros de catecol. Esta es la razón por la que los taninos condensados ​​también se denominan “proantocianidol” o “proantocianidinas” (en el modelo de las proantocianidinas inglesas). Los OH hidroxilos están en las mismas posiciones sobre el monómero y el producto de despolimerización, solo cambia el anillo central.

monómero	polímero	producto de degradación
FLAVAN-3-OL →	TANIN CONDENSE = PROANTHOCYANIDOL (ejemplo)	→ ANTOCIANIDOL
(+) - Catequina	Catecol- (4α → 8) -catecol =Procianidol B-3	Cianidol
(-) - Epigalocatechol (+) - Gallocatechol	(+) - Gallocatechol- (4 → 8) - (-) epigalocatechol = Prodelfinidol B-4	Delfinidol

En un ambiente ácido caliente, la liberación de cianidol es típica de los procianidoles , la de los delfinidoles caracteriza a los prodelfinidoles . Los antocianidoles son pigmentos muy coloridos.

Los enlaces entre las unidades flavánicas se realizan entre el ciclo C y el ciclo A, cuando tienen lugar entre los ciclos A y A o A y B, no se clasifican en los proantocianidoles stricto sensu (como la teasinensina).

Jack Masquelier , de la Universidad de Burdeos, fue el primero en la década de 1950 en llevar a cabo un estudio en profundidad de los compuestos flavánicos de la corteza de pino y las semillas de uva. Determinó la estructura química de muchos compuestos químicos de la serie catequética y presentó varias patentes sobre la purificación de procianidinas oligoméricas (bajo el nombre comercial de pycnogenol ) y sus usos terapéuticos. También se utilizan los términos oligoproantocianidinas ( OPC ), oligoprocianidinas o procianidinas oligoméricas o poliméricas .

Estructuras de taninos condensados

Hay una docena de unidades de monómero de flavanol involucradas en la construcción de taninos condensados. También pueden ser sustituidos por ácido gálico o por azúcares, generalmente en la posición 3 y a veces en la posición 5 y 7.

Los flavonoides y los antocianidoles tienen todos tres anillos: un anillo A con generalmente uno o dos OH hidroxilos, un heterociclo C con carbonos asimétricos 2 y 3 (y un 3-hidroxilo) y un anillo B con un OH hidroxilo (afzelechol, epiafzelechol), dos OH (catecol y epicatecol), tres OH (gallocatecol, epigalocatecol). Los compuestos con la configuración cis- (2R, 3R) tienen un nombre prefijado por epi- , los otros están en la configuración trans- (2R, 3S).

hidroxilo OH en C-3 (a veces esterificado por O-galato)
FLAVAN-3-OL (monómero)	Anillo A hidroxilos	Hidroxilos de anillo B	PROANTOCTANIDOL (polímero)	ANTOCIANIDOL (producto)
afzelechol, epiafzelechol	5.7	4 '	propelargonidol	pelargonidol
catecol, epicatecol	5.7	3 ', 4'	procianidol	cianidol
gallocatechol, epigalocatechol	5.7	3 ', 4', 5 '	prodelfinidol	delfinidol
guibourtidinol, epiguibourtidinol	7	4 '	proguibourtinidol	guibourtinidol
fisetidinol, epifisetidinol	7	3 ', 4'	profisetinidol	fisetinidol
tapidinol, epirobinetidinol	7	3 ', 4', 5 '	prorobinetinidol	robinetinidol

El enlace interflavánico de las unidades es principalmente del tipo C-4 → C-8, a veces C-4 → C-6. En la naturaleza, los dos grupos más abundantes de proantocianidoles son los procianidoles y los prodelfinidoles.

Si un segundo aparece enlace entre el anillo C y el anillo A (tipo 2 → O → 7 éter), que parecen ser de proantocianidoles de tipo A . Aquellos con un solo enlace 4 → 8 → 4 o 6 son conocidos como de tipo B .

Mediante adiciones sucesivas de unidades de flavanol, se forman dímeros, trímeros e incluso polímeros que pueden contener varias decenas de unidades elementales.

Dímeros

Los proantocianidoles diméricos más simples son los procianidoles (o procianidinas).

• Procianidoles tipo B-1, B-2, B-3 y B-4

Son dímeros formados por las dos unidades (+) - catecol y (-) - epicatecol, enlazadas en C-4 → C-8.

• Procianidoles tipo B-5, B-6, B-7 y B-8

Estos son dímeros también formados a partir de las dos unidades (+) - catecol y (-) - epicatecol pero con un enlace C-4 → C-6.

También hay O- y C-glucósidos de procianidoles, por ejemplo en el ruibarbo y el té.

• Prodelfinidoles: son dímeros construidos sobre el mismo modelo pero con gallocatecol y epigalocatecol.

Algunos de estos dímeros se han aislado como galatos en hamamelis.

• Proantocianidoles tipo A

Estos son dímeros con un enlace interflavánico doble:
1) enlace C-4 → C-8 y
2) enlace éter C-2 → O → C-7

• los propelargonidoles y prodelfinidoles son más raros

• Hay profisétinidols que constan de dos monómeros diferentes: (-) - fisétinidol- (4.8) - (-) - epicatequina en la Guibourtia coleosperma , una Fabaceae africana.

• En la corteza de Stryphnodendron adstringens , una fabaceae de Brasil, se encontraron varios prorobinetinidoles  : robinetinidol- (4β → 8) -epigalocatequina, robinetinidol- (4α → 8) -epigalocatequina, robinetinidol- (4β → 8) -epigalocatequina -O-galocatequina , robinetinidol- (4α → 8) -epigalocatequina 3-O-galato, etc.

Oligómeros

Están formados por sucesivas adiciones de unidades flavánicas.

• Trímero C-1: formado por tres epicatecoles con enlaces 4β → 8
• Trímero C-2: formado con tres catecoles unidos 4β → 8
• También se pueden formar trímeros y oligómeros añadiendo unidades flavánicas a un dímero doblemente unido (tipo A).

Polímeros

Las estructuras poliméricas de los proantocianidoles constan de una unidad superior, una unidad intermedia repetida y una unidad inferior. El número medio de unidades de monómero define el grado medio de polimerización.

Las semillas de uva contienen proantocianidoles formados a partir de 4 a 18 unidades de flavanol monomérico y hasta 30 unidades en la piel. Pero algunos polímeros naturales pueden llegar hasta cincuenta unidades. Por tanto, tienden a ser insolubles y difíciles de estudiar.

Los polímeros más ampliamente utilizados son poli-epicatechols y procianidol-prodelphinidol copolímeros con principalmente C4 bonos → C8 interflavanic.

Las unidades inferiores (o terminales) pueden contener flavonoides distintos de los flavonoides. Por ejemplo, la corteza de algunos pinos contiene cantidades mensurables de flavanonas que debido a su función carbonilo C-4 solo pueden estar presentes en la unidad terminal.

Distribución en plantas

Alimentos y bebidas de origen vegetal

El vegetal más rico en proantocianidoles es, con mucho, el frijol común. Los guisantes y las lentejas contienen muy poco. Las zanahorias y las berenjenas no lo tienen.

Las frutas más ricas están en orden descendente: ciruela, fresa, grosella negra, manzana, uva negra. Las avellanas, las nueces y la canela también son muy ricas. Una fruta norteamericana, la chokeberry negra, rompe todos los récords.

Todos estos calibres indican órdenes de magnitud porque se debe saber que las variaciones pueden ser muy importantes sobre un mismo producto de un año a otro y según las variedades cultivadas y las técnicas de cultivo. Para los productos procesados, también existen variaciones en el proceso de transformación.

Aún así, según el estudio ya citado, de Gu Liwei et al (2004) sobre productos que obtuvieron en cuatro regiones de Estados Unidos y durante dos temporadas, el jugo de uva y el vino son las mejores fuentes de proantocianidoles para bebidas. La cerveza es mucho menos y el café nada.

Para el vino , la variedad de uva y la añada parecen jugar un papel determinante. Un estudio comparativo, realizado en 2001 y 2002 en Uruguay , sobre tres variedades de uva diferentes, cultivadas en la misma región, con las mismas técnicas de cultivo y vinificadas en las mismas condiciones, mostró el mayor potencial fenólico de Tannat en comparación con Cabernet-Sauvignon. y Merlot .

El mismo análisis realizado el año anterior, en 2001, arrojó valores de casi la mitad para los proantociadidoles en tannat:

• tannat: 208,9 mg / 100 ml
• cabernet-sauvignon: 171,8 mg / 100 ml
• merlot: 144,9 mg / 100 ml

pero aún mucho más alto que los datos estadounidenses (6,6 veces). Roger Corder, que ha realizado análisis sobre vinos de diferentes regiones del mundo, confirma esta clasificación: “En mi experiencia en esta zona, la variedad de uva que aporta a los vinos más ricos en procianidinas es Tannat, una de las variedades de uva tradicionales del Sur Oeste de Francia. " . Durante el envejecimiento, la concentración de taninos condensados ​​disminuye rápidamente. La técnica de vinificación también juega un papel determinante ya que cuanto mayor sea el tiempo de maceración del mosto en presencia de hollejos y pepitas, mayor será la extracción de procianidinas. Por eso Roger Corder afirma que “las procianidinas están prácticamente ausentes en el mosto, porque están presentes principalmente en las semillas y solo se disuelven en el vino en el momento de la fermentación” .

Aunque el té es una bebida muy rica en flavanoles monoméricos, no entra en comparación con el vino debido a la diferente naturaleza de sus oligómeros flavánicos ( theasinensin con un enlace 2 → 2 'entre los dos anillos A o el biflavánico enlazado 8 → 8' galato no se clasifican como proantocianidoles stricto sensu ).

Los granos de cacao son una de las frutas más ricas en proantocianidoles, pero los procesos modernos de elaboración del chocolate eliminan la mayoría de ellos. La mayoría de las marcas de chocolate en el mercado son bajas en procianidoles, pero según Roger Corder el chocolate negro con un alto contenido de cacao de Ecuador es el más rico. Gu y sus colegas (2004) dan una concentración de proantocianidoles y catequinas de 246 mg / 100 g de un chocolate amargo de marca y origen desconocidos. Por tanto, 16 g de este chocolate bastarían  para obtener la misma cantidad de proantocianidol que una copa ( 125  ml ) de vino californiano que también analizaron, pero harían falta 303  g para ser equivalente a la copa de tanato uruguayo de calidad 2002. excepcional. Corder da un rango mucho más estrecho "25 a 30  g de un 'buen' chocolate negro que contiene 70 a 85% de cacao ... equivalen a 125  ml de vino tinto rico en procianidinas" . Este resultado da un orden de magnitud de acuerdo con el estudio comparativo del contenido de flavonoides del chocolate y el vino realizado en Brasil donde Pimentel et al (2010) encontraron que se necesitan 31  g de chocolate amargo al 71% para obtener la misma cantidad de flavonoides como un vaso de 125  ml de tannat.

Plantas de tanino utilizadas en la medicina herbal.

Las principales plantas medicinales cuya actividad podría estar ligada a la presencia de taninos condensados ​​son:

• La hoja de hamamelis ( Hamamelis virginiana ) contiene hasta un 10% de taninos en el sentido amplio de los cuales proantocianidoles (oligómeros con unidades O-galloiladas en C-3). Se utiliza tradicionalmente en las manifestaciones subjetivas de insuficiencia venosa (piernas pesadas, hemorroides) y en uso local en caso de irritación.
• El espino ( Crataegus monogyna y C. laevigata ) comprende hojas y flores que contienen dímeros B-2, B-4, B-5 ​​de procianidinas, trímeros de procianidinas y otros tetrámeros, pentámeros y hexámeros C-1, D-1. El (-) - epicatecol también está presente en cantidades significativas. Tiene fama de ser activo en el corazón.
• El arándano con fruta grande ( Vaccinium macrocarpon ) llamado arándano en Canadá, o arándano , es característico por sus dímeros de proantocianidina A-2, B-2 y trímero de epicatequina en interflavanique link tipo A. El jugo es beneficioso en el tratamiento de infecciones del tracto urinario .
• La vid ( Vitis vinifera ) se utiliza por sus hojas y pepitas. Estos últimos, muy ricos en procianidoles, se utilizan para mejorar los síntomas relacionados con la insuficiencia venolinfática (piernas pesadas, dolor).
• El pino ( Pinus spp. ) Se utiliza por su rica corteza de oligómeros de proantocianidol. Mejoraría los síntomas funcionales de la insuficiencia venosa crónica.

Biodisponibilidad

Déprez et al (2001) demostraron que (+) - catecol, dímeros y trímeros de proantocianidoles se transportaban a través de la pared intestinal pero que la permeabilidad a proantocianidoles con un grado medio de polimerización de 6 era 10 veces menor; lo que parece indicar que solo los dímeros y trímeros serían absorbidos parcialmente y que los polímeros llegarían intactos al colon donde se degradarían. La microflora del colon degradaría estos polímeros en ácidos fenólicos que, una vez absorbidos, se encuentran en la orina.

Dos estudios han demostrado que después de consumir semilla de uva o extracto de cacao rico en flavonoides, se pueden detectar bajas cantidades de procianidol B-1 y B-2 en plasma . En el último análisis, la cantidad de dímero B-2 en plasma fue 100 veces menor que la de los monómeros de flavan-3-oles.

Actividades biológicas in vivo

Los procianidoles purificados son poco activos in vitro pero numerosos estudios de intervención realizados in vivo han demostrado los efectos biológicos del consumo de productos ricos en proantocianidoles (cacao, uvas y vinos). Como estos productos también contienen monómeros flavánicos (catequina y epicatequina) y una polimerización algo alta evita la absorción, no está claro si los efectos son atribuibles a los procianidoles o al componente monomérico. Los aproximadamente cuarenta estudios revisados ​​por Williamson y Manach (2005) se refieren principalmente a los efectos sobre el sistema vascular de los alimentos ricos en procianidoles: aumento significativo de la actividad antioxidante del plasma, disminución del colesterol LDL (colesterol malo) y aumento del HDL, disminución susceptibilidad a la oxidación de LDL , disminución de la presión arterial, etc.

Un estudio de noviembre 2020realizado por la Universidad de Carolina del Norte sugiere que los específicos polifenoles ( flavonoides y proantocianidinas) contenido en rotundifolia Vitis (moscatel de uva), el té verde , cacao, y el chocolate negro pueden afectar a la capacidad del SARS-CoV virus. 2 para unirse a humanos células, reduciendo así las tasas de infección y transmisión del virus, la causa de Covid-19 .

Mecanismos de accion

Los mecanismos de acción implicados en estos efectos siguen siendo un misterio, pero se están examinando varias hipótesis:

• Actividad antioxidante

Los procianidoles diméricos tienen una mayor actividad antioxidante que los flavonoides (monómeros), flavonoles o ácidos hidroxicinámicos. Sin embargo, esta actividad inespecífica está limitada debido a la baja biodisponibilidad de los proantocianidoles. La pequeña cantidad absorbida compite con otros captadores de radicales libres ( α-tocoferol , ascorbatos y glutatión ) presentes en concentraciones mucho más altas. Con la excepción del tracto gastrointestinal y posiblemente la sangre, la acción potencial de los polifenoles como captadores de radicales libres probablemente no tenga importancia fisiológica en la mayoría de los órganos.

• Activación de la óxido nítrico sintasa eNOS del endotelio de los vasos sanguíneos.

El extracto polifenólico de piel de uva estimula una reacción vasodilatadora que vendría de una activación de eNOS, la enzima responsable de incrementar la producción de óxido nítrico NO. Las fracciones activas de los extractos contienen procianidoles y antocianidoles (petunidin-O-cumaroilglucósido). La actividad vasodilatadora de los procianidoles tiende a aumentar con el grado de polimerización (Fitzpatrick et al, 2002).

Dos estudios han demostrado que la ingesta oral de L-arginina y picnogenol (procianidoles oligoméricos) pudo mejorar significativamente la función sexual en hombres con disfunción eréctil. En el primer estudio, después de dos meses de tratamiento, el 80% de los hombres recuperaron una erección normal y el 92,5% después de tres meses. En el segundo estudio, tomar pycnogenol durante un mes devolvió el índice de fertilidad a su valor normal. De hecho, se sabe que la erección del pene es el resultado de la relajación de los músculos lisos cavernosos provocada por el óxido nítrico NO.

• Inhibición de la síntesis de endotelina-1 in vitro .

La endotelina es un potente péptido vasoconstrictor que juega un papel vital en la aparición de aterosclerosis . Corder et al demostraron en células endoteliales cultivadas que los polifenoles del vino más potentes para inhibir la endotelina-1 eran precisamente los procianidoles encontrados por Fitzpatrick et al. Son OPC, oligómeros de procianidoles. Cuanto más aumenta la concentración de OPC, más disminuye la síntesis de endotelina.

La transición de estudios in vitro a estudios in vivo en humanos trajo algunas decepciones porque si confirmaron que una fuerte absorción de vino tinto (o vino tinto sin alcohol) efectivamente disminuyó el nivel de endotelina-1, no encontraron cambios en el diámetro. de las coronarias epicárdicas y su flujo (Kiviniemi et al, 2010).

• Competencia por la unión a receptores de andrógenos de membrana

El tratamiento con procianidoles (y monómeros) diméricos B2 y B5 provoca la redistribución del citoesqueleto de actina y la inducción de apoptosis y regresión tumoral. Otro estudio muestra que los procianidoles diméricos en el vino tinto suprimen la biosíntesis de estrógenos in situ al inhibir las aromatasas .

Cuantificación

La prueba de Bate-Smith es un método para la cuantificación total de taninos condensados ​​(proantocianidinas) por despolimerización por hidrólisis ácida. Se preparan dos tubos. Uno se lleva a 100 ° C durante 30 minutos y el otro se mantiene a 0 ° C durante el mismo tiempo (tubo de control). En presencia de taninos condensados, se desarrolla un color rojo. La reacción se detiene con la adición de etanol. Se mide la diferencia de absorbancia a 550 nm entre los dos tubos. Esta diferencia está relacionada con la cantidad de antocianidinas formadas, que a su vez está relacionada con la concentración inicial de taninos.

Notas y referencias

Notas

1. A diferencia de los taninos hidrolizables que en medio ácido caliente se hidrolizan. Estos taninos hidrolizables (poliésteres de glucosa) liberan azúcar, ácido gálico y / o ácido hexahidroxidifénico.
2. En inglés: proantocianidina , proantocianidina oligomérica ( OPC ), leucocianidina o leucoantocianina .
3. Aunque menos general que la terminología de Jean Bruneton adoptada aquí.
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Ver también

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enlaces externos

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• (en) Roger Corder, [PDF] “  Procianidinas del vino tinto y salud vascular  ” , Nature .
• (es) Fine AM, “  Complejos oligoméricos de proantocianidina: historia, estructura y aplicaciones fitofarmacéuticas  ” , Altern Med Rev , vol.  5, n o  2abril 2000, p.  144–51 ( PMID  10767669 , leer en línea ).