Cloronitrobenceno
El cloronitrobenceno es un compuesto aromático de fórmula C 6 H 4 ClNOO 2. Consiste en un anillo de benceno sustituido por un grupo nitro y un átomo de cloro . Como todos los bencenos disustituidos, existe en forma de tres isómeros estructurales, los compuestos orto , meta y para , dependiendo de la posición relativa de los dos sustituyentes en el anillo.
Propiedades
| Cloronitrobenceno | |||
| apellido | 2-cloronitrobenceno | 3-cloronitrobenceno | 4-cloronitrobenceno |
| Otros nombres | 1-cloro-2-nitrobenceno o -cloronitrobenceno orto cloronitrobenceno |
1-cloro-3-nitrobenceno m -chloronitrobenzene meta cloronitrobenceno |
1-cloro-4-nitrobenceno p -cloronitrobenceno para cloronitrobenceno |
| Representación |
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| número CAS | |||
| PubChem | 6945 | 8489 | 7474 |
| Fórmula bruta | C 6 H 4 ClNO 2 | ||
| Masa molar | 157,56 g mol -1 | ||
| Estado ( CNTP ) | sólido | ||
| Apariencia | cristales amarillentos olor característico |
cristales de color amarillo oscuro | cristales amarillentos |
| Punto de fusión | 33 ° C | 44 ° C | 83 ° C |
| Punto de ebullición | 242 ° C | 236 ° C | 242 ° C |
| Densidad ( 20 ° C ) | 1,35 g · cm -3 | 1,34 g · cm -3 | 1,37 g · cm -3 |
| Presión de vapor saturante | 2,4 Pa ( 25 ° C ) | ||
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Punto de inflamación (copa cerrada) |
124 ° C | 103 ° C | 127 ° C |
| Punto de autoignición | 470 ° C | 500 ° C | |
| Límites explosivos | 1,15 - 13,1% en volumen | ||
| Solubilidad en agua ( 20 ° C ) | 0,59 g l −1 | 0,26 g l −1 | 225 mg l −1 |
| Coeficiente de partición octanol / agua ( LogP ) |
2,36 | 2,49 | 2,39 |
| Viscosidad dinámica | 2 mPa · s ( 44,5 ° C ) | ||
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SGH |
 
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| Frases H y P |
H301, H311, H317, H331,
H301 : Tóxico en caso de ingestión H311 : Tóxico en contacto con la piel H317 : Puede provocar una reacción alérgica en la piel H331 : Tóxico por inhalación H351, H361, H372, H412, H351 : Se sospecha que provoca cáncer (indicar la vía de exposición si se demuestra de manera concluyente que ninguna otra vía de exposición causa el mismo peligro) H361 : Se sospecha que perjudica la fertilidad o el feto (indicar el efecto si se conoce) (indicar la vía de exposición si se demuestra de manera concluyente que ninguna otra vía de exposición conduce al mismo peligro) H372 : Riesgo demostrado de daño grave a los órganos (indicar todos los órganos afectados, si se conocen) tras una exposición repetida o prolongada (indicar la vía de exposición si se ha demostrado de manera concluyente que ninguna otra vía de exposición causa el mismo peligro) H412 : Nocivo para la vida acuática con efectos duraderos |
H302, H311, H331, H412,
H302 : Nocivo en caso de ingestión H311 : Tóxico en contacto con la piel H331 : Tóxico por inhalación H412 : Nocivo para los organismos acuáticos con efectos duraderos |
H301, H311, H331, H341,
H301 : Tóxico en caso de ingestión H311 : Tóxico en contacto con la piel H331 : Tóxico por inhalación H341 : Se sospecha que provoca defectos genéticos (indicar la vía de exposición si se ha demostrado de manera concluyente que ninguna otra vía de exposición conduce al mismo peligro) H351, H373, H411, H351 : Se sospecha que provoca cáncer (indicar la vía de exposición si se prueba concluyentemente que ninguna otra vía de exposición causa el mismo peligro) H373 : Puede provocar daños en los órganos (indicar todos los órganos afectados, si se conocen) tras exposiciones repetidas o prolongadas ( indicar la vía de exposición si se prueba concluyentemente que ninguna otra vía de exposición causa el mismo peligro) H411 : Tóxico para los organismos acuáticos con efectos duraderos |
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P273, P280, P302 + P352 + P312, P304 + P340,
P273 : Evítese su liberación al medio ambiente. P280 : Use guantes de protección / ropa protectora / protección para los ojos / protección facial. P302 + P352 + P312 : En caso de contacto con la piel: lavar con abundante agua. Llame a un CENTRO DE INFORMACIÓN TOXICOLÓGICA / médico si se encuentra mal. P304 + P340 : Tras inhalación: Transportar a la víctima al exterior y mantenerla en reposo en una posición confortable para respirar. |
P261, P273, P280, P311, P301 + P310,
P261 : Evite respirar el polvo / humo / gas / niebla / vapores / aerosoles. P273 : Evítese su liberación al medio ambiente. P280 : Use guantes de protección / ropa protectora / protección para los ojos / protección facial. P311 : Llamar a un CENTRO DE INFORMACIÓN TOXICOLÓGICA oa un médico. P301 + P310 : En caso de ingestión: llamar inmediatamente a un CENTRO DE INFORMACIÓN TOXICOLÓGICA oa un médico. |
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Los cloronitrobencenos se presentan en forma de cristales de color amarillo más o menos oscuro, muy poco solubles en agua. Los puntos de fusión de los compuestos orto y meta son relativamente cercanos, mientras que el del compuesto para , que tiene una simetría mucho mayor, es mucho más alto. Por otro lado, los puntos de vaporización de tres isómeros están todos muy cerca.
Producción
Los cloronitrobencenos se pueden producir mediante la nitración de clorobenceno en presencia de ácido sulfúrico . La reacción produce una mezcla de tres isómeros, donde el producto predominante es el compuesto para (82%). A continuación, los diferentes isómeros se separan mediante combinaciones de cristalizaciones y destilación . Como muchas reacciones de nitración, esta técnica es peligrosa, ya que pueden ocurrir reacciones exotérmicas violentas.
Alternativamente, los cloronitrobencenos se pueden obtener mediante cloración de nitrobenceno . En este caso, es el meta isómero el que se obtiene principalmente.
Usos
Los cloronitrobencenos, en particular los isómeros orto y para , son productos intermedios importantes en la industria química. Se utilizan en la síntesis de colorantes azoicos , pesticidas y otros agroquímicos (por ejemplo , clorprofam , un regulador del crecimiento), compuestos farmacéuticos ( dapsona ) y antioxidantes y antiozonantes en la industria del caucho (por ejemplo, l ' IPPD ).
Notas y referencias
- Entrada "1-Cloro-2-nitrobenceno" en la base de datos química GESTIS de la IFA (organismo alemán responsable de la seguridad y salud en el trabajo) ( alemán , inglés ), consultado 26 de enero de 2020 (se requiere JavaScript) .
- Entrada "1-Chloro-3-nitrobenceno" en la base de datos química GESTIS de la IFA (organismo alemán responsable de la seguridad y salud en el trabajo) ( alemán , inglés ), consultado el 26 de enero de 2020 (se requiere JavaScript) .
- Entrada "1-Chloro-4-nitrobenceno" en la base de datos química GESTIS de la IFA (organismo alemán responsable de la seguridad y salud en el trabajo) ( alemán , inglés ), consultado el 26 de enero de 2020 (Se requiere JavaScript) .
- PubChem: Uso y fabricación del 4-cloronitrobenceno
- Patente estadounidense 4225518, "Purificación de metacloronitrobenceno" PPG Industries
| - F | - Cl | - Br | - I | |
|---|---|---|---|---|
| Benceno | Fluorobenceno | Clorobenceno | Bromobenceno | Yodobenceno |
| Fenol (–OH) | Fluorofenol | Clorofenol | Bromofenol | Yodofenol |
| Anilina (–NH 2 ) | Fluoroanilina | Cloroanilina | Bromoanilina | Yodoanilina |
| Anisol ( –OCH 3 ) | Fluoroanisol | Cloroanisol | Bromoanisol | Yodoanisol |
| Tolueno (–CH 3 ) | Fluorotolueno | Clorotolueno | Bromotolueno | Yodotolueno |
| Nitrobenceno (–NO 2 ) | Fluoronitrobenceno | Cloronitrobenceno | Bromonitrobenceno | Yodonitrobenceno |
| Alcohol bencílico (–CH 2 OH) | Alcohol fluorobencílico | Alcohol clorobencílico | Alcohol bromobencílico | Alcohol yodobencílico |
| Benzaldehído (–CHO) | Fluorobenzaldehído | Clorobenzaldehído | Bromobenzaldehído | Yodobenzaldehído |
| Ácido benzoico (–COOH) | Ácido fluorobenzoico | Ácido clorobenzoico | Ácido bromobenzoico | Ácido yodobenzoico |