Capsaicina | |||
Identificación | |||
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Nombre IUPAC | ( E ) -8-metil- N -vanilil-trans-6-nonenamida | ||
Sinónimos |
( E ) - N - (4-hidroxi- |
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N o CAS | |||
N o ECHA | 100,006,337 | ||
N o CE | 206-969-8 | ||
Código ATC | M02 | ||
FEMA | 3404 | ||
Sonrisas |
CC (C) / C = C / CCCCC (NCC1 = CC (OC) = C (O) C = C1) = O , |
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InChI |
InChI: InChI = 1 / C18H27NO3 / c1-14 (2) 8-6-4-5-7-9-18 (21) 19-13-15-10-11-16 (20) 17 (12- 15) 22-3 / h6,8,10-12,14,20H, 4-5,7,9,13H2,1-3H3, (H, 19,21) / b8-6 + |
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Apariencia | Polvo blanco, inodoro | ||
Propiedades químicas | |||
Fórmula bruta |
C 18 H 27 N O 3 [Isómeros] |
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Masa molar | 305.4119 ± 0.0174 g / mol C 70.79%, H 8.91%, N 4.59%, O 15.72%, |
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Propiedades físicas | |||
T ° fusión | 65 ° C | ||
T ° hirviendo | 210 a 220 ° C | ||
Solubilidad | Escasamente soluble en agua. Soluble en alcohol, éter, benceno, acetona y cloroformo . |
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punto de inflamabilidad | 112,18 ° C | ||
Precauciones | |||
WHMIS | |||
D1B, D2B , D1B : Material tóxico que provoca efectos graves inmediatos letalidad aguda: DL50 oral (ratón) = 60 - 75 mg · kg -1 D2B : Material tóxico con otros efectos tóxicos irritación ocular en animales Divulgación 1.0% según criterios de clasificación |
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NFPA 704 | |||
1 2 0 | |||
Directiva 67/548 / CEE | |||
T Símbolos : T : Tóxico Frases R : R24 / 25 : Tóxico en contacto con la piel y por ingestión. Frases S : S26 : En caso de contacto con los ojos, lávense inmediata y abundantemente con agua y acúdase a un médico. S45 : En caso de accidente o malestar, acúdase inmediatamente al médico (si es posible, muéstresele la etiqueta). S36 / 37/39 : Úsese indumentaria protectora adecuada, guantes y protección para los ojos / la cara. Frases R : 24/25, Frases S : 26, 36/37/39, 45, |
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Transporte | |||
6.1 Etiqueta: 6.1 : Sustancias tóxicas |
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Ecotoxicología | |||
DL 50 |
47,2 mg · kg -1 (ratón, oral ) 0,4 mg · kg -1 (ratón, iv ) 9 mg · kg -1 (ratón, sc ) 6,5 mg · kg -1 (ratones, ip ) > 512 mg · kg - 1 ( piel de ratón) |
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Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario. | |||
La capsaicina (8-metil-N-vanilil-6-nonenamida) es un compuesto químico de la familia de los alcaloides , componente activo de la pimienta ( Capsicum ). Es un irritante del epitelio de las células de los mamíferos ; produce una sensación de ardor en la boca, que puede considerarse un elemento gustativo interesante. Desde un punto de vista biológico, este compuesto permite que los frutos, y por tanto las semillas de la planta que los produce, estén menos expuestos a la depredación; además, a diferencia de los mamíferos, las aves no son sensibles a su efecto, lo que favorece la dispersión de semillas por agentes más móviles. La molécula se clasifica como metabolito secundario .
Este alcaloide fue descubierto y aislado en 1816 por el farmacoquímico alemán Christian Friedrich Bucholz, y LT Thresh lo llamó capsaicina. En 1878, E. Hogyes, un médico húngaro, demostró que éste provoca no solo un efecto de irritación en la boca, sino que también aumenta la secreción de líquido gástrico. La capsaicina fue sintetizada por primera vez en 1930 por E. Spath y FS Darling. En 1958, se descubrió la dihidrocapsaicina y se denominó capsaicina 2 . En 1961, otros alcaloides similares fueron aislados del chile por los químicos japoneses S. Kosuge e Y. Inagaki, quienes crearon la familia de los capsaicinoides.
En realidad, existen varios capsaicinoides, que están presentes en diferentes cantidades en los chiles. La capsaicina es el compuesto principal de los pimientos rojos junto con la dihidrocapsaicina. Estos dos compuestos tienen un sabor dos veces más potente que los otros capsaicinoides (nordihidrocapsaicina, homodihidrocapsaicina y homocapsaicina). Estos capsaicinoides, que están presentes en diferentes cantidades en diferentes especies de pimiento, tienen diferentes perfiles temporales irritantes. Esto explica la acción retardada de C. chinense ( habanero ) en comparación con otras especies.
Los capsaicinoides tienen la característica de activar los receptores de calor en la piel, de ahí la sensación de ardor, mientras no hay aumento de temperatura.
Capsaicinoide | Concentración típica |
Escala de Scoville | Estructura química |
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Capsaicina (8-metil-N-vanilil-6-nonenamida) |
69% | 15.000.000 a 16.000.000 |
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Dihidrocapsaicina (8-metil- N -vanililnonamida) |
22% | 15.000.000 | |
Nordihidrocapsaicina (7-Metil- N -vanililoctamida) |
7% | 9.100.000 | |
Homodihidrocapsaicina (9-Metil- N -vanilildecamida) |
1% | 8,600,000 | |
Homocapsaicina ( trans -9-Metil- N -vanilil-7-decenamida) |
1% | 8,600,000 |
Debido a la sensación de ardor, la capsaicina se usa comúnmente en productos alimenticios para agregar especias o " pseudo-calor " ( picante ). El grado de calor (SHU) se mide mediante la escala de Scoville . La capsaicina es el compuesto más irritante (15.000.000 SHU), en comparación con la piperina ( pimienta picante ) y el [6] -gingerol, el principio picante del jengibre .
Compuestos | Escala de Scoville (unidades de Scoville) |
Fuente de comida |
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Capsaicina | 16.000.000 | pimiento picante |
[6] -Shogaol | 160.000 | Jengibre |
Piperina | 100.000 | Pimienta |
[6] -Gingerol | 60.000 | Jengibre |
Normalmente, la capsaicina se obtiene utilizando ají, que es preferible por razones de seguridad a la capsaicina pura. Es soluble en grasa más que en agua, por lo que beber un vaso de agua brinda poco alivio, mientras que la leche, la mantequilla o el helado son efectivos.
La capsaicina también se usa en bebidas llamadas "alcohol sin alcohol" o "licor sin alcohol". La primera persona que utilizó este método fue Reynald Vito Grattagliano, un inventor que trabajó en un proyecto de bebidas espirituosas sin alcohol de 2007 a 2011 brindando a los consumidores una alternativa.
La capsaicina se usa en cremas tópicas para aliviar el dolor de los nervios periféricos e incluso una picazón intensa. El tratamiento típico a veces implica la aplicación de un anestésico hasta que el área esté adormecida. A continuación, un terapeuta coloca la capsaicina con guantes de goma y protección facial. El parche de capsaicina permanece en la piel durante una hora (30 minutos en los pies) antes de retirarlo (parches de capsaicina al 8% Qutenza). Se pueden usar compresas de hielo o bolsas más frescas durante la aplicación para limitar la dolorosa sensación de ardor. Los nervios pueden estar dominados por la sensación de ardor y no pueden comunicar el dolor durante mucho tiempo. La capsaicina estimula (y luego insensibiliza) especialmente los receptores TRPV1 , que normalmente reaccionan a una temperatura de unos 45 ° C , por lo que el calor de los alimentos debe elevar la temperatura de las células por encima de 52 ° C , de modo que los receptores TRPV2 insensibles a la capsaicina puedan retransmitir la señal.
Los ungüentos y baños para aliviar los dolores musculares a menudo contienen capsaicina en forma de extracto aceitoso que se encuentra entre los ingredientes bajo nombres como "oleorresina de capsicum".
En el campo de la ORL, se ha demostrado que la capsaicina en aerosol nasal provoca una reducción significativa y a largo plazo de los síntomas de la rinitis perenne no alérgica y no infecciosa.
La capsaicina inhibe el crecimiento de Helicobacter pylori .
La capsaicina ayuda a bloquear el cáncer en ciertas células del pulmón o la próstata a través de la apoptosis .
La capsaicina se utiliza en particular en la medicación Zostrix para aliviar la picazón, el dolor violento de la artritis y algunos dolores neuropáticos crónicos.
La capsaicina también es el ingrediente activo del gas pimienta para el control de disturbios. Las gotitas provocan un dolor agudo en contacto con la piel, especialmente la de los ojos o una membrana mucosa. Consulte la escala de Scoville para compararla con otras fuentes de capsaicina.
Una empresa comercial, Guardian-angel , ha desarrollado una pequeña pistola de defensa que contiene dos cartuchos de capsaicina.
En grandes cantidades, la capsaicina puede ser un veneno mortal. Los síntomas de una sobredosis incluyen dificultad para respirar, cianosis y convulsiones . Aunque la gran cantidad necesaria para matar a un ser humano adulto y la baja concentración en los chiles hacen que el envenenamiento accidental sea muy poco probable, la capsaicina se ha implicado en algunos casos de infanticidio .
La capsaicina se puede utilizar en aplicaciones en las patas de los caballos, como ungüento o loción. En humanos, tiene propiedades analgésicas (la aplicación es dolorosa, el efecto analgésico se produce uno o más días después), pero provoca una sensación de ardor en los caballos. Sus piernas son entonces más sensibles y tienden a saltar más alto para evitar chocar contra obstáculos. Esta práctica está estrictamente prohibida en competición y la capsaicina es un producto prohibido por la Federación Ecuestre Internacional .
Las sensaciones de ardor y dolor asociados con la capsaicina son el resultado de la activación de neuronas sensoriales en las papilas gustativas. Se liga capsaicina para la vainilloide receptor de membrana subtipo 1 ( TRPV1 ). Esto induce la despolarización de la membrana plasmática por la entrada de calcio y sodio.
La capsaicina activa TRPV1 porque es un análogo estructural de los metabolitos del ácido linoleico oxidado (en inglés, metabolitos del ácido linoleico oxidado de ahí el acrónimo OLAM), una sustancia endógena sintetizada durante las quemaduras.
El consumo de capsaicina estimula la producción de dos hormonas, adrenalina y norepinefrina . En 2014, un metaanálisis encontró un posible efecto sobre la reducción de peso por una reducción en la ingesta calórica durante la comida luego de la ingesta de 2 mg de capsaicina, sin embargo, los estudios analizados son heterogéneos y de bajo nivel de evidencia.
El consumo de una gran cantidad de capsaicina provoca la liberación de endorfinas y una sensación de placer o "euforia".
La capsaicina también tiene propiedades antibacterianas e insecticidas.