Aminoácido no proteinogénico

Un aminoácido no proteinogénico es un aminoácido que no se puede incorporar a las proteínas durante la traducción del ARN mensajero por los ribosomas . Dichos aminoácidos todavía pueden estar presentes en proteínas, pero en este caso se forman a partir de residuos de aminoácidos proteinogénicos mediante la modificación postraduccional  ; también es posible que nunca se encuentren en proteínas y realicen otras funciones fisiológicas dentro de las células . Se conocen alrededor de 500 aminoácidos diferentes, definidos simplemente como ácidos carboxílicos que también tienen una función amina , mientras que solo se conocen 22 aminoácidos proteinogénicos - 23 si tenemos en cuenta que la N -formilmetionina es uno de ellos - lo que significa que la gran mayoría de los aminoácidos son no proteinogénicos.

Aminoácidos no proteinogénicos que se encuentran en las proteínas.

Se sabe que alrededor de 140 aminoácidos diferentes forman proteínas. Son el resultado de modificaciones postraduccionales de residuos de aminoácidos proteinogénicos incorporados en proteínas por los ribosomas . Aquí están algunos ejemplos:

• La fosforilación de la serina, la treonina y la tirosina con O -fosfosérina , O -fosfotreonina y O -fosfotirosina es un mecanismo actual de regulación de la actividad fisiológica de proteínas y enzimas .
• La carboxilación de glutamato en γ-carboxiglutamato involucradas en las proteínas involucradas en la coagulación sanguínea al promover interacciones con cationes de calcio Ca 2+ . La carboxilación de lisina da ácido diaminopimélico , esencial para la pared bacteriana como componente del peptidoglicano .
• La hidroxilación de prolina y lisina a hidroxiprolina e hidroxilisina se produce en el colágeno . La hidroxiprolina también está presente en la pared celular de los oomicetos . También existen otras hidroxiprolinas, como la 3,4-dihidroxiprolina presente en la pared celular de las diatomeas , en la que podría desempeñar un papel en la formación de depósitos de sílice . El aspartato también se puede hidroxilar para dar 3-hidroxi aspartato .
• La acetilación de lisina a N -ε-acetilisina se produce en las histonas para modular su unión al ADN en los nucleosomas , lo que tiene importantes implicaciones en la epigenética , es decir, en la modulación de la expresión génica .
• La metilación de lisina en diferentes metilisinas es otro mecanismo epigenético, similar y complementario al de la acetilación.
• La reducción de dos moléculas de cisteína da una molécula de cistina  ; esto da como resultado la formación de enlaces disulfuro en proteínas , que refuerzan y estabilizan la estructura tridimensional de ciertas proteínas.
• La deshidratación de una molécula de serina da deshidroalanina presente en algunos péptidos de microorganismos cortos y que también se puede observar en la caseína después de calentamiento o tratamiento alcalino con hidróxido de sodio (sosa cáustica).
• La adición de una molécula de cisteína y una molécula de deshidroalanina da lantionina , presente en ciertas paredes bacterianas .

• O- Fosfo- L -serina
• O- Fosfo- L- treonina
• O- fosfo- L- tirosina
• γ-carboxiglutamato
• Ácido diaminopimélico
• 4-hidroxi- L -prolina
• 5-hidroxi- L- lisina
• N 6 -Acetil- L -lisina
• N 6 -Metil- L -lisina
• Cistina
• Deshidroalanina
  (ácido 2-aminoacrılico)
• L- lantionina

Otros aminoácidos no proteinogénicos

Una gran cantidad de aminoácidos proporcionan diversas funciones metabólicas y fisiológicas . Por tanto, pueden intervenir como:

• Metabolismo intermedio: ornitina , citrulina , argininosuccinato , homoserina , homocisteína , ácido cisteína sulfínico , 2-aminomuconique , ácido δ-aminolevulínico , β-alanina , ácido para-aminobenzoico , cistationina , etc.
• Hormonas  : hormonas tiroideas
• Neurotransmisores  : γ-aminobutirato , DOPA (precursor de la dopamina , adrenalina y norepinefrina ), 5-hidroxitriptófano (precursor de la serotonina ), D -serina ( neuromodulador ).
• Toxinas  : ácido iboténico , ácido azetidin-2-carboxílico , ácido domoico , ácido djenkólico , etc.
• Péptidos no ribosomales  : α-aminobutirato , 2-aminoisobutirato , D -leucina , D -valina , incluido el peptidoglicano  : ácido diaminopimélico , D- alanina , D -glutamato .

• Ornitina
• Citrulina
• Argininosuccinato
• L- homoserina
• L- homocisteína
• Ácido aminolevulínico
• β-alanina
• Ácido para-aminobenzoico
• Cistationina
• Tiroxina
• Triyodotironina
• γ-aminobutirato
• DOPA
• 5-hidroxi- L- triptófano
• D -Serina
• Ácido iboténico
• Ácido azetidina-2-carboxílico
• Ácido domoico
• Ácido djenkólico
• Ácido 2-aminoisobutírico
• D- leucina
• D -Valina
• D- Alanina
• D- glutamato

Notas y referencias

1. (en) Alexander Ambrogelly, Sotiria Palioura y Dieter Söll , "  Expansión natural del código genético  " , Nature Chemical Biology , vol.  3, n o  1, enero 2007, p.  29-35 ( PMID  17173027 , DOI  10.1038 / nchembio847 , leer en línea )
2. (in) Tadashi Nakajima y BE Volcani , "  3,4-dihidroxiprolina, un nuevo aminoácido en las paredes celulares de las diatomeas  " , Science , vol.  164, n o  3886, 20 de junio de 1969, p.  1400-1401 ( PMID  5783709 , DOI  10.1126 / science.164.3886.1400 , leer en línea )