Ácido aspártico | |
![]() L o S (+) - ácido aspártico D o R (-) - ácido aspártico ![]() |
|
Identificación | |
---|---|
Nombre IUPAC | Ácido ( 2S ) -2-aminobutanodioico |
Sinónimos |
D , |
N o CAS |
(L) oS(+) (D) oR(-) |
(racémico)
N o ECHA | 100,000,265 |
N o CE | 200-291-6 (L) 217-234-6 (D) |
PubChem | 424 |
CHEBI | 22660 |
FEMA | 3656 |
Sonrisas |
O = C (O) CC (N) C (= O) O , |
InChI |
InChI: InChI = 1 / C4H7NO4 / c5-2 (4 (8) 9) 1-3 (6) 7 / h2H, 1.5H2, (H, 6.7) (H, 8.9) InChIKey: CKLJMWTZIZZHCS-UHFFFAOYAE Std. InChI: InChI = 1S / C4H7NO4 / c5-2 (4 (8) 9) 1-3 (6) 7 / h2H, 1.5H2, (H, 6.7) (H, 8.9) Est. InChIKey: CKLJMWTZIZZHCS-UHFFFAOYSA-N |
Apariencia | cristales incoloros. |
Propiedades químicas | |
Fórmula bruta |
C 4 H 7 N O 4 [Isómeros] |
Masa molar | 133.1027 ± 0.0051 g / mol C 36.09%, H 5.3%, N 10.52%, O 48.08%, |
pKa | 2,0 10,0 3,9 |
Propiedades físicas | |
T ° fusión | 270 ° C |
T ° hirviendo | Se descompone por debajo del punto de ebullición a 324 ° C |
Solubilidad | en agua: 4,5 g · l -1 |
Densidad | 1,7 g · cm -3 |
Propiedades bioquimicas | |
Codones | GAU, GAC |
pH isoeléctrico | 2,77 |
Aminoácido esencial | No |
Ocurrencia en vertebrados | 5,9% |
Cristalografía | |
Clase de cristal o grupo espacial | P 2 1 (L) |
Parámetros de malla |
a = 7,617 Å b = 6,982 Å |
Volumen | 269,44 Å 3 (L) |
Propiedades ópticas | |
Poder rotatorio | + 5,0 ° .dm -1 .g -1 .cm³ |
Precauciones | |
WHMIS | |
Producto incontroladoEste producto no está controlado de acuerdo con los criterios de clasificación de WHMIS. |
|
Ecotoxicología | |
LogP | -3,89 |
Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario. | |
El ácido aspártico (Abreviaturas IUPAC - IUBMB : Asp y D ) es un ácido α-amino ácido cuyo enantiómero L es uno de los 22 aminoácidos proteinógenos , codificados en el ARN mensajero por los codones GAU y GAC. Se caracteriza por la presencia de un grupo carboxilo –COOH al final de su cadena lateral , lo que le confiere un punto isoeléctrico de 2,77, lo que lo convierte en el residuo más ácido de las proteínas . Su anión y base conjugada es aspartato y su radio de van der Waals es de 291 µm .
Es un ácido dicarboxílico y, por tanto, una molécula polar . En los mamíferos, no es esencial . Es un metabolito del ciclo de la urea .
El ácido aspártico fue descubierto en 1827 por Plisson, a partir de la asparagina , ella misma aislada del jugo de espárragos en 1806, al llevar el jugo a ebullición con una base .
El ácido aspártico interviene en la gluconeogénesis y actúa como sustrato de la ruta de biosíntesis de pirimidina . Es un neurotransmisor que excita el cerebro en su forma metilada ( N- metil- D- aspartato) , que activa los receptores NMDA , que son receptores del glutamato .
El ácido D-aspártico, junto con su sal, D-aspartato de sodio, tiene propiedades anabólicas que promueven la producción endógena de testosterona y progesterona , así como la hormona luteinizante .
Además, mejoraría la calidad de los espermatozoides y tendría una influencia positiva en las capacidades cognitivas y la memorización en los seres humanos.
El ácido aspártico representa el 40% de los productos de degradación del aspartamo .