Treonina

Treonina
L-treonina - L-treonina.svgL-alo-treonina.svg
L-treonina (2 S , 3 R ) y L- alo -treonina (2 S , 3 S ) D-treonina (2 R , 3 S ) y D- alo treonina (2 R , 3 R )

D-treonina.svgD-alo-treonina.svg
Identificación
Nombre IUPAC Ácido 2-amino-3-hidroxibutanoico
Sinónimos

T, Thr

N o CAS 80-68-2 (racémico)
72-19-5 L oS(-)

632-20-2 D o R
28954-12-3 L oS(+) - allo
24830-94-2 D oR(-) - allo

N o ECHA 100,000,704
N o CE 200-774-1 L-Treonina
211-171-8 D-Treonina
249-327-2 L (+) - alo
246-488-0 D (-) - alo
DrugBank DB00156
PubChem 6288
Sonrisas O = C (O) C (N) C (C) O
PubChem , vista 3D
InChI InChI: vista 3D
InChI = 1 / C4H9NO3 / c1-2 (6) 3 (5) 4 (7) 8 / h2-3,6H, 5H2,1H3, (H, 7,8)
Apariencia polvo
Propiedades químicas
Fórmula bruta C 4 H 9 N O 3   [Isómeros]
Masa molar 119.1192 ± 0.0049  g / mol
C 40.33%, H 7.62%, N 11.76%, O 40.29%,
Propiedades físicas
T ° fusión 256  ° C (descomposición)
Solubilidad 90  g · L -1 ( 20  ° C )
Propiedades bioquimicas
Codones ACU , ACC , ACA , ACG
pH isoeléctrico 5.60
Aminoácido esencial sí
Ocurrencia en vertebrados 6,2%
Precauciones
WHMIS
Treonina (d-):

producto no controladoEste producto no está controlado de acuerdo con los criterios de clasificación de WHMIS.
Treonina (l-):

producto no controladoEste producto no está controlado de acuerdo con los criterios de clasificación de WHMIS.
Directiva 67/548 / CEE
Frases S  :
S24 / 25  : Evítese el contacto con la piel y los ojos.

Frases S  :  24/25,
Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario.

La treonina (Abreviaturas IUPAC - IUBMB  : Thr y T ) es un ácido α-amino ácido cuyo enantiómero L es uno de los 22 aminoácidos proteinógenos , y uno de los nueve aminoácidos esenciales para el hombre . Está codificado en los ARN mensajeros por los codones ACU, ACC, ACA y ACG. Es estructuralmente similar a la valina, pero con un grupo hidroxilo en el carbono β . Tiene por lo tanto dos átomos de átomos asimétricos , el diastereoisómero treo (2 S , 3 R ) es con mucho el diastereoisómero natural más abundante alo (2 S , 3 S ) siendo mucho más raro en sistemas biológicos. En particular, solo el diastereoisómero (2 S , 3 R ) es incorporado a las proteínas por el ribosoma durante la traducción .

La función del alcohol hace que la treonina sea el objetivo de ciertas modificaciones postraduccionales como las O - glicosilaciones o fosforilaciones por proteína quinasas .

La treonina sintética, obtenida por fermentación, tiene una pureza del 98,5%.

Aplicaciones

Se utiliza principalmente en premezclas y piensos para cerdos , pero también en piensos para aves. La L- treonina es el segundo aminoácido limitante para el cerdo después de la lisina . Mejora el rendimiento zootécnico y reduce las descargas de nitrógeno presentes fuera de las proteínas donde se utilizan para la regulación por fosforilación .

Notas y referencias

  1. masa molecular calculada de "  pesos atómicos de los elementos 2007  " en www.chem.qmul.ac.uk .
  2. (en) Francis A. Carey, "  Tabla de valores de pK y pH  " , en el Departamento de Química de la Universidad de Calgary , 2014(consultado el 26 de julio de 2015 )
  3. (en) Mr. Beals, L. Gross, S. Harrell, "  Amino Acid Frequency  " en The Institute for Environmental Modeling (ITSH) de la Universidad de Tennessee (consultado el 26 de julio de 2015 )
  4. "  Treonina (d-)  " en la base de datos de productos químicos Reptox de la CSST (organización de Quebec responsable de la seguridad y salud ocupacional), consultado el 25 de abril de 2009
  5. "  Treonina (l-)  " en la base de datos de productos químicos Reptox de la CSST (organización de Quebec responsable de la seguridad y salud ocupacional), consultado el 25 de abril de 2009

enlaces externos