Lisina

Lisina
L-lisina - L-lisina.svg
L o S (+) - lisina D o R (-) - lisina

D-Lisina.svg
Identificación
Nombre IUPAC Ácido 2,6- diaminohexanoico
Sinónimos

K, lirio

N o CAS 70-54-2 (racémico)
56-87-1 (L) oS(+)
923-27-3 (D) oR(-)
N o ECHA 100.000.673
N o EC 200-294-2 (L)
213-091-9 (D)
Código ATC B05 XB03
FEMA 3847
Sonrisas NCCCCC (N) C (= O) O
PubChem , vista 3D
InChI InChI: vista 3D
InChI = InChI = 1 / C6H14N2O2 / c7-4-2-1-3-5 (8) 6 (9) 10 / h5H, 1-4,7-8H2, (H, 9,10)
Propiedades químicas
Fórmula C 6 H 14 N 2 O 2   [Isómeros]
Masa molar 146,1876 ± 0,0068  g / mol
C 49,3%, H 9,65%, N 19,16%, O 21,89%,
pKa 2.15 / 9.16 / 10.67
Propiedades físicas
T ° fusión 224  ° C
Solubilidad 642  g l −1 de agua a 20  ° C y 780  g l −1 de agua a 30  ° C
Termoquímica
C p

ecuación:
Capacidad calorífica del gas en J · mol -1 · K -1 y temperatura en Kelvin, de 298 a 1500 K.
Valores calculados:
198,21 J · mol -1 · K -1 a 25 ° C.

T
(K)
T
(° C)
C p
C p
298 24,85 198.133 1.355
378 104,85 236,259 1,616
418 144,85 253,513 1,734
458 184,85 269,658 1.845
498 224,85 284,764 1948
538 264,85 298,895 2.045
578 304,85 312 112 2 135
618 344,85 324,475 2.220
658 384,85 336,037 2 299
698 424,85 346,851 2,373
738 464,85 356,964 2,442
778 504,85 366,421 2 507
818 544,85 375,262 2.567
858 584,85 383,525 2.624
899 625,85 391,431 2.678
T
(K)
T
(° C)
C p
C p
939 665,85 398,625 2,727
979 705,85 405,334 2,773
1.019 745,85 411.581 2.815
1.059 785,85 417 388 2 855
1.099 825,85 422 769 2.892
1,139 865,85 427,740 2 926
1,179 905,85 432 310 2 957
1 219 945,85 436,485 2 986
1,259 985,85 440,268 3,012
1.299 1025,85 443 659 3,035
1339 1065.85 446,654 3 055
1.379 1 105,85 449,246 3,073
1.419 1 145,85 451,424 3,088
1,459 1.185,85 453 173 3,100
1500 1 226,85 454,503 3 109
Propiedades bioquimicas
Codones AAA, AAG
pH isoeléctrico 9,74
Aminoácido esencial
Ocurrencia en vertebrados 7,2%
Cristalografía
Parámetros de malla L-lisina: a = 7,492  Å

b = 13,320  Å
c = 5,879  Å
α = 90,00 °
β = 97,79 °
γ = 90,00 °

Propiedades ópticas
Poder rotatorio +14,6
Precauciones
WHMIS

Producto incontroladoEste producto no está controlado de acuerdo con los criterios de clasificación de WHMIS.
Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario.

La lisina (Abreviaturas IUPAC - IUBMB  : Lys y K ) es un ácido α-amino ácido cuyo enantiómero L es uno de los 22 aminoácidos proteinógenos , y uno de los nueve aminoácidos esenciales para el hombre . Está codificado en los ARN mensajeros por los codones AAA y AAG . Se caracteriza por la presencia de una función amina primaria al final de su cadena lateral , lo que la convierte en un residuo básico en las proteínas , al igual que la arginina y la histidina .

Poli-L-lisina

El péptido de polilisina es un polímero de varias lisinas. Como el grupo amina tiene un pK a de 10,2, este grupo está cargado positivamente (-NH 3 + ) a un pH (neutro) de 7.

Con este polímero cargado positivamente, el ADN se puede unir (al construir microarrays de ADN: a pH neutro (y básico), una superficie de vidrio está cargada negativamente por grupos SiO - . Pueden tener enlaces electrostáticos con polilisina, que a su vez se une al fosfato negativo grupos en el ADN.

Un portaobjetos de vidrio recubierto con polilisina ayuda a unir una célula o el contenido de una célula a esta placa, para poder observarla bajo un microscopio de fuerza atómica .

Usos

La lisina es un aminoácido esencial . Por tanto, se utiliza en la nutrición animal y humana para equilibrar las dietas. También se usa en humanos como antiviral para el tratamiento del herpes y el herpes zóster .

Fuentes dietéticas

Buenas fuentes de lisina son los alimentos ricos en proteínas como los huevos , la carne (especialmente la carne roja, el cordero, el cerdo y las aves ), la soja , los frijoles y los guisantes , el queso (especialmente el parmesano ) y ciertos pescados (como el bacalao y las sardinas ).

La lisina es el aminoácido limitante (el aminoácido esencial que se encuentra en cantidades más pequeñas en un alimento en particular) en la mayoría de los granos , pero es abundante en la mayoría de las legumbres . Una dieta vegetariana o baja en proteínas animales puede ser adecuada para las proteínas, incluida la lisina, si incluye tanto cereales como legumbres, pero no es necesario consumir ambos grupos de alimentos en las mismas comidas.

Se considera que un alimento tiene suficiente lisina si contiene al menos 51 mg de lisina por gramo de proteína (por lo que la proteína es 5,1% de lisina). Los alimentos que contienen proporciones significativas de lisina incluyen:

Comida Lisina (% de proteína)
Pescado 9,19%
Carne de vaca 8,31%
Pollo 8,11%
Frijol 7,53%
Leche 7,48%
Soja 7,42%
Huevo 7,27%
Chícharos 7,22%
Lente 6,97%

Ver también

Artículos relacionados

enlaces externos

Bibliografía

Referencias

  1. masa molecular calculada de pesos atómicos de los elementos 2007  " en www.chem.qmul.ac.uk .
  2. (en) Carl L. Yaws, Manual de diagramas termodinámicos: compuestos orgánicos C8 a C28 , vol.  2, Huston, Texas, Pub del Golfo. Co.,1996, 396  p. ( ISBN  0-88415-858-6 )
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  5. “  Lysine  ” , en www.reciprocalnet.org (consultado el 10 de diciembre de 2009 ) .
  6. Lisina (l-)  " en la base de datos de productos químicos Reptox de la CSST (organización de Quebec responsable de la seguridad y salud en el trabajo), consultado el 25 de abril de 2009