Reacción de adición

Una reacción de adición es un tipo de reacción orgánica en la que dos o más moléculas se combinan para formar otra más grande. Las reacciones de adición están condicionadas por la posesión por los compuestos químicos en cuestión de enlaces múltiples, convirtiéndose los posibles enlaces triples en enlaces dobles o sencillos y los enlaces dobles en enlaces sencillos.

Esta reacción es la inversa de las reacciones de eliminación , a veces formando pareja con estas últimas, como es el caso de la hidratación de un alqueno en alcohol (química) (adición) y la deshidratación de un alcohol.

Estas reacciones tienen lugar entre hidrocarburos insaturados ( alqueno , alquino ), derivados de ácidos carboxílicos ( ésteres , amidas , haluros de acilo , anhídridos de ácido , etc.), compuestos carbonílicos ( aldehídos , cetonas ) o iminas que, por tanto, perderán un enlace múltiple y un Molécula simétrica ( dihidrógeno HH, dihalógeno XX) o asimétrica ( haluro de hidrógeno HX, agua HO-H) que se dividirá en dos, y cada parte se agregará a uno de los átomos formando uniones múltiples.

Las reacciones de adición también se encuentran en los procesos de polimerización donde se denominan poliadiciones .

Tipos de adiciones

Hay dos tipos principales de adiciones polares , la adición electrófila y la adición nucleófila , y una del tipo de adición apolar, la adición de radicales .

Ejemplos de

Sobre hidrocarburos insaturados

• Adición de hidrógeno a un alquino. Las reacciones de adición de dihidrógeno también se denominan hidrogenación . En general, se utiliza un catalizador para estas reacciones , aquí un catalizador heterogéneo, paladio sobre carbono (Pd / C).

• Adición de cloruro de hidrógeno a un alqueno

Sobre compuestos carbonílicos (acetalización)

Los aldehídos y cetonas pueden reaccionar con alcoholes mediante una reacción catalizada por ácido llamada acetalización ; por una primera reacción de adición, forman un hemiacetal, y si el compuesto reacciona una segunda vez con otra molécula de alcohol, entonces forman un acetal o cetal (dependiendo del compuesto inicial), esta vez con la eliminación de una molécula de agua.

Reacciones de adición-eliminación

Una reacción de adición-eliminación es una reacción que consta de una reacción de adición, seguida de una reacción de eliminación . La mayoría de las veces, se trata de adiciones nucleofílicas a compuestos carbonílicos y se denominan sustitución de acilo nucleofílico .

Este tipo de reacción también se encuentra para aminas alifáticas transformadas en una imina o aminas aromáticas transformadas en una base de Schiff mediante una alquilimino-de-oxo-bisustitución . La hidrólisis de un nitrilo a un ácido carboxílico también es una forma de adición-eliminación.

Ver también

• Regla de Markovnikov

Notas y referencias

1. Morrison y Boyd Organic Chemistry 4ta Ed.
2. March, Jerry (1985), Química orgánica avanzada: reacciones, mecanismos y estructura (3a ed.), Nueva York: Wiley, ( ISBN  0-471-85472-7 )
3. Mapa de reacción de la química orgánica Murov, Steven. J. Chem. Educ. 2007 , 84, 1224 Resumen

• (fr) Este artículo está tomado parcial o totalmente del artículo de Wikipedia en inglés titulado "  Reacción de adición  " ( ver la lista de autores ) .
• (de) Este artículo está tomado parcial o totalmente del artículo de Wikipedia en alemán titulado “  Additionsreaktion  ” ( ver lista de autores ) .