Lantionina

Lantionina
Identificación
Nombre IUPAC Ácido (2R, 2'R) -3,3'sulfanediil-di (2-aminopropanoico)
Sinónimos

3,3'-tiobis-L-alanina

N o CAS 922-55-4
N o ECHA 100,011,888
N o CE 213-076-7
PubChem 256406
CHEBI 21347
Sonrisas OC (= O) [C @@ H] (N) CSC [C @ H] (N) C (= O) O
PubChem , vista 3D
InChI InChI: vista 3D
InChI = 1 / C6H12N2O4S / c7-3 (5 (9) 10) 1-13-2-4 (8) 6 (11) 12 / h3-4H, 1-2,7-8H2, (H , 9,10) (H, 11,12) / t3-, 4- / m0 / s1
Propiedades químicas
Fórmula bruta C 6 H 12 N 2 O 4 S   [Isómeros]
Masa molar 208.235 ± 0.012  g / mol
C 34.61%, H 5.81%, N 13.45%, O 30.73%, S 15.4%,
Propiedades físicas
T ° fusión 280-283  ° C
Solubilidad 1,500  mg · l en agua
Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario.

La lantionina es un aminoácido no proteinogénico de fórmula estructural HOOC-CH (NH 2 ) -CH 2 -S-CH 2 -CH (NH 2 ) -COOH. Al igual que la cistina similar , la lantionina constaba de dos residuos de alanina reticulados en su átomo de carbono β al unirse al tioéter .

La lantionina se aisló por primera vez en 1941 mediante el tratamiento de la lana con carbonato de sodio (Na 2 CO 3 ) y se sintetizó por primera vez mediante la reacción de cisteína y β-cloroalanina. Los diversos estereoisómeros de lantionina se encuentran ampliamente en la naturaleza y se han aislado del cabello humano, lactoalbúmina  (en) y plumas . Lanthionins también se han encontrado en las paredes celulares de las bacterias y son los bloques de construcción de un grupo de antibióticos llamados lantibióticos que están codificados genéticamente péptidos e incluyen nisina , subtilina , epidermine (un anti- Staphylococcus y Streptococcus compuesto ) y ancovenina (un enzima inhibidor ).

Preparación

Se ha publicado una amplia gama de síntesis de lantionina, en particular la desulfuración de la cisteína, la apertura del anillo de la serina β-lactona y la adición heteroconjugada de cisteína a la deshidroalanina. Sin embargo, el método de desulfuración es la única ruta a una lantionina que se ha utilizado para la síntesis total de un lantibiótico.

Notas

  1. masa molecular calculada de "  pesos atómicos de los elementos 2007  " en www.chem.qmul.ac.uk .
  2. Aislamiento de un nuevo aminoácido que contiene azufre (lantionina) de lana tratada con carbonato de sodio , Horn, MJ; Jones, DB; Ringel, SJ; Revista de química biológica, 1941, vol. 138, pág.  141-149 .
  3. Las formas estereoisoméricas de lantionina , Brown, GB; du Vigneaud, V.; Revista de química biológica, 1941, vol. 140, pág.  767-771 .
  4. Síntesis química y enzimática de lantioninas , Paul, M.; van der Donk, WA; Mini-revisiones en química orgánica, 2005, vol. 2, pág.  23-37 .
  5. A Fácil Síntesis de lantioninas estereoisoméricas protegido ortogonalmente por regioselectiva anillo de la abertura de la serina derivados β-lactona , Shao, H.; Wang, SHH; Lee, C.-W.; Ösapay, G.; Goodman, M.; Journal of Organic Chemistry , 1995, vol. 60, pág.  2956-2957 .
  6. Preparación y propiedades espectrales de masas de derivados de cistina y lantionina. Nueva síntesis de L-lantionina por desulfuración selectiva , Harpp, DN; Gleason, JG; Journal of Organic Chemistry , 1971, vol. 36, pág.  73-80 .
  7. Lantioninas para síntesis en fase sólida , Probert, JM; Rennex, D.; Bradley, M.; Tetrahedron Letters, 1996, vol. 37, pág.  1101-1104 .