Ethanal

ecuación: ${\ displaystyle \ rho = 1.6994 / 0.26167 ^ {(1+ (1-T / 466) ^ {0.2913})}}$
Densidad del líquido en kmol · m -3 y temperatura en Kelvin, de 150,15 a 466 K.
Valores calculados:
0,77438 g · cm -3 a 25 ° C.

T (K)	T (° C)	ρ (kmolm -3 )	ρ (gcm -3 )
150.15	−123	21,499	0.9471
171,21	−101,94	20.99323	0.92481
181,74	−91,42	20.73527	0,91345
192.26	−80,89	20.47375	0.90193
202,79	−70,36	20.20844	0.89024
213,32	−59,83	19.93908	0.87838
223,85	−49,3	19.6654	0.86632
234,38	−38,77	19.38708	0.85406
244,91	−28,25	19.10378	0.84158
255,43	−17,72	18.81511	0.82886
265,96	−7,19	18.52062	0.81589
276,49	3.34	18.2198	0,80264
287.02	13,87	17,91208	0,78908
297,55	24,4	17.59679	0,77519
308.08	34,93	17.27313	0,76093

T (K)	T (° C)	ρ (kmolm -3 )	ρ (gcm -3 )
318,6	45,45	16.94019	0,74627
329.13	55,98	16.59686	0,73114
339,66	66.51	16.24182	0,7155
350,19	77.04	15.87345	0,69927
360,72	87,57	15.48972	0,68237
371.25	98,1	15.08806	0.66467
381,77	108,62	14.66513	0,64604
392,3	119.15	14.21642	0,62628
402,83	129,68	13.73566	0,6051
413,36	140.21	13.21366	0.5821
423,89	150,74	12.63599	0.55665
434,42	161,27	11.97766	0.52765
444,94	171,79	11.18813	0,49287
455,47	182,32	10.12906	0,44622
466	192,85	6.494	0.28608

Temperatura de autoignición

185 ° C

punto de inflamabilidad

−38 ° C (vaso cerrado),
−50 ° C (vaso abierto)

Límites explosivos en el aire

en% volumen en aire: 4-60

Presión de vapor saturante

a 20 ° C : 101 kPa

ecuación: ${\ Displaystyle P_ {vs} = exp (193.69 + {\ frac {-8036.7} {T}} + (- 29.502) \ times ln (T) + (4.3678E-2) \ times T ^ {1})}$
Presión en pascales y temperatura en kelvin, de 150,15 a 466 K.
Valores calculados:
116 643,03 Pa a 25 ° C.

T (K)	T (° C)	P (Pa)
150.15	−123	0.323
171,21	−101,94	12,2
181,74	−91,42	50,41
192.26	−80,89	170,74
202,79	−70,36	491,42
213,32	−59,83	1236.3
223,85	−49,3	2.780,58
234,38	−38,77	5.693,57
244,91	−28,25	10.771,95
255,43	−17,72	19.060,33
265,96	−7,19	31.859,95
276,49	3.34	50.729,33
287.02	13,87	77.482,51
297,55	24,4	114.190,64
308.08	34,93	163.192,13

T (K)	T (° C)	P (Pa)
318,6	45,45	227.115,27
329.13	55,98	308.916,19
339,66	66.51	411 934,1
350,19	77.04	539.965,53
360,72	87,57	697.359,02
371.25	98,1	889.132,47
381,77	108,62	1.121.115,75
392,3	119.15	1.400.122,23
402,83	129,68	1.734.154,3
413,36	140.21	2.132.649,03
423,89	150,74	2 606 772,18
434,42	161,27	3.169.770,58
444,94	171,79	3.837.395,43
455,47	182,32	4.628.411,95
466	192,85	5.565.200

Viscosidad dinámica

~ 0,215 a 20 ° C

Punto crítico

192,85 ° C , 5,55 MPa , 0,154 l · mol -1

Termoquímica

C p

ecuación: ${\ Displaystyle C_ {P} = (115100) + (- 433,00) \ times T + (1,4250) \ times T ^ {2}}$
Capacidad térmica del líquido en J kmol -1 K -1 y temperatura en Kelvin, de 150,15 a 294 K.
Valores calculados:

T (K)	T (° C)	C p $(\ tfrac {J} {kmol \ times K})$	C p $(\ tfrac {J} {kg \ veces K})$
150.15	−123	82 210	1.866
159	−114,15	82,278	1.868
164	−109,15	82,415	1.871
169	−104,15	82 622	1.876
174	−99,15	82,901	1,882
178	−95,15	83,176	1,888
183	−90,15	83.583	1,897
188	−85,15	84,061	1.908
193	−80,15	84,611	1,921
198	−75,15	85 232	1.935
202	−71,15	85,780	1.947
207	−66,15	86,529	1.964
212	−61,15	87 349	1983
217	−56,15	88,241	2.003
222	−51,15	89 204	2.025

T (K)	T (° C)	C p $(\ tfrac {J} {kmol \ times K})$	C p $(\ tfrac {J} {kg \ veces K})$
226	−47,15	90,025	2.044
231	−42,15	91 116	2.068
236	−37,15	92,279	2.095
241	−32,15	93,512	2 123
246	−27,15	94 817	2,152
250	−23,15	95 913	2 177
255	−18,15	97,346	2 210
260	−13,15	98,850	2 244
265	−8,15	100 426	2,280
270	−3,15	102,073	2 317
274	0,85	103,441	2,348
279	5,85	105,216	2 388
284	10,85	107,063	2,430
289	15,85	108 980	2,474
294	20,85	110 970	2.519

ecuación: ${\ Displaystyle C_ {P} = (34.140) + (4.0020E-2) \ times T + (1.5634E-4) \ times T ^ {2} + (- 1.6445E-7) \ times T ^ {3} + (4.7248E-11) \ veces T ^ {4}}$
Capacidad calorífica del gas en J · mol -1 · K -1 y temperatura en Kelvin, de 100 a 1500 K.
Valores calculados:
55,984 J · mol -1 · K -1 a 25 ° C.

T (K)	T (° C)	C p $(\ tfrac {J} {kmol \ times K})$	C p $(\ tfrac {J} {kg \ veces K})$
100	−173,15	39,546	898
193	−80,15	46,571	1.057
240	−33,15	50 633	1,149
286	12,85	54.843	1.245
333	59,85	59 312	1.346
380	106,85	63 885	1.450
426	152,85	68,403	1,553
473	199,85	73,010	1,657
520	246,85	77,556	1,761
566	292,85	81,906	1.859
613	339,85	86 211	1.957
660	386,85	90 341	2.051
706	432,85	94189	2 138
753	479,85	97,898	2 222
800	526,85	101,368	2 301

T (K)	T (° C)	C p $(\ tfrac {J} {kmol \ times K})$	C p $(\ tfrac {J} {kg \ veces K})$
846	572,85	104,521	2,373
893	619,85	107,489	2,440
940	666,85	110.200	2 502
986	712,85	112,611	2.556
1.033	759,85	114,836	2 607
1.080	806,85	116,837	2.652
1,126	852,85	118.600	2,692
1,173	899,85	120 229	2,729
1.220	946,85	121 715	2,763
1.266	992,85	123.068	2,794
1313	1.039,85	124,392	2.824
1360	1.086,85	125,703	2 853
1.406	1132.85	127.029	2 884
1,453	1.179,85	128,485	2 917
1500	1 226,85	130 109	2 953

PCS

1166,9 kJ · mol -1 ( 25 ° C , líquido)

Propiedades electronicas

1 re energía de ionización

10,229 ± 0,0007 eV (gas)

Propiedades ópticas

Índice de refracción

n ^ {20} _ {D}

1.3316

Precauciones

SGH

Peligro H224, H319, H335, H351, H224 : Líquido y vapores extremadamente inflamables
H319 : Provoca irritación ocular grave
H335 : Puede irritar las vías respiratorias
H351 : Se sospecha que provoca cáncer (indíquese la vía de exposición si se ha demostrado de manera concluyente que ninguna otra vía de exposición conduce al mismo peligro)

WHMIS

B2, D2A, B2 :
Punto de inflamación del líquido inflamable = −38 ° C copa cerrada (método no informado)
D2A : Material muy tóxico que causa otros efectos tóxicos
Carcinogenicidad: IARC grupo 2B

Divulgación al 0,1% según los criterios de clasificación

NFPA 704

4 3 2

Transporte

1089

Código Kemler:
33 : material líquido altamente inflamable (punto de inflamación por debajo de 21 ° C )
Número ONU :
1089 : ACETALDEHÍDO
Clase:
3
Etiqueta: 3 : Líquidos inflamables Embalaje: Grupo de embalaje I : sustancias muy peligrosas;

Clasificación IARC

Grupo 2B: Posiblemente cancerígeno para los seres humanos.

Ecotoxicología

LogP

0,63

Umbral de olor

bajo: 0.0028 ppm
alto: 1000 ppm

Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario.

El etanal ( nomenclatura IUPAC ), también conocido como acetaldehído , aldehído acético , aldehído acetato o oxoetano , es un compuesto químico , un aldehído de fórmula química C H 3 C H O .

Producido naturalmente por las plantas, es un componente volátil que se encuentra en dosis bajas en las flores y hojas del algodón , en las hojas de roble y tabaco , en frutos maduros, café y pan fresco. Contribuye al aroma de romero , narcisos , naranja amarga , alcanfor , hinojo , mostaza y menta . Alguna vez se utilizó como materia prima básica para la síntesis de ácido acético y anhídrido acético . Se utiliza como aromatizante en algunas margarinas .

Como metabolito endógeno derivado del alcohol en nuestro cuerpo, es un producto tóxico y se sospecha que es carcinógeno . Daña las células madre hematopoyéticas (encargadas de renovar constantemente la sangre ); por un lado es fuente de roturas del ADN bicatenario en estas células (lo que favorece su declive y crea reordenamientos cromosómicos ), y por otro lado impide la reparación adecuada ( p53 ) de este daño, este que provoca neoplasias.

Propiedades químicas

Ethanal es un líquido volátil e incoloro miscible con agua y casi todos los disolventes orgánicos .

El sentido del olfato humano lo percibe en una dosis muy baja ( 0.05 ppm es suficiente) como un olor afrutado ( manzana verde) y se vuelve sofocante y picante en niveles altos.

Es muy reactivo e inflamable (punto de ebullición: 20,2 ° C ). Puede reaccionar fuertemente con, por ejemplo, oxidantes , halógenos , amoniaco y aminas , alcoholes , cetonas , fenoles , anhídridos de ácido , sulfuro de hidrógeno , cianuros . En contacto con el cobre o aleaciones que lo contengan ( bronce , latón , etc.), puede formar compuestos explosivos. Corroe la goma .

Como todos los aldehídos, es un agente reductor. Oxidación, muy fácil ya que incluso puede ocurrir en contacto con el aire, dando inestabilidad al ácido acético , al anhídrido acético y al ácido peracético puede explotar espontáneamente.

La hidrogenación de etanal da etanol .

Tres moléculas de acetaldehído pueden formar un paraldehído cíclico. Cuatro moléculas de acetaldehído pueden formar un tetrámero de acetaldehído cíclico, metaldehído .

Producción y síntesis

Se obtiene por oxidación catalítica directa de etileno según el proceso de Wacker en presencia de cloruro de paladio (II) como catalizador . 2 CH 2 = CH 2 + O 2 → 2 CH 3 CHO

Otro proceso consiste en la hidratación en presencia de sulfato de mercurio , HgSO 4 , a partir de acetileno : C 2 H 2 + H 2 O → CH 3 CHO

Enlaces de alcohol

En el higado

En los hepatocitos del hígado , la enzima alcohol deshidrogenasa (ADH, EC 1.1.1.1) convierte el etanol en etanal que luego se convierte en ácido acético inofensivo por la acetaldehído deshidrogenasa (EC 1.2.1.10). El etanal es más tóxico que el etanol y podría ser responsable de muchos síntomas de resaca , aunque no está presente en la sangre durante los síntomas. Algunos autores creen que es responsable del síndrome de alcoholismo fetal .

Parte de la población humana (especialmente los grupos presentes en Asia y el Lejano Oriente) no tendría genes que codifiquen la enzima capaz de degradar el etanal en ácido acético, lo que causaría síntomas severos e inmediatos en ellos y agravaría los efectos deletéreos del alcohol que ella consumiría. beber.

Durante la fermentación alcohólica

Las etapas finales de la fermentación alcohólica de bacterias , plantas y levaduras implican la conversión de piruvato en acetaldehído por la enzima piruvato descarboxilasa (EC 4.1.1.1), seguida de la conversión de acetaldehído en etanol. La última reacción es nuevamente catalizada por la alcohol deshidrogenasa, que se ejecuta en la dirección opuesta. Ethanal parece jugar un papel importante en la evolución del color de los vinos tintos durante su conservación.

Toxicidad, carcinogenicidad

El acetaldehído es un carcinógeno animal establecido.

Conduce, por inhalación, a la aparición de tumores de tráquea en el hámster .
Su inhalación aumenta la incidencia de carcinomas de células escamosas en ratas de ambos sexos, que afectan muchas membranas mucosas con epitelio escamoso y carcinomas y adenocarcinomas de la mucosa nasal.

Se sospecha que es carcinógeno humano debido a los efectos mutagénicos , embriotóxicos y teratogénicos demostrados en animales. El
humo del cigarrillo contiene cantidades significativas (del orden de un miligramo por cigarrillo).
Se cree que explica el hecho de que todos los alcoholes (cerveza, vino, alcoholes fuertes) son factores de riesgo incrementados para el cáncer, especialmente el cáncer de mama en las mujeres (a través de la descomposición del alcohol en acetaldehído por la organización).

Impacto medioambiental

Atmósfera

El acetaldehído no contribuye a la destrucción de la capa de ozono estratosférico , ni es un contribuyente importante al cambio climático. Por su foto y sus concentraciones moderadas en el aire urbano, juega un papel en la síntesis fotoquímica del ozono a nivel del suelo . El acetaldehído también puede participar en procesos menores que incluyen fotólisis directa, reacción con radicales nitrato (NO 3 ) e hidroperoxilo (HO 2 ) y reacción con ozono (O 3 ).

En algunos países se han establecido valores límite (indicativos) al aire, por ejemplo 100 ppm (o 180 mg · m -3 (VME) en Francia, 25 ppm en los EE. UU. (ACGIH) y 50 ppm , o 91 mg · m -3 en Alemania.

Agua

Solo se encuentran cantidades muy pequeñas en el agua. Cuando el acetaldehído se libera en el agua, se degrada por completo y no contamina otros ambientes. En agua, el acetaldehído puede reaccionar con radicales hidroxilo.

Referencias

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Ver también

Informe de evaluación de la lista de sustancias prioritarias Acetaldehído del Departamento de Obras Públicas y Servicios Gubernamentales de Canadá Mayo de 2000, ( ISBN 0-662-84418-1 ) .

enlaces externos

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