Tadalafil | |
Tadalafil | |
Identificación | |
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Nombre IUPAC | ( 6R - trans ) -6- (1,3-benzodioxol-5-il) - 2,3,6,7,12,12a-hexahidro-2-metil-pirazino [1 ', 2': 1,6 ] pirido [3,4- b ] indol-1,4-diona |
N o CAS | |
N o ECHA | 100,214,024 |
Código ATC | G04 |
DrugBank | DB00820 |
Sonrisas |
C1N (C ([C @ H] 2Cc3c ([C @ H] (N2C1 = O) c1ccc2c (c1) OCO2) [nH] c1ccccc31) = O) C , |
InChI |
InChI: InChI = 1 / C22H19N3O4 / c1-24-10-19 (26) 25-16 (22 (24) 27) 9-14-13-4-2-3-5-15 (13) 23- 20 (14) 21 (25) 12-6-7-17-18 (8-12) 29-11-28-17 / h2-8,16,21,23H, 9-11H2,1H3 / t16-, 21 - / m1 / s1 |
Propiedades químicas | |
Fórmula bruta |
C 22 H 19 N 3 O 4 [Isómeros] |
Masa molar | 389,404 ± 0,0207 g / mol C 67,86%, H 4,92%, N 10,79%, O 16,43%, |
Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario. | |
El tadalafil ( denominación común internacional ) es una molécula de indol, derivada de una base nitrogenada de la familia de inhibidores de la fosfodiesterasa tipo 5 (PDE5), que se utiliza en el tratamiento de los trastornos de la erección .
El laboratorio de Eli Lilly lo comercializa con el nombre de Cialis en comprimidos de 2,5 mg , 5 mg , 10 mg y 20 mg y con el nombre de Adcirca en comprimidos de 20 mg.
Tadalafil es un tratamiento para la disfunción eréctil. Al igual que el sildenafil ( Viagra ), avanafil ( Stendra ) y vardenafil ( Levitra ), el tadalafil bloquea la degradación enzimática del monofosfato de guanosina cíclico en los cuerpos cavernosos e induce la relajación de las fibras musculares lisas con vasodilatación del pene.
La concentración de 20 mg está indicada para el tratamiento de la hipertensión arterial pulmonar (HAP). Permite mejorar la sintomatología pero sin resultados demostrados sobre mortalidad.
En los Estados Unidos, la Administración de Alimentos y Medicamentos (FDA) acuerda ampliar las indicaciones de la molécula medianteoctubre 2011. En Francia, ha sido desde26 de diciembre de 2012que tadalafilo 5 mg tiene esta nueva indicación para el tratamiento de los signos y síntomas de la hiperplasia prostática benigna (HPB) en hombres adultos. La HPB es una afección en los hombres en la que la glándula prostática se agranda y dificulta el flujo libre de orina. Tadalafil mejora el flujo sanguíneo a la próstata y la vejiga y relaja los músculos, lo que puede reducir los síntomas de la hiperplasia prostática benigna. Tadalafil mejora los síntomas urinarios entre el 1 er y 2 ª semana después del inicio del tratamiento.
Tadalafil es un inhibidor selectivo y reversible de la fosfodiesterasa tipo 5 (PDE5) específico para el monofosfato de guanosina cíclico (cGMP). Es metabolizado por la isoenzima CYP 3A4 del citocromo P450 , que es la fuente de numerosas interacciones farmacológicas. Tadalafil actúa durante más de 24 horas debido a su larga vida media.
Dolor de cabeza, dispepsia , dolor de espalda, mialgias, congestión nasal, problemas de audición, dolor muscular en brazos y piernas, enrojecimiento de la cara, discapacidad visual con impacto en la PDE11 .
El uso de tadalafilo está contraindicado con nitratos y no se recomienda con alfabloqueantes (riesgo de hipotensión arterial).
Sildenafil ( Viagra ), clorhidrato de apomorfina ( Uprima ), vardenafil ( Levitra ) y avanafil ( Stendra ). Según dictamen emitido por la Alta Autoridad Sanitaria sobre2 de marzo de 2005, tadalafil no mejora el beneficio real (ASMR V) en comparación con sildenafil y vardenafil en el tratamiento de la disfunción eréctil.