Sildenafil | ||
Identificación | ||
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Nombre IUPAC | citrato de 1- [4-etoxi-3- (6,7-dihidro-1-metil-7-oxo-3-propil- 1H > -pirazolo [4,3- d ] pirimidin-5-il) (fenilsulfonilo ] -4-metilpiperazina | |
N o CAS |
(citrato) |
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N o ECHA | 100,122,676 | |
Código ATC | G04 | |
DrugBank | APRD00556 | |
PubChem | 5281023 | |
CHEBI | 9139 | |
Sonrisas |
CCCC1 = NN (C2 = C1N = C (N = C2O) C3 = C (C = CC (= C3) S (= O) (= O) N4CCN (CC4) C) OCC) C , |
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InChI |
InChI: InChI = 1 / C22H30N6O4S / c1-5-7-17-19-20 (27 (4) 25-17) 22 (29) 24-21 (23-19) 16-14-15 (8- 9-18 (16) 32-6-2) 33 (30.31) 28-12-10-26 (3) 11-13-28 / h8-9.14H, 5-7.10-13H2,1- 4H3, (H, 23,24,29) / f / h29H |
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Apariencia | Sólido | |
Propiedades químicas | ||
Fórmula |
C 22 H 30 N 6 O 4 S [Isómeros] |
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Masa molar | 474.576 ± 0.027 g / mol C 55.68%, H 6.37%, N 17.71%, O 13.49%, S 6.76%, |
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Propiedades físicas | ||
T ° fusión | 189 hasta 190 ° C | |
Precauciones | ||
Directiva 67/548 / CEE | ||
Polvo de citrato de sildenafil : | ||
Xi Símbolos : Xi : Irritante Frases R : R36 / 37/38 : Irrita los ojos, la piel y las vías respiratorias. Frases S : S22 : No respirar el polvo. S24 / 25 : Evítese el contacto con la piel y los ojos. Frases R : 36/37/38, Frases S : 22, 24/25, |
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Datos farmacocinéticos | ||
Biodisponibilidad | 40% | |
Metabolismo | CYP3A4 hepático (mayor) y CYP2C9 (menor) | |
Vida media de distrib. |
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Excreción |
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Consideraciones terapéuticas | ||
Clase terapéutica | ver "Monografía" | |
Ruta de administración | oral | |
Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario. | ||
El citrato de sildenafil ( nombre internacional ) es un fármaco de la clase de inhibidores de la fosfodiesterasa tipo 5 (PDE5) desarrollado por la compañía farmacéutica Pfizer . Este medicamento está indicado para la disfunción eréctil y la hipertensión arterial pulmonar . La empresa lo comercializa con el nombre de Viagra en comprimidos de 25 mg, 50 mg y 100 mg, y con el nombre Revatio en comprimidos de 20 mg.
En 1979 , Robert Furchgott descubrió una sustancia en las células endoteliales que relaja los vasos sanguíneos, denominándola factor de relajación derivado del endotelio (EDRF). En 1986 , había trabajado en EDRF, más específicamente en la naturaleza y el mecanismo de acción, y determinó que EDRF era de hecho óxido nítrico (NO), un compuesto importante en muchos aspectos de la fisiología cardiovascular. Esta investigación ha sido importante en el desarrollo farmacológico de Viagra.
El nombre Viagra proviene de la palabra sánscrita vyaaghra , que designa al tigre.
Sildenafil fue descubierto por los laboratorios Pfizer y patentado en 1996. Previene la destrucción del GMP cíclico que mantiene así la concentración de óxido nítrico responsable de la erección . Su propósito principal era tratar la angina (una forma de enfermedad cardíaca). Durante los estudios clínicos de fase I , se notó que el efecto sobre la angina de pecho no fue el esperado. Por el contrario, uno de los efectos secundarios observados fue que el sildenafil provocó una erección . Por lo tanto, Pfizer decidió reposicionar el sildenafil en esta indicación, entonces desprovisto de medicación, lo que lo convierte en un ejemplo emblemático de descubrimiento fortuito . La autorización de comercialización se concedió en 1998 en los Estados Unidos y en 1999 en Europa. Por tanto, Viagra fue el primer fármaco en el tratamiento de la impotencia y fue un gran éxito comercial. La demanda era tal que en los países donde no se vendía Viagra, se encontraba en el mercado negro por precios a veces decenas de veces superiores a su precio legal de mercado. Según el informe financiero de Pfizer Laboratories, la venta de las pequeñas píldoras azules generó $ 1,93 mil millones en 2010.
La patente exclusiva de Viagra iba a caer hacia junio 2011, pero de hecho es solo el 21 de junio de 2013que la patente expiró en Francia como en el resto de Europa con unos días de retraso. Por tanto, deberían comercializarse unos quince genéricos. Tras la pérdida de su patente, Pfizer decidió producir en varios países europeos, entre ellos Francia, su propio genérico, bajo el nombre de Sildenafil Pfizer (también presentado bajo el nombre de Verventi). Se fabricará en Amboise en el mismo sitio que Viagra.
Viagra se utiliza en medicina militar para aumentar la presión arterial pulmonar, muy útil en altitud o para pilotos de aviones.
También se ha probado con éxito como fármaco contra el cáncer para ratones.
Dos productos de la competencia, con moléculas similares, de los laboratorios Eli Lilly ( Cialis ) y Bayer y GSK ( Levitra ) están disponibles contra la disfunción eréctil. Está dentroabril de 2014que vemos la llegada de un tercer producto, avanafil . Comercializado en Europa por los laboratorios Menarini, se conoce como Spedra. Según las pruebas clínicas, actúa más rápido que el Viagra en el cuerpo, en unos 15 minutos.
Nos preguntamos si Viagra también podría ser de alguna manera una herramienta para la conservación de la naturaleza. Aunque utilizado en Asia, no ha conseguido destronar suficientemente los productos tradicionales de los animales cazados en peligro de extinción (rinocerontes, tigres ...) por la reputación que tienen en el tratamiento de la disfunción eréctil (DE), aunque es una alternativa científicamente más creíble.
Indicaciones según la Administración de Alimentos y Medicamentos (FDA)
El citrato de sildenafil es un inhibidor específico de la fosfodiesterasa tipo 5 (PDE5) del GMP cíclico en el músculo liso , en el que la PDE5 es responsable de la degradación del GMPc. El citrato de sildenafil provoca la acumulación de GMPc en las células del músculo liso, lo que produce relajación y vasodilatación de estas últimas. En pacientes con hipertensión pulmonar , esto conduce a una vasodilatación del lecho vascular pulmonar y, en menor medida, a una vasodilatación en la circulación sistémica. En pacientes con disfunción eréctil , el citrato de sildenafil aumenta el efecto del óxido nítrico (NO) al inhibir la PDE5 en el cuerpo cavernoso . Cuando la estimulación sexual provoca la liberación local de NO , la inhibición de la PDE5 por el citrato de sildenafil provoca un aumento de los niveles de cGMP, lo que da como resultado la relajación del músculo liso del pene y un aumento del flujo sanguíneo al cuerpo cavernoso del pene .
Consulte la descripción de la droga.
Es uno de los tratamientos para la hipertensión arterial pulmonar . Mejora los síntomas y los parámetros hemodinámicos. Se puede utilizar la vía intravenosa . Sin embargo, no hay evidencia de una disminución de la mortalidad .