Tiametoxam

Tiametoxam
Identificación
Nombre IUPAC (NE) -N- [3 - [(2-cloro-1,3-tiazol-5-il) metil] -5-metil-1,3,5-oxadiazinan-4-iliden] nitramida
N o CAS 153719-23-4
N o ECHA 100.102.703
N o CE 428-650-4
PubChem 5821911
CHEBI 39185
Sonrisas CN \ 1COCN (/ C1 = N / [N +] (= O) [O -]) CC2 = CN = C (S2) Cl
PubChem , vista 3D
InChI InChI: vista 3D
InChI = 1 / C8H10ClN5O3S / c1-12-4-17-5-13 (8 (12) 11-14 (15) 16) 3-6-2-10-7 (9) 18-6 / h2H, 3-5H2,1H3
InChIKey:
NWWZPOKUUAIXIW-UHFFFAOYAF
Std. InChI: vista 3D
InChI = 1S / C8H10ClN5O3S / c1-12-4-17-5-13 (8 (12) 11-14 (15) 16) 3-6-2-10-7 (9) 18-6 / h2H, 3-5H2,1H3 / b11-8 +
Est. InChIKey:
NWWZPOKUUAIXIW-DHZHZOJOSA-N
Propiedades químicas
Fórmula bruta C 8 H 10 Cl N 5 O 3 S   [Isómeros]
Masa molar 291.715 ± 0.016  g / mol
C 32.94%, H 3.46%, Cl 12.15%, N 24.01%, O 16.45%, S 10.99%,
Propiedades físicas
T ° fusión 139,1  ° C
Solubilidad 4,1 g L -1 ( 20  ° C )
Densidad 1,57
Precauciones
SGH
SGH07: Tóxico, irritante, sensibilizador, narcóticoSGH09: Peligroso para el medio ambiente acuático H302, H410, H302  : Nocivo en caso de ingestión
H410  : Muy tóxico para los organismos acuáticos con efectos duraderos
Ecotoxicología
DL 50 1563  mg · kg -1 (rata, oral )
Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario.

El tiametoxam o tiametoxam (ISO) es una molécula química de la familia de los neonicotinoides (una familia de insecticidas nerviosos para invertebrados, como la clotianidina y el imidacloprid ). Se utiliza como plaguicida ( insecticida sistémico) en agricultura. Solo fabricado por el grupo agroquímico suizo Syngenta y vendido bajo el nombre Cruiser y Actara  ; es ampliamente utilizado en agricultura intensiva como producto fitosanitario dirigido a insectos chupadores de savia o cultivos consumidores.

A dosis de toxicidad aguda , este compuesto bloquea el sistema nervioso central, lo que conduce a la parálisis y luego a la muerte del insecto y otros invertebrados como artrópodos fitófagos o polinizadores. A dosis de toxicidad subaguda, modifica el comportamiento de las abejas. Se le acusa de participar en el fenómeno de regresión de determinadas especies polinizadoras; especialmente las abejas melíferas u otros invertebrados beneficiosos, con evidencia científica consistente, a diferencia de los datos del fabricante ( Pilling et al. 2014 ). Su principal metabolito ( clotianidina , también comercializado por Bayer CropScience) también es muy tóxico y tal como lo defiende su fabricante ( Fairbrother et al. 2014 ).

A finales de 2014, 29 investigadores independientes publicaron un metanálisis global, dirigido por Jean-Marc Bonmatin ( CNRS ) y basado en la revisión de toda la literatura existente sobre neonicotinoides y fipronil , en forma de número especial en Investigación en ciencias ambientales y contaminación ( Bijleveld van Lexmond et al.2014 ) . Este grupo de investigadores del Grupo de Trabajo sobre Plaguicidas Sistémicos publicó 8 artículos científicos consecutivos que concluyen en un alto impacto para polinizadores, invertebrados del suelo, invertebrados acuáticos y vertebrados no objetivo ( Van der Sluijs et al. 2014 ).

En 2013, el tiametoxam, la clotianidina y el imidacloprid fueron suspendidos parcialmente por decisión de la Comisión Europea tras el dictamen científico de la Autoridad Europea de Seguridad Alimentaria (EASA) y prohibidos desde 2018 en Francia.

Características fisicoquímicas

Historia industrial

El tiametoxam es una molécula cuyo uso fue desarrollado por Syngenta . Una disputa de patentes enfrentó a Syngenta contra el grupo Bayer , que ya tenía patentes que cubrían otros neonicotinoides, incluidos imidacloprid y clotianidina. En 2002, la disputa se resolvió mediante el pago de Syngenta Bayer a 120 millones de dólares a cambio de las correctas ventas de tiametoxam en todo el mundo.

usar

El tiametoxam se utiliza en Cruiser y Actara , ambos productos fitosanitarios ( insecticida neurotóxico ) producidos por Syngenta y utilizados para el control de gusanos alambre y pulgones . También se utiliza contra trips , escarabajos fitófagos, miriápodos , moscas sierra , minadores de hojas o barrenadores del tallo o contra las termitas .

Es un insecticida que se utiliza principalmente como recubrimiento para semillas de maíz y colza .

Como Actara 25WG , también se rocía en árboles frutales (frutas de pepita), por ejemplo, contra el gorgojo de la ciruela , el minador de hojas jaspeado , el pulgón de la rosa , el psílido de la pera y la chinche de gordolobo .

Normativas

El tiametoxam se incluyó en el anexo I de la Directiva 91/414 / CEE en 2007. Está prohibido en determinados cultivos en Europa, así como en otras dos sustancias ( imidacloprid y clotianidina ) durante un período de dos años a partir de1 st de diciembre de 2013, por su probable responsabilidad en la mortalidad de abejas y otros polinizadores .

Ha sido prohibido desde 1 st de septiembre de 2018 para cultivos en campo abierto según decreto n ° 2018-675 de 30 de julio de 2018.

Toxicología, ecotoxicología

En dosis de toxicidad aguda , este compuesto bloquea la transferencia de electrones entre las células nerviosas, lo que conduce a la parálisis y luego a la muerte del insecto.

Según el fabricante, el tiametoxam, cuando se usa de acuerdo con las regulaciones y el etiquetado, es una sustancia moderadamente tóxica: sin riesgos inaceptables. Por debajo del umbral de toxicidad aguda, en particular en caso de exposición crónica, y en particular para la abeja melífera; se sospecha que provoca cambios de comportamiento que son peligrosos para la supervivencia del animal.

El tiametoxam está etiquetado como veneno . Es dañino para todos los insectos, incluidas las mariquitas, que pueden absorberlo indirectamente al consumir pulgones que lo contienen. También es tóxico para las abejas. Su modo de acción lo hace a priori nocivo para otros organismos invertebrados que viven en el agua y el suelo. Inicialmente se pensó que las abejas y los polinizadores estarían poco expuestos, pero las mariposas se exponen fatalmente a ellos como larvas ( orugas ) si estas últimas consumen plantas que son tratadas o que crecen en suelo tratado, y mariposas adultas (excepto algunas especies que no lo hacen). alimento en estado adulto), así como abejas obreras que están crónicamente expuestas a bajas dosis de este producto durante su alimentación, debido a que una pequeña parte de las moléculas de tiametoxam migran a la planta incluso en pólenes y néctares . Además, en 2012 se demostró que el tametoxam también puede contaminar indirectamente, en dosis bajas, plantas silvestres cercanas a las zonas que lo han recibido.

De este modo, la molécula activa puede llegar a los insectos forrajeros . Luego, los trabajadores pueden regurgitar la comida e infectar a otros, o contaminar las larvas a través de su comida. Por este motivo, entre otros plaguicidas de esta familia, se ha visto implicado en los fenómenos de "desorientación", inmunodepresión, aumento de la carga parasitaria, pérdida de memoria o capacidad de aprendizaje y en definitiva de mortalidad de abejas y otros insectos abejas o en declive (abejas, mariposas, escarabajos ...).

"Durante la primavera, se emiten niveles extremadamente altos de clotianidina y tiametoxam al sembrar semillas de maíz recubiertas" . Un estudio de la Universidad de Purdue recientemente (2012) mostró que existen varias rutas indirectas de contaminación de las abejas, incluidos los neonicotinoides. Una de las sorpresas del estudio es que estas moléculas (relativamente estables) se encontraron en el suelo de todos los campos muestreados durante el estudio, incluso en los campos no sembrados con semillas tratadas. Por lo tanto, los dientes de león que crecen en estos campos o cerca de ellos también contienen neonicotinoides. Y fueron visitados por abejas forrajeras (que prospectan un área grande, hasta 7  km de la colmena). Aún no se sabe si la contaminación de estos dientes de león proviene de partículas de tiametoxam en el aire (lluvia en las flores y / o hojas, posiblemente mejor capturada a través del rocío), o si la contaminación de los dientes de león fue causada por agua del suelo o residuos integrados en el suelo, luego absorbido por la planta a través de las raíces y la savia ... Esta es una fuente de exposición que no se había tenido en cuenta en los estudios de riesgo.

La estabilidad de la molécula da lugar al temor de una acumulación gradual del producto en el medio ambiente y una distribución cada vez más amplia fuera de los campos que han recibido semillas pretratadas o huertos que han recibido pulverización.

Además, las abejas también están expuestas a metabolitos y otros insecticidas (por ejemplo, clotianidina, de la misma familia que el imidacloprid, que es a la vez un metabolito del primero y está autorizado mediante derogación como ingrediente insecticida activo "en la siembra. Aplicado en surco por medio de un microgranulador ” para maíz en Francia en 2011, a la dosis recomendada de “  7  kg por hectárea ” ) y también en abejas muertas recolectadas cerca de las entradas a la colmena durante el muestreo de primavera). Este producto, que también es un metabolito del tiametoxam, es muy persistente (la mitad del producto tarda 545 días en descomponerse en otras moléculas).

Aún no se sabe si la exposición de las abejas a estos neurotóxicos fue oral y estuvo relacionada con el consumo de polen y / o néctar, o si provino del contacto con suelo o polvo contaminado por equipos y operaciones de siembra de semillas, recubiertos o mediante gotas de rocío. , con restos de agua de lluvia o agua de riego donde la abeja pueda beber.

Además, las abejas están expuestas a posibles sinergias entre plaguicidas, o entre plaguicidas y sus metabolitos, o entre metabolitos o entre estos productos y otros contaminantes ambientales (ozono, NO 3 , Nox por ejemplo); fenómenos complejos aún poco estudiados.

Evaluación de riesgos

Avances recientes en los métodos de evaluación de riesgos.

En 2007, la AFSSA , consideró que el límite de no observación de la mortalidad de las abejas era de 1,8 nanogramos / abeja para una exposición de 10 días, pero que dosis de 5 nanogramos / abeja interrumpen el regreso a la colmena. Dependiendo del método de aplicación, las concentraciones de tiametoxam en el polen de maíz recolectado por las abejas pueden alcanzar 4,8 nanogramos / g. Un estudio de 2012 que simulaba condiciones reales mostró que la mortalidad de los recolectores errantes aumentaba hasta en un 300% si entraban en contacto con tiametoxam.

AFSSA consideró que este riesgo era aceptable para una aplicación como recubrimiento de semillas de maíz, al tiempo que recomendó que las colmenas se mantuvieran a una distancia de 3 kilómetros de los cultivos tratados o de cultivos posteriores que probablemente contengan residuos de tiametoxam.

El tiametoxam fue autorizado para el maíz (bajo el nombre comercial "Cruiser" ), que la Unión Nacional de Apicultura Francesa deplora , pero está prohibido plantar un cultivo de miel en la misma parcela el año siguiente ( girasol , colza , etc.).
El Consejo de Estado canceló su autorización de comercialización enfebrero 2011. Después de lo cual el gobierno autorizó una nueva forma de pesticida Cruiser.

En laboratorio, y más allá de una determinada dosis, este producto afecta el hígado , los riñones y el sistema nervioso central y periférico de los animales que están expuestos a él.
En las hembras gestantes , provoca "efectos en la descendencia a dosis que no provocan efectos en la madre".
Actara 25WG es irritante para los ojos y la piel de los animales evaluados.

Se han desarrollado nuevos medios para evaluar la ecotoxicidad "subletal" de los insecticidas para los insectos "beneficiosos", incluidos los polinizadores , como la abeja melífera Apis mellifera , además de las directrices para la mortalidad de las abejas.

En 2012, un estudio basado en métodos de acondicionamiento olfativo y monitoreo automático abeja a abeja (identificación por radiofrecuencia RFID y detectores de entrada / salida en la colmena) con el uso de una fuente de alimento artificial, permitió mejorar el estudio de la influencia de los insecticidas en la acción de búsqueda de alimento y la capacidad de reunión, que anteriormente requería mucho tiempo de observación visual.
Estos métodos permitieron probar los efectos de imidacloprid (0,15 a 6 ng / abeja) y clotianidina (0,05 a 2 ng / abeja) para los que no se observa ningún efecto en el campo, pero que tienen, según los nuevos métodos de observación, un efecto de reducción significativa en la actividad de búsqueda y vuelo de 0,5 ng / abeja para clotianidina y de 1,5 ng / abeja para imidacloprid, dentro de las primeras tres horas después del contacto (por vía oral, a través de una fuente de alimento artificial en este caso) con el producto.

Alteración del comportamiento y exceso de mortalidad de las abejas.

Este producto se encontró en niveles a veces significativos en el polen llevado por las abejas a la colmena y en los análisis de la miel. Desde el decenio de 1990 se sospechaba una contribución al fenómeno de la desorientación y el exceso de mortalidad de muchas especies de abejas y ápidos en el mundo para el tametoxam, pero también para otros neonicotinoides . Sin embargo, según los datos disponibles (en 2012), estos productos son solo una de las causas del síndrome de colapso de colonias de abejas, que parece tener una explicación multifactorial.

En Allemagne, à la suite de la mise en cause des néonicotinoïdes dans la mortalité des abeilles, l'emploi du thiaméthoxame est soumis à restrictions : son autorisation de mise sur le marché a d'abord été suspendue, puis remise en vigueur pour certaines cultures solamente.

En marzo de 2012 , la revista Science publicó dos nuevos estudios que sugieren nuevamente un vínculo entre dos neonicotinoides , incluido el tiametoxam (el otro es imidacloprid , nombre comercial: Gaucho ) y el síndrome de colapso de colonias, abejas y el declive de otros polinizadores como el abejorro .

En Francia, a la luz de estos nuevos datos, pero como dice el productor Syngenta , el estudio tiametoxam "innovador e interesante" contiene sesgo experimental, con un protocolo según él "fuertemente de la realidad" El Ministerio de agricultura anunció que se había puesto en contacto con ANSES ( Agencia Nacional de Seguridad Alimentaria, Ambiental y de Salud Ocupacional) para obtener una opinión sobre este estudio (antes31 de mayo de 2012). El ministerio también ha puesto en marcha un procedimiento para reevaluar la autorización de comercialización del Cruiser OSR  ”, al tiempo que solicita al INRA y Acta “ que aceleren la investigación en campo para evaluar si los elementos de esta experimentación se encuentran en condiciones reales ” . Las conclusiones de ANSES publicadas el31 de mayo de 2012, dan a entender que el tratamiento de plantas productoras de néctar con tiametoxam puede plantear un problema, al tiempo que se reserva su opinión sobre cualquier prohibición de la molécula y fomenta la continuación de los estudios sobre insecticidas y sus efectos en las abejas. El ministro “también remitió el estudio a la Comisión Europea y la Autoridad Europea de Seguridad Alimentaria (Efsa). Pide extraer todas las consecuencias para la evaluación europea del tiametoxam y, si es necesario, completar el marco armonizado para la evaluación de los productos fitosanitarios para las abejas ”.

En junio 2012, el Ministro de Agricultura francés Stéphane Le Foll , pronuncia la prohibición definitiva del plaguicida Cruiser OSR . Por otro lado, el gobierno suizo da a conocer que suspende cualquier decisión sobre el tema luego de una investigación ad hoc realizada por la Oficina Federal de Agricultura (FOAG).

Metabolitos y productos de degradación

No parece metabolizarse en la planta, pero puede metabolizarse en algunos organismos y en suelos o sedimentos.

Por ejemplo, un metabolito del tiametoxam que se encuentra en el suelo es la clotianidina .

Prohibición en Francia

Esta molécula está prohibida en Francia desde 1 st de septiembre de 2018. Los 5 neonicotinoides prohibidos son acetamiprid , clotianidina , imidacloprid , tiacloprid y tiametoxam.

Referencias

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Ver también

Artículo relacionado

enlaces externos

Bibliografía