Escualeno | ||
Estructura del escualeno, un terpeno . | ||
Identificación | ||
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Nombre IUPAC | (6E, 10E, 14E, 18E) -2,6,10,15,19,23-hexametiltetracosahexa-2,6,10,14,18,22-eno | |
N o CAS | ||
N o ECHA | 100,003,479 | |
N o EC | 203-826-1 | |
N o RTECS | XB6010000 | |
PubChem | 638072 | |
CHEBI | 15440 | |
Sonrisas |
C (= C \ CC \ C (= C \ CC \ C = C (\ CC \ C = C (\ CC \ C = C (\ C) C) C) C) C) (\ CC \ C = C (\ C) C) C , |
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InChI |
InChI: InChI = 1 / C30H50 / c1-25 (2) 15-11-19-29 (7) 23-13-21-27 (5) 17-9-10-18-28 (6) 22- 14-24-30 (8) 20-12-16-26 (3) 4 / h 15-18,23-24H, 9-14,19-22H2,1-8H3 / b27-17 +, 28-18 + , 29-23 +, 30-24 + InChIKey: YYGNTYWPHWGJRM-AAJYLUCBSA-N |
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Apariencia | líquido aceitoso incoloro con un poco de olor | |
Propiedades químicas | ||
Fórmula |
C 30 H 50 [Isómeros] |
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Masa molar | 410,718 ± 0,0275 g / mol C 87,73%, H 12,27%, |
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Propiedades físicas | ||
T ° fusión | −5 ° C | |
T ° hirviendo | 275 ° C a 20 hPa | |
Densidad | 0,86 g · cm -3 | |
Propiedades ópticas | ||
Índice de refracción | 1.4990 a 20 ° C | |
Precauciones | ||
SGH | ||
H304, P331, P301 + P310, P405, P501,
H304 : Puede ser fatal si se ingiere y entra en las vías respiratorias. P331 : NO induzca el vómito. P301 + P310 : En caso de ingestión: llamar inmediatamente a un CENTRO DE INFORMACIÓN TOXICOLÓGICA oa un médico. P405 : Tienda cerrada. P501 : Eliminar el contenido / el recipiente en ... |
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Ecotoxicología | ||
DL 50 | 5000 mg / kg (ratón, oral ) 1800 mg / kg (ratón, iv ) |
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Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario. | ||
El escualeno (SQ) o a veces denominado espinaceno supraène es un triterpeno , isoprenoide compuesto por treinta átomos de carbono y cincuenta átomos de hidrógeno, nombre: (E) 2,6,10,15,19,23-hexametil 2,6,10 14,18,22-tetracosahexeno.
Sus seis unidades de isopreno están todas en configuración trans .
Es un lípido de composición de hidrocarburos producido naturalmente por todos los organismos superiores, incluidos los humanos (se encuentra notablemente en el sebo humano) y es un intermedio esencial en la biosíntesis de colesterol , hormonas esteroides y vitamina D en humanos.
Está presente en grandes cantidades en el aceite de hígado de tiburón de ahí su nombre, así como en el aceite de amaranto (6,5%) y en cantidades menores (0,1 a 0,7%) en el aceite de oliva y otros aceites de cereales, semillas, salvado de arroz, germen de trigo comercializado ... el escualeno se extrae principalmente del hígado de tiburón. Se utiliza en cosméticos, como cosmético y en algunas vacunas , lo que ha generado controversia sobre la seguridad de estas vacunas.
El nombre del compuesto deriva del hecho de que se aisló por primera vez en 1916 del hígado de tiburones, incluido el cazón espinoso ( Squalus mitsukurii ). A continuación, se identificó el escualeno en varias plantas.
El escualeno tiene la propiedad de absorber oxígeno . Sin embargo, la cantidad de oxígeno absorbido es fisiológicamente significativa solo en los tiburones .
El escualeno es el precursor bioquímico de toda la familia de esteroides : es la oxidación (a través de una enzima, escualeno monooxigenasa ) de un extremo de la molécula de escualeno que produce, por ciclación , catalizada por enzimas , el lanosterol , que se convertirá en colesterol y otros esteroides.
Es un compuesto de baja densidad (peso específico de 0,855, lo que hace que sea un compuesto menos denso que el agua) que se encuentra a menudo almacena principalmente en el hígado de los peces cartilaginosos tales como tiburones que no tienen una vejiga. Natación y por lo tanto que debe reducir su densidad corporal con grasas y aceites.
Es una de las causas de la sobrepesca del tiburón, que es cazado por sus aletas, pero cuyos hígados se utilizan para extraer aceite de hígado de tiburón, especialmente vendido para producir cápsulas supuestamente buenas para la salud. Las preocupaciones ambientales (fuerte declive de los tiburones) y la salud (el hígado de los peces también almacena toxinas preocupantes para la salud) han motivado su extracción de las plantas.
El escualeno se vende como suplemento dietético, generalmente en cápsulas o en forma de aceite (como el aceite de oliva). Por vía oral, se considera seguro, pero el escualeno inyectado con algunas vacunas es controvertido (ver más abajo) El escualeno natural de alta calidad, libre de trazas de metales, especialmente mercurio , y otras toxinas, se considera un poderoso antioxidante y se cree que es beneficioso. para la salud .
Un estudio japonés en ratas mostró que el escualano se absorbe mal en el tracto gastrointestinal y que 3 meses de tratamiento no tuvieron efectos secundarios. Posteriormente, los mismos autores estudiaron la distribución, excreción y toxicidad subaguda del escualano en el perro beagle (macho). En las 48 horas siguientes a la administración de una dosis oral única de 1200 mg / kg , aproximadamente el 83% de la dosis ingerida se excretó en las heces . El día 3, el escualano absorbido se distribuyó principalmente por el cabello y la piel , pero las concentraciones en estos tejidos disminuyeron posteriormente para el día 6. El cabello y el sebo parecen ser dos vías de eliminación de corto a mediano plazo. Pero el escualano también se distribuye en el hígado y, allí, se elimina mucho más lentamente. La ingesta oral de 400 mg / kg / día o 1200 mg / kg / día de escualano durante 13 semanas en beagles machos y hembras da como resultado un nivel de aproximadamente 3% (400 mg / kg ) y 6%, respectivamente. (1200 mg / kg ) de la dosis diaria, principalmente en el hígado, pero sin signos tóxicos detectados por las pruebas bioquímicas séricas y la prueba de función hepática para los grupos de escualano.
Una ingesta de 1200 mg / kg / día en perros durante 2 semanas mostró que la excreción fecal diaria de escualano fue del 65 al 90% de la dosis diaria. Al final del tratamiento (día 14), los niveles de escualano en la sangre y el cabello fueron de aproximadamente 30 ppm y 14640 ppm, respectivamente . El día 56 después de la primera dosis, el escualano ya no se encontró en la sangre y el día 70, los cabellos contenían solo alrededor del 1% de lo que contenían el día 14. El día 70, la piel, el hígado, el tejido adiposo y el intestino delgado contenían menos que el día 42. Las heces exportadas desde el día 15 al día 70. En perros, el escualano absorbido es por lo tanto poco o poco excretado por heces, piel y tegumentos.
Esta molécula se utiliza en cosmetología en cremas hidratantes como agente que penetra rápidamente en la piel sin dejar rastros ni sensaciones grasas en la piel y se mezcla bien con otros aceites y vitaminas.
El squal ane es la forma saturada hidrogenada en squal ene en la que los dobles enlaces químicos se eliminan por hidrogenación . Menos sensible a la oxidación y resistente a altas temperaturas, se usa más comúnmente en productos de belleza que el escualeno.
Los estudios toxicológicos realizados a principios de la década de 1980 demostraron que, a las tasas utilizadas en cosméticos, el ene y el squal ane son de baja toxicidad aguda y no son irritantes ni sensibilizantes para la piel humana , ni para el perro y la rata utilizados como modelo animal (según un estudio japonés). desde 1989 ).
Se ha demostrado en Japón en ratas que la ingestión de escualano puede estimular la excreción fecal de 2,3,4,7,8-pentaclorodibenzofurano (la causa más común de la enfermedad de Yushō entre los congéneres de PCB y PCDF solubles en grasa y, por lo tanto, frecuente contaminante de aceites comestibles
Los aditivos son sustancias, administradas junto con una vacuna , que estimulan el sistema inmunológico y aumentan la respuesta a la vacuna. El escualeno es uno de estos adyuvantes.
En forma de una emulsión añadida a la sustancia de la vacuna para hacer que la vacuna sea más inmunogénica, el escualeno se ha utilizado desde 1997 en una vacuna contra la influenza ( FLUAD , de Chiron , contra la influenza estacional) a una tasa de aproximadamente 10 mg de escualeno por dosis. Esta vacuna ha sido aprobada por agencias de salud en varios países europeos, pero no por la Administración de Drogas y Alimentos de los Estados Unidos (FDA ), que no ha autorizado su uso en los Estados Unidos. Como todas las vacunas que contienen escualeno, estas emulsiones tienen un aspecto blanco lechoso.
El escualeno se utiliza como adyuvante de vacunas, en particular vacunas experimentales, sustancias antipalúdicas (la vacuna contra la malaria no existe) o vacuna contra la influenza dirigida a los virus emergentes H5N1 luego en 2009 H1N1 , como:
Fue desarrollado en la década de 1990 por Ciba-Geigy (una empresa incorporada al portafolio de Novartis) y Chiron , adquirida por Novartis en 2006. Se ha agregado a las vacunas contra la influenza para estimular la respuesta inmune del cuerpo humano a través de la producción de memoria CD4. células . Es el primer adyuvante de aceite en agua para la vacuna contra la influenza que se comercializa en combinación con antígenos del virus de la influenza estacional.
El escualeno se utiliza como cosmético, pero también como adyuvante inmunológico en vacunas .
Ha surgido controversia sobre los beneficios y peligros del escualeno (extracto de aceite de hígado de tiburón ) utilizado como adyuvante de vacunas, particularmente cuando se inyecta. Estas dudas fueron retransmitidas por la prensa norteamericana y resurgieron en Europa con motivo de su uso en determinadas vacunas antigripales. Se han establecido asociaciones entre el escualeno y el síndrome de la Guerra del Golfo , basadas en la suposición de que el escualeno estaba presente en las vacunas contra el ántrax administradas a algunos miembros del personal militar durante la Guerra del Golfo de 1991. Un estudio encontró anticuerpos anti-escualeno en el 95% de los pacientes con síndrome de la guerra del golfo. mientras que ningún veterano asintomático tenía estos anticuerpos. Pero el ejército estadounidense, transmitido por la OMS, dijo que las vacunas sospechosas no contenían escualeno, que el informe inicial tenía debilidades técnicas y que podría ser que la mayoría de los adultos, ya sea que hayan recibido o no vacunas que contengan escualeno, tengan anticuerpos contra esta sustancia.
Tras haber respondido a todas estas dudas apoyándose en estudios, la OMS afirma que el escualeno utilizado en las vacunas no supone un riesgo significativo, aunque sigue siendo necesario el seguimiento, especialmente en determinados grupos de edad y en función de la concentración, dosis y vías de administración entre otros factores.
La OMS y el Departamento de Defensa de Estados Unidos han publicado informes detallados que señalan que el cuerpo humano también produce escualeno de forma natural, por ejemplo, que se encuentra en los lípidos que se encuentran en las huellas dactilares humanas.
Se sospecha que las suspensiones de aceite en agua, incluido el MF59 , inducen anticuerpos contra el lupus en ratones libres de enfermedades autoinmunes . En un estudio, el escualeno endógeno está relacionado con la artritis autoinmune en ratas. El análisis epidemiológico de los datos de seguridad de las vacunas contra la influenza pandémica y estacional que contienen MF59 no indicó ningún aumento del riesgo de efectos adversos de las vacunas que pueden causar enfermedades autoinmunes.