Compuesto fenólico
Los polifenoles son una familia de moléculas orgánicas ampliamente distribuidas en el reino vegetal . Se caracterizan, como su nombre indica, por la presencia de al menos dos grupos fenólicos asociados en estructuras más o menos complejas, generalmente de alto peso molecular . Estos compuestos son productos del metabolismo secundario de las plantas.
Los polifenoles son cada vez más importantes, sobre todo gracias a sus efectos beneficiosos para la salud. De hecho, su papel como antioxidantes naturales está generando un interés creciente en la prevención y el tratamiento del cáncer , enfermedades inflamatorias, cardiovasculares y neurodegenerativas . También se utilizan como aditivos para las industrias alimentaria , farmacéutica y cosmética .
El término "polifenol" se introdujo en 1980 , reemplazando el antiguo término " tanino vegetal". La expresión "compuestos fenólicos" también se utiliza con el mismo valor.
“Todos tienen en común la presencia de uno o más anillos de benceno que llevan una o más funciones hidroxilo . " La designación" polifenoles "es tradicional y, si bien debería referirse solo a las moléculas con varios hidroxilos fenólicos, generalmente se usa para todos ellos.
El término "biofenol" fue acuñado por Romeo y Uccella en 1996 para referirse a los fenoles bioactivos en las aceitunas que reemplazan el término más común pero químicamente vago "polifenol". Originalmente utilizado solo en la química de la aceituna, el término ganó popularidad y actualmente es utilizado por investigadores que se refieren a los fenoles vegetales en general.
A esta definición se suma el hecho de que poseen un alto poder antioxidante .
Por tanto, los polifenoles naturales agrupan un amplio conjunto de sustancias químicas que comprenden al menos un núcleo aromático , que lleva uno o más grupos hidroxilo , además de otros constituyentes. Hay cuatro familias principales de compuestos fenólicos: ácidos fenólicos ( catecol , ácido gálico , ácido protocatechico ), las flavonas , el ácido clorogénico y las quinonas . Pueden ir desde moléculas simples, como los ácidos fenólicos, hasta compuestos altamente polimerizados, más de treinta mil daltons , como los taninos ( ácido tánico ).
Los polifenoles se subdividen comúnmente en fenoles simples , ácidos fenólicos y cumarinas , naftoquinonas , estilbenoides (dos anillos C 6 unidos por dos átomos de carbono), flavonoides , isoflavonoides y antocianinas y formas polimerizadas: lignanos , ligninas , taninos condensados . Estos esqueletos de carbono básicos provienen del metabolismo secundario de las plantas, desarrollado a través del shikimato .
Basándonos en la estructura básica del carbono, podemos identificar las siguientes clases principales de compuestos fenólicos:
Compuestos fenólicos | ||||
Esqueleto de carbono |
Clase | Ejemplo | Estructura | Origen |
---|---|---|---|---|
C 6 | Fenoles simples | hidroquinona | Gayuba | |
C 6 -C 1 | Ácidos hidroxibenzoicos | ácido parahidroxibenzoico | Especias, fresas | |
C 6 -C 3 | Ácidos hidroxicinámicos | ácido paracumarico | Tomates , ajo | |
Cumarinas | umbeliferona | Zanahorias , cilantro | ||
C 6 -C 4 | Naftoquinonas | juglon | Nueces | |
C 6 -C 2 -C 6 | Estilbenoides | trans-resveratrol | Uva | |
C 6 -C 3 -C 6 | Flavonoides lato sensu | kaempferol | Fresas | |
Isoflavonoides | daidzein | Semillas de soja | ||
Antocianinas | dalfiniol | Dalbergia sissoo , frutos rojos pequeños | ||
(C 6 -C 3 ) 2 | Lignanos | enterodiol | Bacterias intestinales, lino | |
(C 6 -C 3 ) n | Ligninas | Madera , frutas de hueso | ||
(C 6 -C 3 -C 6 ) n | Taninos condensados | procianidina | Uvas, caqui |
Esta tabla se basa en Macheix et al. en Sarni-Manchado y Cheynier (2006), así como en Bruneton (1999).
Para tener en cuenta sus propiedades particulares, Jean Bruneton agrupa en la clase de flavonoides stricto sensu las flavonas , flavonoles , dihidroflavonol , flavanonas , auronas , chalconas y dihidrocalconas (y sus heterósidos ). Los flavonoides comprenden en términos generales, además: los flavanoles , flavanediols , antocianidinas (antocianinas y sus glicósidos).
Entre los flavonoides, las flavanonas son responsables del amargor de la toronja. Los taninos son los responsables de la astringencia de diversos frutos (piel y pepitas de uva ) y antocianinas, el color de los frutos rojos.
Los polifenoles están presentes en diversas sustancias naturales: en forma de antocianina en frutos rojos, vino tinto (en relación con los taninos, un fenómeno de la " paradoja francesa "), en forma de proantocianidinas en chocolate y vino, de ácidos cafeoilquínico y feruloilquínico en café , flavonoides en cítricos y en forma de catequinas como galato de epigalocatequina en té verde , quercetina en manzanas , cebollas , vino tinto , etc.
Según un estudio realizado con voluntarios a través de Internet, las fuentes dietéticas de polifenoles son principalmente café (36,9%), té - verde o negro - (33,6%), chocolate por su cacao (10,4%), vino tinto ( 7,2%) y frutas (6,7%). Entre los frutos, los polifenoles, muy presentes en todas las manzanas, están aún más concentrados en las manzanas para sidra (ricas en taninos), que pueden contener hasta cuatro veces más: es una biodiversidad que se manifiesta en riqueza tanto cualitativa como cuantitativamente en polifenoles .
Los polifenoles parecen desempeñar un papel importante en la protección contra el cáncer y las enfermedades cardiovasculares . La acción protectora contra el cáncer se explica por un mecanismo bastante similar al de los prebióticos por su capacidad para seleccionar un tipo particular de microbiota , en particular para los cánceres del sistema digestivo (estómago, colon, etc. ).