Monoterpeno
Los monoterpenos son una clase de terpenos que consta de dos moléculas de isopreno C 5 H 8y tienen la fórmula básica (C 5 H x ) 2 . Pueden ser lineales o contener ciclos , no se excluye la presencia de átomos de oxígeno.
Origen
Los monoterpenos están con sesquiterpenos , uno de los elementos principales de las esencias de plantas aromáticas llamadas aceites esenciales . Por ejemplo: alcanfor , geraniol , mentol , limoneno , citral . Los monoterpenos se pueden encontrar en más de dos mil plantas de sesenta familias diferentes.
Los monoterpenos son emitidos por plantas. Forman aerosoles que pueden servir como núcleo de condensación . Aumentan la claridad de las nubes y enfrían el clima. Son uno de los principales vectores de la rápida propagación de los incendios forestales.
Estructura
Lineal
La biosíntesis es la siguiente: isopentenil-pirofosfato se combina con dimetilalil-pirofosfato para dar geranil-pirofosfato .
La eliminación del grupo "pirofosfato" conduce a la formación de monoterpenos acíclicos tales como ocimeno o mirceno . La hidrólisis del grupo fosfato da lugar al monoterpenoide lineal prototípico: el geraniol . Otros reordenamientos y oxidaciones conducen a compuestos como citral , citronelal , citronelol , linalol y muchos otros. Muchos de los monoterpenos que se encuentran en los organismos marinos están halogenados , como el halomon .
Monocíclico
Además de estas formas lineales, el isopropeno puede disponerse para formar anillos: los más comunes tienen un anillo de seis carbonos. El ejemplo clásico es el del limoneno , un compuesto cíclico formado a partir de geranilpirofosfato .
Los terpinenos (el δ-terpineno también se llama terpinoleno) y los felandrenos se entrenan de la misma manera. La hidroxilación de estos compuestos seguida de la deshidratación conduce a p -cymène . Los terpenoides importantes derivados de los terpenos monocíclicos son: mentol , timol , carvacrol y muchos otros.
Bicíclico
El pirofosfato de geranilo también puede generar una secuencia de dos reacciones de ciclación para dar monoterpenos bicíclicos , como el pineno , el componente principal de la resina de pino.
Otros monoterpenos bicíclicos:
- casco , sabinene , canfeno y tuyene ;
- alcanfor , borneol y eucaliptol ;
- α-pineno y β-pineno (C 10 H 16);
- azuleno y naftaleno (C 10 H 8).
Referencias
- (en) [PDF] Dominick V. Spracklen Boris Bonn y Kenneth S. Carslaw, 2008, Los bosques boreales y los impactos de los aerosoles en las nubes y el clima , Phil. Trans. R. Soc. A. , DOI : 10.1098 / rsta.2008.0201