Limoneno

ecuación (D): ${\ Displaystyle C_ {P} = (- 75.119) + (1.1283) \ times T + (- 9.4007E-4) \ times T ^ {2} + (4.2286E-7) \ times T ^ {3} + ( - 7.9691E-11) \ times T ^ {4}}$
Capacidad calorífica del gas en J · mol -1 · K -1 y temperatura en Kelvin, de 298 a 1500 K.
Valores calculados:
188,295 J · mol -1 · K -1 a 25 ° C.

T (K)	T (° C)	C p $(\ tfrac {J} {kmol \ times K})$	C p $(\ tfrac {J} {kg \ veces K})$
298	24,85	188 194	1,381
378	104,85	238,269	1,749
418	144,85	260,708	1,914
458	184,85	281,568	2.067
498	224,85	300 958	2.209
538	264,85	318,981	2 341
578	304,85	335,736	2,464
618	344,85	351318	2.579
658	384,85	365 816	2.685
698	424,85	379,314	2,784
738	464,85	391,891	2 877
778	504,85	403 622	2 963
818	544,85	414,577	3 043
858	584,85	424,820	3 118
899	625,85	434 642	3 190

T (K)	T (° C)	C p $(\ tfrac {J} {kmol \ times K})$	C p $(\ tfrac {J} {kg \ veces K})$
939	665,85	443 622	3 256
979	705,85	452,056	3 318
1.019	745,85	459,988	3 376
1.059	785,85	467,460	3 431
1.099	825,85	474,506	3 483
1,139	865,85	481,157	3,532
1,179	905,85	487,438	3,578
1 219	945,85	493,370	3.621
1,259	985,85	498,968	3,663
1.299	1025,85	504,243	3.701
1339	1065.85	509.200	3.738
1.379	1 105,85	513 842	3.772
1.419	1 145,85	518,163	3.803
1,459	1.185,85	522 155	3.833
1500	1 226,85	525 890	3.860

Propiedades ópticas

Poder rotatorio

(+) - limoneno: 10,6 ° · dm -1 · s · g -1 (-) - limoneno: -10,6 ° · dm -1 · s · g -1

Precauciones

SGH

Atención H226, H315, H317, H410, P210, P233, P241, P242, P243, P264, P272, P273, P280, P331, P362, P391, P301 + P310, P303 + P361 + P353, P333 + P313, P370 + P378, P405, P403 + P235, P501, H226 : Líquido y vapores inflamables
H315 : Provoca irritación cutánea
H317 : Puede provocar una
reacción alérgica en la piel H410 : Muy tóxico para los organismos acuáticos con efectos duraderos
P210 : Mantener alejado del calor, chispas, llamas, superficies desnudas o calientes. - No fumar.
P233 : Manténgase el recipiente bien cerrado.
P241 : Utilizar equipo eléctrico / de ventilación / de iluminación /… / a prueba de explosión.
P242 : No utilice herramientas que generen chispas.
P243 : Tomar medidas de precaución contra descargas electrostáticas.
P264 : Lávese… a fondo después de manipular.
P272 : No se debe permitir que la ropa de trabajo contaminada salga del lugar de trabajo.
P273 : Evítese su liberación al medio ambiente.
P280 : Use guantes de protección / ropa protectora / protección para los ojos / protección facial.
P331 : NO inducir el vómito.
P362 : Quitar la ropa contaminada y lavarla antes de volver a usarla
P391 : Recoger el producto derramado.
P301 + P310 : En caso de ingestión: llamar inmediatamente a un CENTRO DE INFORMACIÓN TOXICOLÓGICA oa un médico.
P303 + P361 + P353 : Si entra en contacto con la piel (o el cabello): Quítese inmediatamente toda la ropa contaminada. Enjuagar la piel con agua / ducharse.
P333 + P313 : Si se produce irritación de la piel o sarpullido: busque atención médica .
P370 + P378 : En caso de incendio: Utilizar… para apagarlo.
P405 : Tienda cerrada.
P403 + P235 : Almacenar en un lugar bien ventilado. Mantener la calma.
P501 : Eliminar el contenido / el recipiente en ...

WHMIS

Limoneno B3, D2B,

Limoneno (d-) B3, D2B,

Limoneno (l-) B3, D2B,

NFPA 704

RS :

2 2 0

Clasificación IARC

Grupo 3: No clasificable en cuanto a su carcinogenicidad para los seres humanos.

Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario.

El limoneno , LIM, de fórmula empírica C 10 H 16 , es un terpeno hidrocarbonado presente en muchos aceites esenciales de los que se puede obtener por destilación. A temperatura ambiente, es un líquido incoloro con un olor brillante, fresco y limpio a naranja , característico de los cítricos .

El limoneno se utiliza como disolvente en productos de limpieza, fabricación de alimentos, productos de perfumería y de cuidado personal, así como como insecticida .

El limoneno toma su nombre del limón que, como otras frutas cítricas, contiene cantidades considerables de este compuesto químico, que es en gran parte responsable de su olor.

El limoneno es una molécula quiral y, como muchas moléculas quirales, las fuentes biológicas producen un enantiómero específico. La principal fuente industrial, el naranja, contiene D -limoneno ((+) - limoneno), que es el enantiómero R dextrorrotatorio. El eucalipto y la menta , a su vez, contienen L (-) - limoneno, que es el enantiómero S levorrotatorio. El limoneno racémico se conoce como " dipenteno ".

El limoneno puede promover la curación de heridas y el anabolismo, mientras mejora el estrés , la depresión , la inflamación , el estrés oxidativo , los espasmos y las infecciones virales.

Además, exhibe una variedad de mecanismos anticancerígenos y antitumorales.

Usos

Al igual que el aroma principal que constituye la fruta cítrica ( familia Rutaceae ), el D -limoneno se utiliza en la industria alimentaria así como en la industria farmacéutica para aromatizar medicamentos, en particular alcaloides amargos. También se utiliza en productos de limpieza por su refrescante aroma a naranja y limón y su efecto disolvente.

Así, el limoneno también se utiliza cada vez más como disolvente , en particular para máquinas desengrasantes, ya que se produce a partir de una fuente renovable, el aceite de cítricos, como subproducto de la fabricación de zumo de naranja .

El limoneno funciona como disolvente de pintura cuando se aplica a la madera.

El enantiómero R también se usa como insecticida .

El enantiómero S (o L-limoneno) tiene un olor más cercano al pino y la trementina .

El uso de limoneno es muy común en productos cosméticos .

Química

El limoneno es un terpeno relativamente estable, que puede destilarse sin descomponerse y forma isopreno cuando se pasa sobre un filamento de metal caliente. Se oxida fácilmente en un ambiente húmedo en carveol y carvona . La oxidación con azufre produce p- cimeno y un sulfuro .

El limoneno se produce naturalmente como ( R ) - enantiómero , pero se puede racemizar en dipenteno simplemente por calentamiento a 300 ° C . Cuando se calienta con un ácido mineral , el limoneno forma un dieno conjugado , α-terpineno , que se oxida fácilmente a p- cimeno, un hidrocarburo aromático . La prueba está en la formación de α-terpineno resultante de una reacción de Diels-Alder cuando el limoneno se calienta con anhídrido maleico .

Es posible realizar la reacción en uno de los dos enlaces de forma selectiva. El cloruro de hidrógeno anhidro reacciona preferentemente sobre el alqueno disustituido, mientras que la epoxidación con el ácido metacloroperbenzoico (MCPBA) es el alqueno trisustituido. En ambos casos, también es posible hacer reaccionar el otro doble enlace.

En otro método sintético, la adición de Markovnikov de ácido trifluoroacético seguida de la hidrólisis del acetato da terpineol .

Biosíntesis

El limoneno se forma a partir de geranil-pirofosfato , mediante la ciclación de un neril carbocatión o su equivalente, como se muestra a continuación. El paso final incluye la pérdida de un protón por parte del catión para formar el alqueno .

Seguridad / Salud

El limoneno y sus productos de oxidación en altas concentraciones son irritantes para la piel. Se sabe que el 1,2-dihidroxilimoneno (formado por oxidación simple en el aire) es un sensibilizador de la piel.

La mayoría de los casos de irritación se han informado en personas con exposición industrial prolongada al compuesto puro (por ejemplo, durante operaciones de desengrasado antes de pintar).

Sin embargo, un estudio de pacientes con dermatitis mostró que el 3% de ellos habían sido sensibilizados por limoneno.

Aunque alguna vez se pensó que era la causa del cáncer de riñón en ratas, hoy en día se sabe que el limoneno es un agente contra el cáncer con valor potencial como herramienta dietética contra el cáncer en humanos.

No se ha demostrado que este producto sea cancerígeno o genotóxico para los seres humanos.

La IARC ha clasificado el d -limoneno como nivel 3: no clasificable como carcinógeno en humanos .

Notas y referencias

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" Limonene (d-) " en la base de datos de productos químicos Reptox de la CSST (organización de Quebec responsable de la seguridad y salud ocupacional), consultado el 24 de abril de 2009.
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Número CAS 5989-27-5 , número EINECS 227-813-5.
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Fuentes

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Apéndices

enlaces externos

(en) Descripción en el sitio web de Biochem Corp.
Hoja de datos de seguridad internacional de los CDC