Mirceno
| Mirceno | |||
 Estructura del mirceno. |
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| Identificación | |||
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| Nombre IUPAC | 7-metil-3-metilideneocta-1,6-dieno | ||
| N o CAS | |||
| N o ECHA | 100,004,203 | ||
| N o EC | 204-622-5 | ||
| N o RTECS | RG5365000 | ||
| PubChem | 31253 | ||
| CHEBI | 17221 | ||
| Sonrisas |
CC (C) = CCCC (= C) C = C , |
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| InChI |
Std. InChI: InChI = 1S / C10H16 / c1-5-10 (4) 8-6-7-9 (2) 3 / h5,7H, 1,4,6,8H2,2-3H3 Est. InChIKey: UAHWPYUMFXYFJY-UHFFFAOYSA-N |
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| Apariencia | líquido inflamable amarillento con olor aromático | ||
| Propiedades químicas | |||
| Fórmula |
C 10 H 16 [Isómeros] |
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| Masa molar | 136,234 ± 0,0091 g / mol C 88,16%, H 11,84%, |
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| Propiedades físicas | |||
| T ° fusión | < -80 ° C | ||
| T ° hirviendo | 167 ° C | ||
| Solubilidad | ~ 1 mg L −1 a 20 ° C | ||
| Densidad | 0,79 g cm −3 a 20 ° C | ||
| Temperatura de autoignición | 255 ° C | ||
| Presión de vapor saturante | 278 Pa a 25 ° C | ||
| Precauciones | |||
| SGH | |||
  
H226, H304, H315, H319, H335, P261, P331, P301 + P310, P305 + P351 + P338,
H226 : Líquido y vapores inflamables H304 : Puede ser fatal en caso de ingestión y penetración en las vías respiratorias H315 : Provoca irritación cutánea H319 : Provoca irritación ocular grave H335 : Puede irritar el sistema respiratorio P261 : Evite respirar el polvo / humos / gas / niebla / vapores / aerosoles P331 : NO inducir el vómito. P301 + P310 : En caso de ingestión: llamar inmediatamente a un CENTRO DE INFORMACIÓN TOXICOLÓGICA oa un médico. P305 + P351 + P338 : En caso de contacto con los ojos: Enjuagar cuidadosamente con agua durante varios minutos. Quítese los lentes de contacto si la víctima los usa y se pueden quitar fácilmente. Continúe enjuagando. |
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| Transporte | |||
30 : material líquido inflamable (punto de inflamación de 23 a 60 ° C , incluidos los valores límite) o material líquido o sólido inflamable en estado fundido con un punto de inflamación superior a 60 ° C , calentado a una temperatura igual o superior a su punto de inflamación, o líquido que se calienta espontáneamente Número ONU : 2319 : HIDROCARBUROS TERPÉNICOS, NOS Clase: 3 Etiqueta: 3 : Líquidos inflamables Embalaje: Grupo de embalaje III : sustancias de bajo peligro.  |
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| Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario. | |||
El mirceno o β-mirceno , MYR, es un monoterpeno de fórmula estructural (CH 3 ) 2 C = CH-CH 2 -CH 2 -C (= CH 2 ) -CH = CH 2. Se presenta en forma de líquido amarillento inflamable con un olor aromático agradable.
Se puede extraer de aceites esenciales de muchas plantas de la familia del laurel , así como del pino , del enebro , de las Zingiberaceae (como el jengibre , la cúrcuma , el cardamomo ), de la menta , de la salvia , del tomillo , de la alcaravea , del hinojo. , albahaca , estragón , eneldo , perejil , artemisa , angélica , cáñamo , lúpulo , ylang-ylang , o incluso tomillo silvestre .
Tiene un isómero , 2-metil-6-metilen-1,7-octadieno, llamado " α-mirceno ", que no existe de forma natural y se utiliza poco.
Es un monoterpeno producido y utilizado industrialmente como intermedio en la fabricación de perfumes .
Se produce semisintéticamente a partir de plantas del género Myrcia , del que toma su nombre. Rara vez se utiliza directamente en perfumería.
Bastante inestable al aire libre, tiende a polimerizar . Debe estabilizarse con alquilfenoles o tocoferoles .
Por tanto, es un intermedio esencial en la preparación de aromas como mentol , citral , citronelol , citronelal , geraniol , nerol y linalool .
El tratamiento de mirceno con cloruro de hidrógeno HCl da cloruro de geranilo, cloruro de nerilo y cloruro de linalilo. A su vez tratado con ácido acético CH 3 COOH, estos compuestos dan respectivamente acetato de geranilo (en) , acetato de nerilo (en) y acetato de linalilo . A continuación, estos ésteres se hidrolizan a su correspondiente alcohol .
El mirceno también se convierte en mircenol (en) , otro sabor presente en la lavanda , por hidroaminación (en) de 1,3-dieno seguido de hidrólisis y eliminación de la amina catalizada por paladio .
Como 1,3-dieno , mirceno y mircenol se someten a una reacción de Diels-Alder con varios dienófilos tales como acroleína para dar derivados de ciclohexeno que también se utilizan como aromatizantes.
Salud
El mirceno protege los tejidos del cerebro, el corazón y la piel contra la inflamación y el daño oxidativo; también tiene propiedades antinociceptivas .
Notas y referencias
- masa molecular calculada de " pesos atómicos de los elementos 2007 " en www.chem.qmul.ac.uk .
- Entrada "7-Metil-3-metilenocta-1,6-dieno" en la base de datos química GESTIS de la IFA (organismo alemán responsable de la seguridad y la salud en el trabajo) ( alemán , inglés ), consultado el 4 de enero de 2015 (se requiere JavaScript) .
- Sigma-Aldrich hoja del estándar analítico mirceno compuesto , consultado el 4 de enero de 2015.
- (en) Arno Behr y Leif Johnen, " mirceno como base química natural en química sostenible: una revisión crítica " , ChemSusChem , vol. 2, n o 12, 21 de diciembre de 2009, p. 1072-1095 ( PMID 20013989 , DOI 10.1002 / cssc.200900186 , leer en línea ).
- (en) Karl-Georg Fahlbusch, Franz-Josef Hammerschmidt, Johannes Panten Wilhelm Pickenhagen Dietmar Schatkowski Kurt Bauer, Garbe y Dorothea Horst Surburg, " Sabores y fragancias " , Enciclopedia de química industrial de Ullmann , 2002( DOI 10.1002 / 14356007.a11_141 ).