p- cimeno
| p- cimeno | |||
 
|
|||
| Representaciones topológicas y 3D de p- cimeno. | |||
| Identificación | |||
|---|---|---|---|
| DCI | p- cimeno | ||
| Nombre IUPAC | 1-metil-4- (1-metiletil) benceno | ||
| Sinónimos |
4-isopropiltolueno, |
||
| N o CAS | |||
| N o ECHA | 100,002,542 | ||
| N o EC | 202-796-7 | ||
| N o RTECS | GZ5950000 | ||
| PubChem | 7463 | ||
| Sonrisas |
c1cc (ccc1C (C) C) C , |
||
| InChI |
Std. InChI: InChI = 1S / C10H14 / c1-8 (2) 10-6-4-9 (3) 5-7-10 / h4-8H, 1-3H3 Est. InChIKey: HFPZCAJZSCWRBC-UHFFFAOYSA-N |
||
| Apariencia | líquido incoloro, olor aromático | ||
| Propiedades químicas | |||
| Fórmula bruta |
C 10 H 14 [Isómeros] |
||
| Masa molar | 134,2182 ± 0,009 g / mol C 89,49%, H 10,51%, |
||
| Propiedades físicas | |||
| T ° fusión | −67,9 ° C | ||
| T ° hirviendo | 177 ° C | ||
| Parámetro de solubilidad δ | 16,8 MPa 1/2 ( 25 ° C ) | ||
| Miscibilidad | casi insoluble en agua | ||
| Densidad | 0,86 g · cm -3 | ||
| Temperatura de autoignición | 435 ° C | ||
| punto de inflamabilidad | 47 ° C (copa cerrada) | ||
| Límites explosivos en el aire | 0,7 vol. %; 39 g / m³ - 5,6 vol. %; 310 g / m³ | ||
| Presión de vapor saturante |
1,45 mbar ( 20 ° C ) 2,79 mbar ( 30 ° C ) 5,12 mbar ( 40 ° C ) 8,99 mbar ( 50 ° C ) |
||
| Propiedades ópticas | |||
| Índice de refracción | 1,490 | ||
| Precauciones | |||
| SGH | |||
  Peligro H226, H315, H319, H335, P261, P305 + P351 + P338, H226 : Líquidos y vapores inflamables H315 : Provoca irritación cutánea H319 : Provoca irritación ocular grave H335 : Puede irritar el sistema respiratorio P261 : Evite respirar el polvo / humo / gas / niebla / vapores / aerosoles. P305 + P351 + P338 : En caso de contacto con los ojos: Enjuagar cuidadosamente con agua durante varios minutos. Quítese los lentes de contacto si la víctima los está usando y se pueden quitar fácilmente. Continúe enjuagando. |
|||
| NFPA 704 | |||
|
|
|||
| Transporte | |||
30 : material líquido inflamable (punto de inflamación de 23 a 60 ° C , incluidos los valores límite) o material líquido o sólido inflamable en estado fundido con un punto de inflamación superior a 60 ° C , calentado a una temperatura igual o superior a su punto de inflamación, o líquido que se calienta espontáneamente Número ONU : 2046 : CYMENES Clase: 3 Etiqueta: 3 : Líquidos inflamables  |
|||
| Ecotoxicologia | |||
| DL 50 | 4750 mg kg −1 (rata, oral) | ||
| LogP | 4.1 | ||
| Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario. | |||
El p -cymène es un compuesto orgánico aromático presente de forma natural en determinadas plantas, incluido el comino (de ahí viene el nombre). De la familia de los monoterpenos , su estructura es la de un anillo de benceno sustituido en para por un grupo metilo y un grupo isopropilo . El p -cymène es el aromático análogo del p -menthane . Es inalterable en el aire, insoluble en agua, pero miscible en todas las proporciones en etanol y éter .
El p- cimeno también existe en otras dos formas, o- cimeno cuando los grupos alquilo están en la posición orto en el anillo de benceno, y m- cimeno cuando están en la posición meta , pero sólo el isómero para está presente en la naturaleza. .
Ocurrencia natural
El p -cymène no tiene ningún papel biológico conocido, pero se encuentra en muchas plantas. Se encuentra particularmente en mayor cantidad en Chenopodium ambrosioides ( nitrógeno ep ) (730 a 8.000 ppm en la planta), Peumus boldus ( Boldo ) (6.000 a 7.500 ppm en las hojas) y Satureja hortensis ( ajedrea ) (300 a 6000 ppm en la planta).
Aceites esenciales
El p -cymène está presente de forma natural en ciertos aceites esenciales :
- alrededor del 19% en el aceite esencial de comino ;
- del orden del 8% en el aceite esencial de alcanfor ;
- 3% en aceite esencial de eucalipto ;
- del 1% al 20% en aceite esencial de tomillo , según la variedad de tomillo.
También está presente en el aceite de árbol de té y Mentha arvensis .
Química
El p -cymène es un ligando del rutenio actual . El compuesto de origen, [(cimeno) RuCl 2 ] 2 (o (cimeno) dímero de dicloruro de rutenio ), es un compuesto semi-sándwich preparado por la acción del tricloruro de rutenio sobre el α-felandreno (un terpeno ). También se conoce un complejo a base de osmio .
Se forma una cantidad significativa de p- cimeno durante el proceso de transformación de los terpenos de la madera.
Referencias
- (es) Este artículo está tomado parcial o totalmente del artículo de Wikipedia en inglés titulado " p -Cymene " ( ver la lista de autores ) .
- Entrada "1-Isopropyl-4-methylbenzene" en la base de datos química GESTIS de la IFA (organismo alemán responsable de la seguridad y salud en el trabajo) ( alemán , inglés ), consultado 16 de diciembre de 2012 (se requiere JavaScript)
- masa molecular calculada de " pesos atómicos de los elementos 2007 " en www.chem.qmul.ac.uk .
- (en) James E. Mark, Manual de propiedades físicas del polímero , Springer,2007, 2 nd ed. , 1076 p. ( ISBN 978-0-387-69002-5 y 0-387-69002-6 , leer en línea ) , pág. 294
- Sigma-Aldrich hoja de la p-cimeno compuesto , visitado el 16 de diciembre de, de 2012.
- Toxicología de alimentos y cosméticos , vol. 2, pág. 327, 1964.
- (en) James A. Duke ( D r de Duke), fitoquímicos y etnobotánicos Bases de datos: p-cymol "Archivo de copia" (versión del 7 de diciembre de 2000 sobre el Archivo de Internet ) (especies con mayor contenido de cimeno) ( consultado el 17 de diciembre de 2012).
- (en) Bennett, A., Huang, TN, Matheson, TW Smith, AK (1982) (η6-hexametilbenceno) Complejos de rutenio , Inorg. Synth. 21 : 74–8