Mentol
| Mentol | |
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| Estructura del mentol | |
| Identificación | |
|---|---|
| Nombre IUPAC | (1 R , 2 S , 5 R ) -5-metil-2- (propan-2-il) ciclohexanol |
| Sinónimos |
5-metil-2- (1-metiletil) -ciclohexan-1-ol |
| N o CAS |
, racémico , (-) - isómero , (+) - isómero |
| N o ECHA | 100.016.992 |
| N o EC | 201-939-0, racémico 218-690-9, (-) - isómero |
| PubChem | |
| FEMA | 2665 |
| Sonrisas |
C [C @@ H] 1CC [C @ H] ([C @@ H] (C1) O) C (C) C , |
| InChI |
InChI: InChI = 1 / C10H20O / c1-7 (2) 9-5-4-8 (3) 6-10 (9) 11 / h7-11H, 4-6H2,1-3H3 / t8-, 9 +, 10- / m1 / s1 |
| Apariencia | sólido cristalino blanco o incoloro |
| Propiedades químicas | |
| Fórmula |
C 10 H 20 O [Isómeros] |
| Masa molar | 156,2652 ± 0,0097 g / mol C 76,86%, H 12,9%, O 10,24%, |
| Propiedades físicas | |
| T ° fusión |
36 a 38 ° C , racémico 42 a 45 ° C , (-) - (α) forma 31 a 35 ° C , (-) - isómero |
| T ° hirviendo | 212 ° C |
| Solubilidad | ligeramente soluble en agua |
| Densidad | 0,903 g cm −3 (L, 15 ° C ) |
| punto de inflamabilidad | 93 ° C |
| Punto crítico | 694,0 K |
| Precauciones | |
| SGH | |
 Peligro H315, P264, P280, P302, P313, P352, P362, H315 : Provoca irritación cutánea P264 : Lávese ... minuciosamente después de manipular. P280 : Use guantes de protección / ropa protectora / protección para los ojos / protección facial. P302 : En caso de contacto con la piel: P313 : Consultar a un médico . P352 : Lavar con abundante agua y jabón. P362 : Quítese la ropa contaminada y lávela antes de volver a usarla. |
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| WHMIS | |
 D2B, D2B : Material tóxico que causa otros efectos tóxicos Divulgación al 1.0% según los criterios de clasificación |
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| Ecotoxicología | |
| DL 50 | 3300 mg.kg -1 (rata, oral)
15 800 mg.kg -1 (conejo, piel) |
| Compuestos relacionados | |
| Isómero (s) | Citronelol , dihidrolinalol |
| Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario. | |
El mentol es un compuesto orgánico covalente obtenido por síntesis o por extracción del aceite esencial de menta y otros aceites esenciales de menta . El estereoisómero más común del mentol es el (-) - mentol , de la configuración (1 R , 2 S , 5 R ). Pertenece a la familia de los monoterpenol . A temperatura ambiente ( 20 a 25 ° C ), se encuentra en forma de cristales, de color blanco ceroso. Se derrite si se aumenta ligeramente la temperatura. El mentol tiene propiedades antiinflamatorias y antivirales. También se utiliza para aliviar las irritaciones leves de la garganta. También es un anestésico local .
Historia
El mentol se conoce en Japón desde hace más de dos mil años, pero Gaubius no lo aisló por primera vez hasta 1771 . El (-) - mentol (también conocido como L-mentol o (1 R , 2 S , 5 R ) mentol) se encuentra naturalmente en el aceite esencial de menta piperita ( Mentha × piperita ). El mentol japonés también contiene un ligero porcentaje de (+) - neomentol.
Estructura
El mentol existe en estado nativo en forma de un solo enantiómero: (1 R , 2 S , 5 R ), en la parte inferior izquierda del diagrama.
En los compuestos naturales, el grupo isopropilo está orientado en trans con respecto a los dos grupos, metilo y alcohol , en la posición cis . Por lo tanto, se puede dibujar de cualquiera de las siguientes formas:
En el estado fundamental, cada uno de los tres sustituyentes está en una posición ecuatorial, lo que hace que el (-) - mentol y su enantiómero (1 S , 2 R , 5 S ) sean los isómeros más estables. Hay dos formas de cristales para el mentol racémico . Uno ha puntos de fusión de 28 ° C y el otro de 38 ° C . El mentol puro tiene cuatro formas sólidas, la más estable de las cuales es la forma α .
Aplicaciones
El mentol se incluye en varios productos diferentes por varias razones, tales como:
- alivio a corto plazo del dolor de garganta y la irritación leve de la boca o la garganta (por ejemplo, enjuagues bucales);
- antipruriginoso, para reducir la picazón;
- anestésico local para aliviar dolores y molestias leves como calambres musculares, esguinces, migrañas. Puede usarse solo o combinado con ají o alcanfor . En Europa, se usa más bien en gel o crema;
- descongestionante para el tracto respiratorio y los senos nasales;
- pesticida contra los ácaros ( acaricida );
- en algunos medicamentos para quemaduras leves, produce una sensación de frío (a menudo se usa tópicamente, en combinación con aloe );
- aditivo en algunos cigarrillos , como sabor, para reducir la acidez, promover la inhalación profunda del humo y aumentar la adicción;
- aditivo en determinados sabores de líquidos para cigarrillos electrónicos;
- como desinfectante para la higiene bucal, o como remedio para el mal aliento, como enjuague bucal, en pastas dentales y, más generalmente, como agente aromatizante para chicles y dulces;
- en refrescos, también mezclados con agua para obtener una bebida con muy baja graduación alcohólica, como en Ricqlès (aquí nos referimos a la bebida, y no al alcohol de menta de la misma marca);
- vertiendo unas gotas de alcohol de menta en un trozo de azúcar para aliviar las náuseas;
- preparar ésteres de mentilo para embellecer notas florales en perfumería;
- en parches para bajar la fiebre o sentir frío (muy común en Japón );
- aditivo para ciertos productos de belleza (productos de peinado, por ejemplo).
Los defensores de la homeopatía creen que el mentol interfiere con los productos homeopáticos. Se desaconseja encarecidamente su uso en combinación con ellos, hasta el punto de prohibir las pastas dentales a base de mentol.
El mentol se puede utilizar en aromaterapia en forma de aceite esencial de menta (medicina natural), indigestión, náuseas, dolor de garganta, diarrea, dolor de cabeza y resfriados (medicina oriental).
El mentol tiene una toxicidad relativamente baja: LD 50 de 3300 mg · kg -1 para ratas, oral; DL 50 de 15800 mg kg -1 para conejos, piel.
En química orgánica , el mentol se utiliza como auxiliar quiral en la síntesis de centros asimétricos .
Síntesis
Como muchos productos naturales ampliamente utilizados, la demanda de mentol supera con creces la oferta de fuentes naturales. El mentol es fabricado como un enantiómero único por Takasago International Cie en una escala de 400 toneladas por año. El proceso implica una síntesis enantioselectiva desarrollada por un equipo dirigido por Ryōji Noyori , ganador del Premio Nobel de Química en 2001:
El proceso comienza formando una amina alílica de mirceno , que sufre una isomerización asimétrica en presencia de un complejo de rodio de BINAP para dar (después de la hidrólisis ) el R - citronelal enantioméricamente puro . El resultado se trata con bromuro de zinc para obtener isopulegol que luego se hidrogena para dar mentol (1 R , 2 S , 5 R ) puro. El mentol racémico se puede preparar simplemente mediante la hidrogenación de timol , y el mentol también se obtiene mediante la hidrogenación de pulegona .
Propiedades químicas
El mentol a menudo reacciona de la misma manera que un alcohol secundario normal. Se oxida a mentona mediante agentes reductores como el ácido crómico , aunque en determinadas condiciones la oxidación puede ir más allá y romper el ciclo. El mentol se deshidrata fácilmente para dar principalmente 3-mentano , por la acción del ácido sulfúrico al 2% . Tratamiento con pentacloruro de fósforo (PCl 5) da cloruro de mentilo .
Propiedades biologicas
La capacidad del mentol para activar químicamente los receptores sensibles al frío en la piel es responsable de la conocida sensación de enfriamiento que causa cuando se absorbe. En este sentido, es similar a la capsaicina , la especie química responsable de la sensación picante de los pimientos .
Des chercheurs du Centre médical de l' université de Georgetown aux États-Unis ont montré que le menthol, utilisé dans certaines cigarettes comme additif , désensibilise les récepteurs nicotiniques , permettant aux fumeurs de ne pas être irrités par la fumée et donc d'inhaler plus a fondo.
Notas y referencias
- masa molecular calculada de " pesos atómicos de los elementos 2007 " en www.chem.qmul.ac.uk .
- (en) JG Speight y Norbert Adolph Lange, Manual de química de Lange , Nueva York, McGraw-Hill ,2005, 16 ª ed. , 1623 p. ( ISBN 978-0-07-143220-7 , LCCN 84643191 ) , pág. 2,289
- " Propiedades de varios gases " , en flexwareinc.com (consultado el 12 de abril de 2010 )
- http://www.dcfinechemicals.com/files2/Hojas%20de%20seguridad%20(FR)/108260-SDS-FR.pdf (24 de abril de 2019)
- " Mentol " en la base de datos de productos químicos Reptox de la CSST (organización de Quebec responsable de la seguridad y salud ocupacional), consultado el 25 de abril de 2009
- Martina Krčmár , En la farmacia de la abuela del carbón de Belloc en vinagre de los 4 ladrones , Larousse,11 de marzo de 2015, 64 p. ( ISBN 978-2-03-587961-5 , leer en línea )
- " Peppermint - WikiPhyto " , en www.wikiphyto.org (consultado el 24 de abril de 2019 )
- " (+) - Neomentol | C10H20O | ChemSpider ” , en www.chemspider.com (consultado el 24 de abril de 2019 )
- " Tabaco: por qué Europa está prohibiendo el mentol " , en Sciences et Avenir (consultado el 27 de abril de 2020 ) .
- Cigarrillos mentolados, más dañinos para la salud
Ver también
Artículos relacionados
enlaces externos
- (en) Colacot TJ, Premio Nobel de Química 2001 , Platinum Metals Review , 2002, 46 (2), 82-83.
- (es) Conferencia Nobel de Ryoji Noyori , 2001.
- (en) Información sobre mentol .
- (es) Más fresco que el mentol .
Bibliografía
- EE Turner y MM Harris, Química Orgánica , Longmans, Green & Co., Londres, 1952.
- Handbook of Chemistry and Physics , 71 ª ed. , CRC Press, Ann Arbor, Michigan, 1990.
- ( fr ) Maryadele J. O'Neil, Patricia E. Heckelman, Cherie B. Koch y col. , The Merck index: una enciclopedia de productos químicos, fármacos y productos biológicos , Whitehouse Station, Nueva Jersey, Merck Research Laboratories,2006, 14 ª ed. , 10973 p. ( ISBN 978-0-911910-00-1 , OCLC 708295355 ).