Azuleno

Azuleno
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Estructura de azuleno.
Identificación
Nombre IUPAC biciclo [5.3.0] decapenteno
Sinónimos

Ciclopentaciclohepteno
diciclo (5,3,0) -1,3,5,7,9-decapenteno

N o CAS 275-51-4
N o ECHA 100,005,449
N o CE 205-993-6
PubChem 9231
Sonrisas C1 = CC = C2C = CC = C2C = C1
PubChem , vista 3D
InChI InChI: vista 3D
InChI = 1 / C10H8 / c1-2-5-9-7-4-8-10 (9) 6-3-1 / h1-8H
Apariencia cristales azul oscuro
Propiedades químicas
Fórmula bruta C 10 H 8   [Isómeros]
Masa molar 128.1705 ± 0.0086  g / mol
C 93.71%, H 6.29%,
Momento dipolar 0,80  ± 0,02  D
Susceptibilidad magnética 91,0 × 10 -6  cm 3 · mol -1
Propiedades físicas
T ° fusión 99  ° C
T ° hirviendo 242  ° C
Solubilidad 50,2  mg · l -1 (agua, 25  ° C )
Densidad 1.037
punto de inflamabilidad 76,7  ° C
Presión de vapor saturante 65,2  Pa ( 25  ° C )
Propiedades ópticas
Índice de refracción 1.632
Precauciones
SGH
SGH09: Peligroso para el medio ambiente acuático H411, P273, H411  : Tóxico para los organismos acuáticos, con efectos duraderos.
P273  : Evítese su liberación al medio ambiente.
Ecotoxicología
DL 50 > 4  g · kg -1 (ratas, oral )
Consideraciones terapéuticas
Clase terapéutica Anti-inflamatoria
Compuestos relacionados
Isómero (s) Naftalina
Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario.

El azuleno es un hidrocarburo aromático policíclico de fórmula C 10 H 8. Es un isómero de naftaleno , pero con propiedades significativamente diferentes de este último. Viene en forma de cristales de color azul oscuro (naftaleno en forma de cristales blancos) que se utilizan en cosmética.

Algunos de estos derivados se encuentran en algunos aceites esenciales . Así, el aceite azul de manzanilla matricaria contiene entre un 9% y un 12% de camazuleno , el aceite esencial de milenrama contiene aproximadamente un 3% de camazuleno y el aceite esencial de ciprés azul ( Callitris intratropica ) contiene aproximadamente un 1% de guaiazuleno .

Notas y referencias

  1. (en) David R. Lide, Manual de química y física , Boca Raton, CRC,16 de junio de 2008, 89 ª  ed. , 2736  p. ( ISBN  978-1-4200-6679-1 y 1-4200-6679-X ) , pág.  9-50
  2. (En) Hyp Daubensee J., Jr., James D. Wilson y John L. Laity, "  Exaltación de susceptibilidad diamagnética en hidrocarburos  " , Revista de la Sociedad Química Estadounidense , vol.  91, n o  8,9 de abril de 1968, p.  1991-1998
  3. masa molecular calculada de pesos atómicos de los elementos 2007  " en www.chem.qmul.ac.uk .
  4. (en) ChemIDplus , azuleno - RN: 275-51-4  " en chem.sis.nlm.nih.gov , Biblioteca Nacional de Medicina (consultado el 23 de de julio de 2008 )
  5. SIGMA-ALDRICH