Quinurenina

Quinurenina
Imagen ilustrativa del artículo Kynurénine
R (D) enantiómero de quinurenina (izquierda) y S-quinurenina (L) (derecha)
Identificación
Nombre IUPAC Ácido 2-amino-4- (2-aminofenil) - 4-oxo-butanoico
N o CAS 343-65-7 (racémico)
2922-83-0 (L) o S
13441-51-5 (D) o R
PubChem 846
Sonrisas C1 = CC = C (C (= C1) C (= O) CC (C (= O) O) N) N
PubChem , vista 3D
InChI InChI: vista 3D
InChI = 1 / C10H12N2O3 / c11-7-4-2-1-3-6 (7) 9 (13) 5-8 (12) 10 (14) 15 / h1-4.8H, 5, 11 -12H2, (H, 14,15)
Propiedades químicas
Fórmula bruta C 10 H 12 N 2 O 3   [Isómeros]
Masa molar 208.2139 ± 0.0101  g / mol
C 57.68%, H 5.81%, N 13.45%, O 23.05%,
Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario.

La L- quinurenina ( enantiómero S) es un metabolito del aminoácido triptófano utilizado en la síntesis de niacina .

La quinurenina es sintetizada por la enzima triptófano dioxigenasa que se encuentra principalmente pero no solo en el hígado y la indol-amina 2,3-dioxigenasa que se produce en muchos tejidos después de la activación del sistema inmunológico .

La quinureninasa cataboliza la conversión de L-quinurenina en ácido antranílico mientras que la transaminasa de quinurenina-oxoglutarato cataboliza su conversión en ácido quinurenino y quinurenina 3-hidroxilasa en 3-hidroxiquinurenina .

Fisiología

La quinurenina y sus metabolitos están involucrados en muchas funciones:

Patología

Se han encontrado alteraciones en muchas patologías:

Fisiopatología

La alteración de las vías de síntesis de quinurenina puede deberse a polimorfismos genéticos , citocinas o ambos. La deficiencia de quinurenina 3-monooxigenasa conduce a una acumulación de quinurenina y un cambio hacia la vía de síntesis de triptófano hacia la formación de ácido quinurénico y ácido antranílico .

Notas y referencias

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