3-hidroxiquinurenina

3-hidroxiquinurenina
3-hidroxicinurenina.png
Estructura de la 3-hidroxi- L -quinurenina
Identificación
Nombre IUPAC Ácido 2-amino-4- (2-amino-3-hidroxifenil) -4-oxobutanoico
N o CAS 484-78-6
PubChem 89
CHEBI 1547
Sonrisas C1 = CC (= C (C (= C1) O) N) C (= O) CC (C (= O) O) N
PubChem , vista 3D
InChI Std. InChI: vista 3D
InChI = 1S / C10H12N2O4 / c11-6 (10 (15) 16) 4-8 (14) 5-2-1-3-7 (13) 9 (5) 12 / h1-3,6, 13H, 4,11-12 H2, (H, 15,16)
Est. InChIKey:
VCKPUUFAIGNJHC-UHFFFAOYSA-N
Propiedades químicas
Fórmula bruta C 10 H 12 N 2 O 4   [Isómeros]
Masa molar 224.2133 ± 0.0104  g / mol
C 53.57%, H 5.39%, N 12.49%, O 28.54%,
Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario.

La 3-hidroxiquinurenina es un metabolito de la degradación del triptófano por la vía de la quinurenina . Es el resultado de la acción de la quinurenina 3-monooxigenasa ( EC 1.14.13.9 ) sobre la quinurenina y se convierte en ácido 3-hidroxiantranílico por la quinureninasa  (en) ( EC 3.7.1.3 ) con liberación de alanina .

Genera radicales libres y es un precursor del ácido quinoleico , que exhibe una acción excitotóxica .

Notas y referencias

  1. masa molecular calculada de pesos atómicos de los elementos 2007  " en www.chem.qmul.ac.uk .
  2. (en) Paolo Guidetti, Gillian P. Bates, Rona K. Graham, Michael R. Hayden Blair R. Leavitt, Marcy E. MacDonald, Elizabeth J. Slow Vanessa C. Wheeler, Ben Woodman y Robert Schwarcz , Cerebro elevado 3 -hydroxykynurenine y los niveles de quinolinato en ratones Huntington enfermedad  ” , Neurobiology of Disease , vol.  23, n o  1, julio de 2006, p.  190-197 ( leer en línea ) DOI : 10.1016 / j.nbd.2006.02.011 PMID 16697652

Ver también