2-amino-3-carboximucónico-6-semialdehído
| 2-amino-3-carboximucónico-6-semialdehído | |
 Estructura del 2-amino-3-carboximucónico-6-semialdehído |
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| Identificación | |
|---|---|
| Nombre IUPAC | Ácido (Z) -2-amino-3 - [(Z) -3-oxoprop-1-enil] but-2-enodioico |
| N o CAS | |
| PubChem | 9543319 |
| CHEBI | 29044 |
| Sonrisas |
C (= C \ C (= C (/ C (= O) [O -]) \ N) \ C (= O) [O -]) \ C = O , |
| InChI |
Std. InChI: InChI = 1S / C7H7NO5 / c8-5 (7 (12) 13) 4 (6 (10) 11) 2-1-3-9 / h1-3H, 8H2, (H, 10,11) ( H, 12,13) / p-2 / b2-1-, 5-4- Est. InChIKey: KACPVQQHDVBVFC-OIFXTYEKSA-L |
| Propiedades químicas | |
| Fórmula bruta |
C 7 H 7 N O 5 [Isómeros] |
| Masa molar | 185.1342 ± 0.0078 g / mol C 45.41%, H 3.81%, N 7.57%, O 43.21%, |
| Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario. | |
El 2-amino-3-carboximuconique-6-semialdehído es un metabolito de la degradación del triptófano por la vía quinurenina . Se sintetiza a partir del ácido 3-hidroxiantranílico por la acción de 3-hidroxiantranilato 3,4-dioxigenasa ( EC ) y da espontáneamente ácido quinoleico por reacciones no catalizadas por enzimas , ácido sospechoso de ser una neurotoxina involucrada en varios procesos neurodegenerativos de el cerebro , tales como la demencia por SIDA, la enfermedad de Alzheimer , la enfermedad de Huntington , la enfermedad de Charcot , la enfermedad de Parkinson y la esclerosis múltiple . Por la acción de la 2-amino-3-carboximuconato-semialdehído carboxilasa , también se puede convertir en ácido picolínico .
Notas y referencias
- masa molecular calculada de " pesos atómicos de los elementos 2007 " en www.chem.qmul.ac.uk .
- (en) G. Guillemin, " El ácido quinolínico induce selectivamente la apoptosis de los astocitos humanos: papel potencial en el complejo de demencia del SIDA " en J Neuroinflammation , 2 ( 16 ), 2005.
- (es) Base de datos del metaboloma humano " Mostrando metabocard para semialdehído del ácido 2-amino-3-carboximucónico (HMDB01330) "
- (en) Z. He y JC Spain , “ Preparación de 2-aminomuconato a partir de 2-aminofenol mediante reacciones de dioxigenación y deshidrogenación enzimáticas acopladas ” , Journal of Industrial Microbiology & Biotechnology , vol. 23, n o 21999, p. 138-142 ( leer en línea ) DOI : 10.1038 / sj.jim.2900705
- (en) Keri L. Colabroy y Tadhg P. Begley , “ Catabolismo del triptófano: identificación y caracterización de una nueva vía degradativa ” , Journal of Bacteriology , vol. 187, n o 22,noviembre 2005, p. 7866-7869 ( leer en línea ) DOI : 10.1128 / JB.187.22.7866-7869.2005
- (en) Arata Ichiyama, Shigenobu Nakamura, Hitoshi Kawai, Tasuku Honjo, Yasutomi Nishizuka, Osamu Hayaishi y Siro Sesoh , “ Estudios sobre el metabolismo del anillo de benceno del triptófano en tejidos de mamíferos - II. Formación enzimática del ácido α-aminomucónico a partir del ácido 3-hidroxiantranílico ” , The Journal of Biological Chemistry , vol. 240, n o 2Febrero de 1965, p. 740-749 ( leer en línea )