Difenilclorarsina | |||
Identificación | |||
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Sinónimos |
difenilcloroarsénico, clorodifenilarsano, difenilclorarsina |
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N o CAS | |||
N o ECHA | 100.010.839 | ||
N o EC | 211-921-4 | ||
PubChem | 12836 | ||
Sonrisas |
Cl [As] (C1 = CC = CC = C1) C2 = CC = CC = C2 , |
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InChI |
InChI: InChI = 1S / C12H10AsCl / c14-13 (11-7-3-1-4-8-11) 12-9-5-2-6-10-12 / h1-10H InChIKey: YHHKGKCOLGRKKB-UHFFFAOYSA -NO |
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Apariencia | cristal claro | ||
Propiedades químicas | |||
Fórmula bruta |
C 12 H 10 como Cl |
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Masa molar | 264.582 ± 0.012 g / mol C 54.47%, H 3.81%, Como 28.32%, Cl 13.4%, |
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Propiedades físicas | |||
T ° fusión | 44 ° C | ||
T ° hirviendo | 333 ° C ( descomposición ) | ||
Solubilidad | 2 g · L -1 (agua) | ||
Densidad | 1,42 g · cm -3 ( 20 ° C ) | ||
Temperatura de autoignición | 350 ° C | ||
Propiedades ópticas | |||
Índice de refracción | 1,6332 | ||
Precauciones | |||
SGH | |||
H301, H331, H410,
H301 : Tóxico en caso de ingestión H331 : Tóxico en caso de inhalación H410 : Muy tóxico para los organismos acuáticos con efectos duraderos |
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Transporte | |||
66 : sustancia muy tóxica Número ONU : 1699 : LÍQUIDO DE DIFENILLCHLORARSINA Etiqueta: 6.1 : Sustancias tóxicas |
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Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario. | |||
La difenilcloroarsina ( DA ) es un compuesto organo-arsenical de fórmula (C 6 H 5 ) 2 AsCl. Es un compuesto altamente tóxico y ecotóxico que alguna vez fue ampliamente utilizado como arma química (la Primera Guerra Mundial esencialmente, bajo el nombre de Clark 1 ).
También es un intermediario en la síntesis de otros compuestos organoarsénicos.
La difenilcloroarsina cristaliza en una red monoclínica , grupo espacial P 2 1 / a , n o 14 con a = 1,109 ± 0,004 nm , b = 0,855 ± 0,003 nm , c = 1,193 ± 0,004 nm , β = 95,0 ± 0, 5 ° y Z , número de unidades por malla, = 4.
La difenilcloroarsina consta de un átomo piramidal de arsénico (III) al que están unidos dos anillos de fenilo y un átomo de cloro . El enlace As-Cl mide 226 ± 2 µm , As-C es 197 ± 4 µm y los ángulos Cl-As-C y C-As-C miden 96 ± 1 y 105 ± 2 ° respectivamente. Las estructuras cristalinas y moleculares de la difenilcloroarsina son muy similares a las de la difenilbromoarsina.
La difenilcloroarsina fue producida por primera vez por Michaelis y La Coste en 1878 , mediante la reducción del ácido difenilarsínico por dióxido de azufre :
Ph 2 AsO 2 H + SO 2 + HCl → Ph 2 AsCl + H 2 O + SO 3Es un reactivo útil para sintetizar otros compuestos organoarsénicos, por ejemplo por reacción con reactivos de Grignard :
RMgBr + (C 6 H 5 ) 2 AsCl→ (C 6 H 5 ) 2 AsR + MgBrCldonde R puede ser un grupo alquilo o arilo .
La difenilcloroarsina se utilizó como nombre de Clark 1 como arma química durante la guerra de trincheras en el frente occidental durante la Primera Guerra Mundial . Pertenece a la familia de agentes eméticos que también contiene difenilcianoarsina (DC) y difenilamina clorarsina (DM, adamsita). Se sabía que la difenilcloroarsina penetraba en las máscaras de gas de la época para provocar violentos estornudos o vómitos , lo que obligaba al usuario a quitarse la máscara. En realidad, este gas no penetró las máscaras mejor que otros gases.
El ejército japonés también utilizó armas químicas durante la invasión de China entre 1937 y 1945 , principalmente derivados del gas mostaza , pero también compuestos orgánicos de arsénico, incluida la difenilcloroarsina. Varias áreas en el noreste de China, principalmente cerca de Dunhua en la provincia de Jilin, pero también en las provincias de Shanxi , Hebei , Anhui , Zhejiang , Jiangxi y Jiangsu , se han utilizado como vertederos de tales armas; Los dos países negociaron el reconocimiento del uso y abandono de estas armas, así como la remediación de estas áreas durante las décadas de 1990 y 2000.
Sin saber cómo destruir estas municiones (producidas en cantidades muy grandes en 1917 y 1918) cuando no habían explotado o no habían sido utilizadas, las autoridades militares y / o civiles las tenían contraproducentes, o cuando las existencias eran demasiado importantes, a veces las tenían. desmantelados y quemados al aire libre (como en el sitio conocido como "la Place à gaz" , en el bosque de Spincourt , donde "en la década de 1920 , 1,5 millones de proyectiles químicos y 30.000 proyectiles de alto explosivo fueron destruidos en un lugar cercano al ciudad de Verdún " o en medio de una zona agrícola que ahora se cultiva (en Bélgica por ejemplo) provocando una contaminación muy fuerte y duradera del suelo por zinc , arsénico , plomo y cadmio, pero también restos de explosivos nitroaromáticos ( trinitrotolueno , 2,4-dinitrotolueno , 2,6-dinitrotolueno , 2-amino-4,6-dinitroluène y amino-2,6-dinitrotolueno), compuestos de fenilarsénicos, incluidos ácido difenilarsínico y trifenilarsina , perclora te , tetrabromoetano y bromuro de vinilo ... En otros lugares la munición simplemente estaba enterrada; o arrojados o perdidos en pozos, fosas, marismas ... o han sido arrojados en masa al mar , a veces cerca de áreas habitadas como en el banco Paardenmarkt en el Mar del Norte , frente a Zeebrugge en Bélgica ... donde 35.000 toneladas de las municiones químicas pueden liberar gradualmente su contenido altamente tóxico.
La difenilcloroarsina causa estornudos , tos , dolor de cabeza , salivación y vómitos .