1,2-diclorobenceno | |||
líquido incoloro a amarillo pálido con un agradable olor aromático | |||
Identificación | |||
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Sinónimos |
o- diclorobenceno , orto diclorobenceno |
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N o CAS | |||
N o ECHA | 100,002,206 | ||
N o EC | 202-425-9 | ||
N o RTECS | CZ4500000 | ||
PubChem | 7239 | ||
Sonrisas |
C1 = CC = C (C (= C1) Cl) Cl , |
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InChI |
InChI: InChI = 1S / C6H4Cl2 / c7-5-3-1-2-4-6 (5) 8 / h1-4H InChIKey: RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N |
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Propiedades químicas | |||
Fórmula bruta |
C 6 H 4 Cl 2 [Isómeros] |
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Masa molar | 147,002 ± 0,009 g / mol C 49,02%, H 2,74%, Cl 48,23%, |
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Propiedades físicas | |||
T ° fusión | −18--17 ° C | ||
T ° hirviendo | 178-180 ° C | ||
Densidad |
1,306 g · cm -3 a 25 ° C 1,32 g · cm -3 a 20 ° C |
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Temperatura de autoignición | 640 ° C | ||
punto de inflamabilidad |
66 ° C 70 ° C |
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Límites explosivos en el aire | 1,7% en volumen (103 g / m³) - 12% en volumen (~ 735 g / m³) | ||
Presión de vapor saturante | 1,2 mmHg a 20 ° C 1,6 mmHg a 35 ° C 1,33 hPa a 20 ° C 2,5 hPa a 30 ° C 8,2 hPa a 50 ° C |
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Viscosidad dinámica | dinámica: 1,32 mPa .sa 20 ° C | ||
Cristalografía | |||
Sistema de cristal | monoclínico | ||
Clase de cristal o grupo espacial | P 2 1 / n (n o 14 ) | ||
Parámetros de malla | a = 394.95 (14) pm b = 1062.6 (5) pm c = 1527.0 (7) pm α = 90 ° β = 97.00 (3) ° γ = 90 ° |
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Propiedades ópticas | |||
Índice de refracción | = 1,551 | ||
Precauciones | |||
SGH | |||
H315, H317, H319, H335, H410, H302 + H332, P261, P280, P301 + P312 + P330, P305 + P351 + P338,
H315 : Provoca irritación cutánea H317 : Puede provocar una reacción alérgica en la piel H319 : Provoca irritación ocular grave H335 : Puede irritar el sistema respiratorio H410 : Muy tóxico para los organismos acuáticos con efectos duraderos H302 + H332 : Nocivo en caso de ingestión o inhalación. P261 : Evite respirar el polvo / humo / gas / niebla / vapores / aerosoles. P280 : Use guantes de protección / ropa protectora / protección para los ojos / protección facial. P301 + P312 + P330 : En caso de ingestión: llamar a un CENTRO DE INFORMACIÓN TOXICOLÓGICA oa un médico si no se encuentra bien. Enjuague la boca. P305 + P351 + P338 : En caso de contacto con los ojos: Enjuagar cuidadosamente con agua durante varios minutos. Quítese los lentes de contacto si la víctima los está usando y se pueden quitar fácilmente. Continúe enjuagando. |
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Transporte | |||
1591 : o-DICLOROBENCENO Clase: 6.1 Etiqueta: 6.1 : Sustancias tóxicas Embalaje: Grupo de embalaje III : Sustancias de bajo peligro. |
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Clasificación IARC | |||
1066 | |||
Ecotoxicologia | |||
DL 50 | 500 mg / kg (rata, oral ) > 10,000 mg / kg (conejo, dérmico ) |
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CL 50 | 6,66 mg / l (pescado, 96 h) 2,4 mg / l ( crustáceos , 48 h) 71,1 mg / l ( algas , 96 h) |
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Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario. | |||
El 1,2-diclorobenceno u orto diclorobenceno (ODCB) es un compuesto orgánico aromático de fórmula empírica C 6 H 4 Cl 2 . Consiste en un anillo de benceno sustituido por dos átomos de cloro adyacentes, es uno de los tres isómeros de diclorobenceno . Se presenta en forma de líquido incoloro, escasamente soluble en agua pero miscible con la mayoría de los disolventes orgánicos .
Se utiliza principalmente como precursor químico en la síntesis de agroquímicos, como disolvente preferido para la disolución y procesamiento de fullerenos , como insecticida , así como para ablandar y eliminar la contaminación a base de carbono en superficies metálicas.
El 1,2-diclorobenceno se obtiene como subproducto de la producción de clorobenceno :
C 6 H 5 Cl + Cl 2 → C 6 H 4 Cl 2 + HClLa reacción también proporciona 1,4-diclorobenceno y pequeñas cantidades del isómero 1,3. Generalmente, se prefiere el isómero 1,4 sobre el isómero 1,2 por razones de impedimento estérico. El isómero 1,3 es raro porque es un metacompuesto , mientras que el cloro, como todos los halógenos , es un orto / paradirector en términos de sustitución electrofílica aromática .
Se utiliza principalmente como precursor del 1,2-dicloro-4-nitrobenceno (in) , un intermedio en la síntesis de agroquímicos. En términos de aplicaciones específicas, el 1,2-diclorobenceno es un solvente versátil de alto punto de ebullición . Es un disolvente preferido para disolver y trabajar con fullerenos . Es un insecticida para termitas y Cerambycidae , utilizado tradicionalmente por el Servicio Forestal de los Estados Unidos para controlar las epidemias de Scolytinae .
Los datos sobre la exposición humana al 1,2-diclorobenceno muestran que concentraciones de 100 ppm han causado irritación esporádica de los ojos y el tracto respiratorio. La Administración de Salud y Seguridad Ocupacional y el Instituto Nacional de Salud y Seguridad Ocupacional han establecido límites de exposición ocupacional a un máximo de 50 ppm en una jornada laboral de ocho horas.